(11-hydroxyundecyl)triphenylphosphonium bromide | 19101-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (11-hydroxyundecyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (11-Hydroxyundecyl)(triphenyl)phosphanium bromide；11-hydroxyundecyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 19101-00-9
• 化学式: Br*C₂₉H₃₈OP
• 分子量: 513.498
• InChiKey: OUZXTHYFIBWWIM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11-hydroxyundecyl)triphenylphosphonium bromide 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257
• 作为产物：
  描述：

  1,11-十一烷二醇 生成 (11-hydroxyundecyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  (Z,Z)-5,27-Tritricontadiene：苍白果蝇（双翅目；果蝇科）的主要性信息素。

  摘要：

  对 3660 只果蝇（果蝇）两性的粗表皮提取物进行 SiO2 和 AgNO3/SiO2 柱层析，同时对性信息素活性进行生物测定。经过三个色谱步骤后，得到活性组分。经气液色谱分析、化学衍生和气相色谱-质谱法。合成 (Z,Z)-5,27-C33:2 在 5 个雌性等效物 (FE) 中引起了明确的求爱反应，在 D 中具有高求爱指数。苍白球雄性。因此得出结论，(Z,Z)-5,27-C33:2 是该物种的主要性信息素成分。

  DOI：

  10.1007/bf02033708

文献信息

• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• Stereochemical observations on the Wittig reaction of oxido phosphonium ylides with aldehydes
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81959-0

  日期：1983.1

  The reaction of aldehydes with oxido ylides shows a dramatic dependence of alkene stereochemistry on the distance between oxygen and phosphorus atomsl; ylides with proximal 0 and P atoms favor production of alkenes. The high stereoselectivity with γ-oxido ylides is not mainly attributable to intramolecular proton-exchange in a Wittig intermediate.

  醛与氧化物的反应表明，烯烃立体化学对氧原子与磷原子之间的距离有显着的依赖性。具有近端0和P原子的芳基有利于烯烃的生产。γ-氧化酰基的高立体选择性主要不是归因于Wittig中间体中的分子内质子交换。
• Continuous flow synthesis of lipophilic cations derived from benzoic acid as new cytotoxic chemical entities in human head and neck carcinoma cell lines
  作者：Mabel Catalán、Vicente Castro-Castillo、Javier Gajardo-de la Fuente、Jocelyn Aguilera、Jorge Ferreira、Ricardo Ramires-Fernandez、Ivonne Olmedo、Alfredo Molina-Berríos、Charlotte Palominos、Marcelo Valencia、Marta Domínguez、José A. Souto、José A. Jara

  DOI：10.1039/d0md00153h

  日期：——

  Continuous flow chemistry was used for the synthesis of a series of delocalized lipophilic triphenylphosphonium cations (DLCs) linked by means of an ester functional group to several hydroxylated benzoic acid derivatives and evaluated in terms of both reaction time and selectivity. The synthesized compounds showed cytotoxic activity and selectivity in head and neck tumor cell lines. The mechanism of

  连续流动化学用于合成一系列离域亲脂性三苯基鏻阳离子 (DLC)，这些阳离子通过酯官能团与几种羟基化苯甲酸衍生物相连，并在反应时间和选择性方面进行评估。合成的化合物在头颈部肿瘤细胞系中显示出细胞毒活性和选择性。分子的作用机制涉及线粒体解偶联效应和细胞内 ATP 产生和细胞凋亡诱导的减少。
• Reactions of sodium hydride with ω-hydroxyalkyl-phosphonium, -arsonium and -ammonium salts
  作者：A. R. Hands、A. J. H. Mercer

  DOI：10.1039/j39680001331

  日期：——

  The reaction of sodium hydride with ω-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts Ph3P(CH2)nOH X–(I) has been investigated. The salt (I; n= 1, X = I) gave triphenylphosphine and formaldehyde. The salt (I; n= 2, X = I) gave triphenylphosphine oxide and ethylene. The salts (I; n= 4 or 5, X = I or Cl) could not be prepared. The salt (I; n= 6, X = I) gave mainly triphenylphosphine and hex-5-en-1-ol with some

  研究了氢化钠与ω-羟烷基三苯基phosph盐Ph 3 P（CH 2）n OH X –（I）的反应。该盐（I；n＝ 1，X ＝ I）得到三苯基膦和甲醛。盐（I；n＝ 2，X ＝ I）得到三苯基氧化膦和乙烯。无法制备盐（I；n = 4或5，X = I或Cl）。盐（I；n＝ 6，X ＝ I）主要得到三苯膦和六-5-烯-1-醇与一些6-羟基己基二苯基膦，6-苯氧基己基二苯基膦和6-苯氧基己基内苯三基膦膦。盐（I; n＝ 11，X ＝ Br）得到11-苯氧基十一烷基二苯基膦，11-羟基十一烷基二苯基膦和11-苯氧基十一烷基内苯三基三苯基膦。将氢化钠与2，3-二羟丙基三苯基碘化一起制得三苯基氧化膦和烯丙醇。
• Mitoapocynin, a mitochondria targeted derivative of apocynin induces mitochondrial ROS generation and apoptosis in multiple cell types including cardiac myoblasts: a potential constraint to its therapeutic use
  作者：Amena Mahmood、Padmini Bisoyi、Rajkumar Banerjee、Md Yousuf、Shyamal K. Goswami

  DOI：10.1007/s11010-020-04039-4

  日期：2021.5

  Mitoapocynin is a triphenylphosphonium conjugated derivative of apocynin that specifically locates to the mitochondria. It has been developed as a mitochondrially targeted therapeutic antioxidant. We attempted to attenuate the mitochondrial ROS induced in H9c2 cardiac myoblast cells treated with norepinephrine. Mitoapocynin was a poor quencher of total ROS as detected by the fluoroprobe DCFH-DA. Using mitochondrial superoxide specific probe MitoSoxRed, we found that 5–10 µM mitoapocynin itself induces superoxide over and above that is generated by the norepinephrine treatment. A supposedly control molecule to mitoapocynin, the synthetic compound PhC11TPP, having the triphenylphosphonium group and a benzene moiety with C11 aliphatic chain spacer was also found to be a robust inducer of mitochondrial ROS. Subsequent assays with several cell lines viz., NIH3T3, HEK293, Neuro2A, MCF-7 and H9c2, showed that prolonged exposure to mitoapocynin induces cell death by apoptosis that can be partially prevented by the general antioxidant N-acetyl cysteine. Analyses of mitochondrial electron transport complexes by Blue Native Polyacrylamide gel electrophoresis showed that both mitoapocynin and PhC11TPP disrupt the mitochondrial Complex I and V, and in addition, PhC11TPP also damages the Complex IV. Our data thus highlights the limitations of the therapeutic use of mitoapocynin as an antioxidant.

  Mitoapocynin是一种与三苯基膦（triphenylphOSphonium）结合的apocynin衍生物，专门定位于线粒体。它被开发为一种靶向线粒体的治疗性抗氧化剂。我们试图减轻在H9c2心肌母细胞中由去甲肾上腺素诱导的线粒体活性氧（ROS）。通过荧光探针DCFH-DA检测，发现Mitoapocynin对总ROS的淬灭效果较差。使用特定于线粒体超氧化物的探针MitOSoxRed，我们发现5–10 µM的Mitoapocynin自身就会诱导超氧化物的产生，超过了去甲肾上腺素处理所产生的量。一个被认为是Mitoapocynin对照分子的合成化合物PhC11TPP，具有三苯基膦基团和带有C11脂肪链间隔的苯基，也被发现是强烈的线粒体ROS诱导剂。随后对几种细胞系（如NIH3T3、HEK293、Neuro2A、MCF-7和H9c2）的实验表明，长时间接触Mitoapocynin会通过凋亡诱导细胞死亡，而这一过程可以通过通用抗氧化剂N-乙酰半胱氨酸部分阻止。通过蓝色原位聚丙烯酰胺凝胶电泳分析线粒体电子传递复合物显示，Mitoapocynin和PhC11TPP都干扰了线粒体的复合体I和V，此外，PhC11TPP还损害了复合体IV。因此，我们的数据强调了Mitoapocynin作为抗氧化剂的治疗用途的局限性。