N-salicylidene-o-hydroxymethyleneaniline | 71132-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-salicylidene-o-hydroxymethyleneaniline
• 英文别名: 2-[[(2-hydroxyphenyl)methylene]imino]benzenemethanol；2-((2-(hydroxymethyl)phenylimino)methyl)phenol；N-(2-hydroxymethylphenyl)salicylideneimine；ortho-aminobenzyl alcohol salicylaldehyde；salicylaldehyde-o-aminobenzyl alcohol；salicylidene-2-aminobenzoic alcohol；Aminobenzene, 2-hydroxymethyl-N-[2-hydroxybenzylidene]-；2-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 71132-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KGPJDFCGZWTJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-o-hydroxymethyleneaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(2-hydroxymethylphenyl)aminomethylphenol
  参考文献：
  名称：

  CN115850200

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到N-salicylidene-o-hydroxymethyleneaniline
  参考文献：
  名称：

  简单的研磨诱导的2-氨基苄醇和苯甲醛衍生物的反应，这是快速合成3,1-苯并恶嗪的途径

  摘要：

  描述了在30mol％的乙酸存在下2-氨基苄醇和苯甲醛衍生物的研磨诱导的反应，得到3，1-苯并恶嗪。反应在室温下进行，得到3,1-苯并恶嗪，当使用苯甲醛及其氯和硝基衍生物时，收率高于95％，纯度高。关键词：2-氨基苄醇，苯甲醛，乙酸，3，1-苯并恶嗪。化学 Soc。埃塞俄比亚。2014，28（2），301-304。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v28i2.14

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i2.14

文献信息

• Dioxomolybdenum(VI) and dioxotungsten(VI) complexes of isomeric ONO donor ligands and the X-ray crystal structure of [MoO2(o-OC6H4CHNCH2C6H4O)(MeOH)]2·MeOH
  作者：Mannar R. Maurya、Mathuresh N. Jayaswal、Vedavati G. Puranik、P. Chakrabarti、Sarada Gopinathan、C. Gopinathan

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00187-3

  日期：1997.9

  Abstract Dioxomolybdenum(VI) and dioxotungsten(VI) complexes of two isomeric Schiff bases derived from salicylaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and o-hydroxybenzylamine or o-aminobenzylalcohol have been prepared and characterized.1H NMR spectral data confirm the formation of [MO2L] (M = Mo or W, LH2 = ligand) types of complexes except the complex of dioxomolybdenum(VI) with the ligand salicylal

  摘要制备并表征了由水杨醛，2-羟基-1-萘醛和邻羟基苄胺或邻氨基苄醇衍生的两个席夫碱异构体的二恶钼（VI）和二恶钨（VI）配合物。1HNMR光谱数据证实[ MO2L]（M = Mo或W，LH2 =配体）类型的配合物，除了二氧钼（VI）与形成[MoO2（sal-OHYBA）·CH3OH]的配体水杨醛-邻-羟基苄胺（H2sal-OHYBA）的配合物。X射线研究[MoO2（sal-OHYBA）·CH3OH]显示，在钼周围存在扭曲的八面体几何形状，其中三齿配体占据子午线位置，其中两个阴离子氧相互交叉，并顺式形成顺式二氧杂基。通常，钨配合物比相同配体中的钼更稳定地分解。
• Synthesis and comparative study of three monomeric boronates by spectroscopic methods and X-ray crystallography
  作者：Herbert Höpfl、Mario Sánchez、Norberto Farfán、Victor Barba

  DOI：10.1139/v98-181

  日期：1998.10.1

  Three boronates have been synthesized by reaction of tridentate azomethine ligands derived from salicylaldehyde with phenylboronic acid. The [5.4.0], [4.4.0], and [4.3.0]heterobicyclic structures obtained have been characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography, whereby it could be proved that the [4.4.0]heterobicycle is the most stable one. Unexpectedly the salicylideneaminoethanol derivative does not lead to a macrocyclic structure, although molecular modeling reveals high ring strain for the monomeric product that is actually obtained.Key words: boronates, boron complexes, tridentate azomethine ligands, phenylboronic acid, X-ray crystallography.

  已合成三种硼酸酯，通过水杨醛衍生的三牙叉亚甲基配体与苯硼酸反应而得。通过核磁共振谱和X射线衍射，已表征所得的[5.4.0]、[4.4.0]和[4.3.0]杂双环结构，证明了[4.4.0]杂双环是最稳定的。意外的是，水杨基氨乙醇衍生物并未导致大环结构，尽管分子建模显示出所实际获得的单体产物存在高环张力。关键词：硼酸酯、硼配合物、三牙叉亚甲基配体、苯硼酸、X射线衍射。
• Mono- and diboronates derived from tridentate ONO ligands and arylboronic acids
  作者：Victor Barba、Julián Vázquez、Fernando López、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.060

  日期：2005.4

  compounds were prepared by reaction of arylboronic acids with a tridentate ligand having the ONO donor set of atoms. It was shown that substituents at the para-position of the B-phenyl moiety transmit electronic effects to the CN bond which in turn is polarized by formation of the N → B coordination bond. At the same time, related tridentate ligands were also reacted with 1,4-benzenediboronic acid in order

  描述了八种包含N→B配位键的[4.3.0]杂环二硼酸酯的合成。通过使芳基硼酸与具有ONO供体原子组的三齿配体反应来制备单体化合物。已经表明，在B-苯基部分的对位上的取代基将电子效应传递给CN键，而CN键又被N→B配位键的形成极化。同时，相关的三齿配体也与1，4-苯二硼酸反应以制备苯二硼配合物。通过对一种衍生物的X射线分析证实了这类化合物的结构。
• Study of the Reaction of Tridentate Ligands with Ferrocenyl Boronic Acid
  作者：Victor Barba、Rubí Xochipa、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1002/ejic.200300337

  日期：2004.1

  Evaluation of the reactivity of eight tridentate ligands derived from amino alcohols and salicylaldehyde, 2-hydroxyacetophenone, or 2-hydroxybenzophenone with ferrocenyl boronic acid has shown that the reaction leads to both monomeric and dimeric ferrocenyl boronates. A coordinative N−B bond is essential to give the tetrahedral boron atoms that are responsible for the formation of heterobicyclic structures

  对源自氨基醇和水杨醛、2-羟基苯乙酮或 2-羟基二苯甲酮的八种三齿配体与二茂铁基硼酸的反应性的评估表明，该反应产生单体和二聚二茂铁基硼酸酯。配位的 NB 键对于提供四面体硼原子是必不可少的，这些硼原子负责形成含有六、七和十个成员的杂双环结构。所有化合物的纯度和特性均通过分析和多核（1H、11B、13C）磁共振光谱数据明确确定。此外，二聚体 (2a) 和单体 (5b) 硼配合物的结构是通过 X 射线衍射分析建立的。二聚体化合物包含一个船-椅-船构象的十元环，而单体化合物具有椅子构象的七元环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Syntheses, structures, and magnetic properties of cubane-based cobalt and nickel complexes with ONO -tridentate ligands
  作者：Megumi Yoshitake、Momoko Nishihashi、Yasumasa Ogata、Ko Yoneda、Yasunori Yamada、Hiroshi Sakiyama、Akio Mishima、Masaaki Ohba、Masayuki Koikawa

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.043

  日期：2017.11

  cubane-based complexes, [Co4(L1-H)4Cl2(MeOH)2] (1) [H2L1-H = N-(2-hydroxymethylphenyl)salicylideneimine], [Ni4(L1-Bz)4(EtOH)4] (2) [H2L1-Bz = N-(2-hydroxymethylphenyl)-5,6-benzosalicylideneimine], and [Co2Ni(L1-H)2(HL1-H)(CH3COO)2] (3), have been characterized by X-ray crystal structure analyses and magnetic measurements. Homo-metal complexes 1 and 2 are tetranuclear complexes. Complex 1 has a defective

  摘要三种基于古巴的配合物[Co4（L1-H）4Cl2（MeOH）2]（1）[H2L1-H = N-（2-羟甲基苯基）水杨亚胺]，[Ni4（L1-Bz）4（EtOH） ）4]（2）[H2L1-Bz = N-（2-羟甲基苯基）-5,6-苯并水杨亚胺]和[Co2Ni（L1-H）2（HL1-H）（CH3COO）2]（3）具有通过X射线晶体结构分析和磁测量来表征。均金属配合物1和2是四核配合物。配合物1的双库仑金属芯有缺陷。钴离子的化合价态被指定为混合化合价Co（II）2Co（III）2。相反，2采用一个简单的古巴核心，该核心由四个[Ni（II）（L1-Bz）]单体单元组成。配合物3具有新颖的杂金属和混合价三核金属核结构。1-3的低温磁研究表明，由于以古巴为基础的金属芯结构，铁磁相互作用占主导地位。