(4-methyl-pyridin-2-yl)(trimethylsilanyl)amine | 173603-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-pyridin-2-yl)(trimethylsilanyl)amine
• 英文别名: (4-methylpyridin-2-yl)(trimethylsilyl)amine；(4-methylpyridin-2-yl)trimethylsilanylamine；4-methyl-2-((trimethylsilyl)amino)pyridine；4-methyl-2-[(trimethylsilyl)amino]pyridine；4-methyl-2-(trimethylsilylamino)pyridine；4-methyl-2-trimethylsilylaminopyridine；2-Pyridinamine, 4-methyl-N-(trimethylsilyl)-；4-methyl-N-trimethylsilylpyridin-2-amine
• CAS: 173603-44-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂Si
• 分子量: 180.325
• InChiKey: PFKLNZRNTHAPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-pyridin-2-yl)(trimethylsilanyl)amine 、 三氯化铁 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到tris(4-methyl-2-((trimethylsilyl)amino)pyridinato)iron(III)
  参考文献：
  名称：

  第一行过渡金属氨基吡啶盐 - 缺失的配合物

  摘要：

  锂化 4-甲基-2-[(三甲基甲硅烷基)氨基]吡啶 (ApTMSH) 在低温下与 [ScCl3(thf)3] 和 FeCl3 发生盐复分解反应，生成均质配合物 [Sc(ApTMS)3 ] (1) 和 [Fe(ApTMS)3] (2)。使用两当量的 4-叔丁基吡啶 (tBuPy) 作为额外的供体配体与 MnCl2、CoCl2 和 FeCl2 进行类似反应，得到结构类似的顺式配合物 [Mn(ApTMS)2(tBuPy)2] (3), [Co(ApTMS) )2(tBuPy)2] (4) 和 [Fe(ApTMS)2(tBuPy)2] (5)。如果在没有 tBuPy 的情况下使用 FeCl2，则获得高度对称的三核络合物 [Fe3(ApTMS)6Li2O] (6)。此外，在与锂化的 ApTMSH 反应中使用 ZnCl2 产生二聚复合物 [Zn2(ApTMS)4] (7)，其中两个 ApTMS 配体桥接两种金属。所有配合物均已通过

  DOI：

  10.1002/ejic.200801094

文献信息

• Synthesis and Structure of Trialkyltantalum Complexes Stabilized by Aminopyridinato Ligands
  作者：Awal Noor、Winfried Kretschmer、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/ejic.200600120

  日期：2006.7

  used as ligands to synthesize trialkyltantalum complexes. The reaction of 2 equiv. of 1 or 2 with pentabenzyltantalum afforded tribenzyltantalum(v) complexes by toluene elimination. Analogous reaction using 3 failed. Lithiation of 3 followed by the reaction with tribenzyltantalum dichloride gave rise to the corresponding tribenzyl complex. Other alkyltantalum complexes stabilized by this ligand environment

  (4-甲基吡啶-2-基)(三甲基甲硅烷基)胺(1)、(6-甲基吡啶-2-基)(三甲基甲硅烷基)胺(2)和(2,6-二异丙基苯基)(吡啶-2-基)胺(3) 被去质子化并用作配体以合成三烷基钽配合物。2当量的反应。1 或 2 与五苄基钽通过甲苯消除得到三苄基钽 (v) 络合物。使用 3 的类似反应失败。将 3 锂化，然后与二氯化三苄基钽反应生成相应的三苄基络合物。通过这种配体环境稳定的其他烷基钽配合物可以通过用 2 当量处理五氯化钽来制备。锂化的 3 形成双（氨基吡啶）三氯化钽。该三氯化物与 3 当量的反应。烷基锂化合物如甲基锂可得到相应的三烷基钽配合物。对四种合成的配合物进行了 X 射线衍射研究。它们采用两种不同的配位环境，要么是略微扭曲的封端八面体（空间要求较低的氨基吡啶配体），要么是五边形双锥（体积更大的氨基吡啶配体）。烷基种类在升高的温度下出人意料地稳定并且没有观察到混合烷基/炔烃复合
• Mononuclear Titanium Complexes That Contain Aminopyridinato Ligands
  作者：Rhett Kempe、Perdita Arndt

  DOI：10.1021/ic951177a

  日期：1996.1.1

  reaction of (Me(2)N)(3)TiCl with 2 equiv of Me-APy-H, Ph-APy-H or TMS-APy-H afforded (Me-APy)(2)Ti(NMe(2))Cl (2a), (Ph-APy)(2)Ti(NMe(2))Cl (2b), or (TMS-APy)(2)Ti(NMe(2))Cl (2c). These compounds represent novel unusual highly nitrogen-coordinated titanium complexes. X-ray diffraction studies of 1a established its monomeric structure as having a disturbed pentagonal bipyramidal coordination geometry. X-ray

  使用2-（甲基氨基）吡啶（Me-APy-H），2-苯胺基吡啶（Ph-APy-H）和4-甲基-2-（（三甲基甲硅烷基）氨基）吡啶（TMS-APy-H）单核一氯配合物，含有两个或三个这样的氨基吡啶，作为酰胺键配体。在Me-APy-H的情况下，2或3当量的原位生成的氨基吡啶锂与TiCl（4）（THF）（2）或TiCl（4）的反应提供了红色结晶产物（Me-APy）（ 3）TiCl（1a），但收率低得令人无法接受。合成1a和（Ph-APy）（3）TiCl（1b）的另一种方法是胺消除，从混合的氯二甲基酰胺基络合物（如（Me（2）N）（3）TiCl或（Me（2）N）（2）开始TiCl（2）。（Me（2）N）（3）TiCl与2当量的Me-APy-H，Ph-APy-H或TMS-APy-H的反应得到（Me-APy）（2）Ti（NMe（2） ）Cl（2a），（Ph-APy）（2）Ti（NMe（2））Cl（2b）
• Co(II) Amide, Pyrrolate, and Aminopyridinate Complexes: Assessment of their Manifold Structural Chemistry and Thermal Properties**
  作者：David Zanders、Nils Boysen、Michael A. Land、Jorit Obenlüneschloß、Jason D. Masuda、Bert Mallick、Seán T. Barry、Anjana Devi

  DOI：10.1002/ejic.202100851

  日期：2021.12.28

  A family of cobalt(II) complexes comprising amides, pyrrolates as well as aminopyridinates has been synthesized, structurally explored and evaluated with respect to their suitability as precursors for CVD/ALD applications. The effect of ligand choice and coordination environment on the thermal properties was examined, rendering cobalt(II) iminopyrrolates as promising precursor candidates.

  已经合成了一系列包含酰胺、吡咯酸盐和氨基吡啶酸盐的钴 (II) 配合物，并对其作为 CVD/ALD 应用前体的适用性进行了结构探索和评估。研究了配体选择和配位环境对热性能的影响，使钴 (II) 亚氨基吡咯酸盐成为有希望的前体候选物。
• Ligand‐ Substrate Communication in Group 4 Aminopyridinato Complexes
  作者：Markus Oberthür、Gerhard Hillebrand、Perdita Arndt、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cber.19971300618

  日期：1997.6

  silox(Apy-H)21,3-di(4′-picolin-2′-yl-amino)-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane=silox (APy-H)2] gives rise to silox(Apy)2-Ti-(NMe2)2-Ti-[NMe,2)2 (3). Complex 3 reacts with ε-caprolactam to form a caprolactamato complex (4). X-ray crystal structure analyses of 1, 2, 3 and 4 are reported. The complexes 1, 2, 3 and 4 may be considered to be strained donor-functionalized amido(metal) complexes due to the η2 binding

  Tris（aminopyridinato）锆和ansa-aminopyridinato钛配合物已合成。（TMS-APy）3 -Zr-Cl（4-甲基-2-三甲基甲硅烷基-氨基吡啶＝ TMS-APy-H）与原位生成的三甲基甲硅烷基丁二炔基锂的反应得到（TMS-APy）3 ZrCCCCTMS（1）。（TMS-apy）3 -Zr-Me 2（2）。化合物2显示二甲基酰胺基部分的不良相互作用。Ti（NMe，2），4与silox（Apy-H）2 1,3-二（4'-picolin-2'-yl-amino）-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷= silox（ APy-H）2 ]产生silox（Apy）2 -Ti-（NMe2）2 -Ti- [NMe，2）2（3）。配合物3与ε-己内酰胺反应形成己内酰胺配合物（4）。报告了1、2、3和4的X射线晶体结构分析。配合物1，2，3和4可以被认为是应变的供体官能化的酰氨基（金属）复合物由于η
• Group 10 Metal Aminopyridinato Complexes: Synthesis, Structure, and Application as Aryl-Cl Activation and Hydrosilane Polymerization Catalysts
  作者：Stefan Deeken、Sebastian Proch、Eugenio Casini、Hans F. Braun、Christian Mechtler、Christoph Marschner、Günter Motz、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/ic0518273

  日期：2006.2.1

  = 4-tert-butylpyridine). The aminopyridinato complexes were characterized by X-ray crystal structure analysis. The highly strained binding situation of the aminopyridinato ligands suggested that these compounds might be efficiently converted into catalytically active species. The applications of some of the synthesized complexes as Suzuki cross-coupling catalysts (activation of aryl chlorides) are

  通过盐复分解和芳基胺化反应合成了（4-甲基-吡啶-2-基）（三甲基硅烷基）胺（ApSi-H）和叔丁基（4-甲基-吡啶-2-基）胺（AptBu-H） ， 分别。在正己烷中进行后处理后，使用正丁基锂将这两个氨基吡啶锂化，并使其与[（dme）NiCl2]（dme =二甲氧基乙烷）或[（cod）PdCl2]（cod =环辛二烯）在低温下的反应在THF中升高。 -第10组酰胺化合物，[（ApSi）4Ni2]，[（AptBu）2Pd]，[（AptBu-H）（AptBu）2Ni]，[（AptBu）3（C2H5O）3Ni3OLi（thf）]和[（ AptBu）2 Ni（tBupy）2]（tBupy = 4-叔丁基吡啶）。通过X射线晶体结构分析表征氨基吡啶并酮配合物。氨基吡啶并配体的高度紧张的结合情况表明这些化合物可能有效地转化为催化活性物质。描述了一些合成的配合物作为Suzuki交叉偶联催化剂的应用（芳基