(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoate | 1398122-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoate
• 英文别名: (3,5,6-Trimethylpyrazin-2-yl)methyl3-methoxy-4-((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy)benzoate
• CAS: 1398122-39-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 436.511
• InChiKey: UNQNUKLOSLFKII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以87.4%的产率得到3-甲氧基-4-((3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protective Effect of New Ligustrazine-Benzoic Acid Derivatives against CoCl2-Induced Neurotoxicity in Differentiated PC12 Cells

  摘要：

  一系列新型川芎嗪-苯甲酸衍生物被合成并评估了它们对氯化钴诱导的分化PC12细胞神经毒性的保护作用。通过苏木精-伊红染色，我们发现化合物(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲基3-甲氧基-4-[(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基]苯甲酸酯(4a)对受损PC12细胞的增殖显示出有前景的保护作用(EC50 = 4.249 µM)。文中简要讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules181013027
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Medicine for Treating Ischemic Brain Injury and its Sequelae, and Preparation Method Thereof

  摘要：

  本发明公开了一种一般结构式LQC-T的化合物，其中R代表芳香族有机酸或酚或其结构类似物，例如原儿茶酸，原儿茶醛，香草酸，没食子酸，咖啡酸，阿魏酸等，以及该化合物的合成和使用。该化合物促进鸟胚尿囊膜内新血管的生长，其中LQC-T4可用于制备治疗缺血性脑损伤（中风）及其后遗症的药物。

  公开号：

  US20140011813A1

文献信息

• 具有神经保护活性的川芎嗪取代苯甲酸类衍 生物(LQC-A)及其应用
  申请人：雷海民

  公开号：CN104557740B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明提供了一类具有通式结构1的川芎嗪取代苯甲酸类衍生物，该化合物包括取代苯甲酸母核和包含川芎嗪结构的取代基，结构通式如式1。其中R1选自‑H或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲基中的任意一种；R2选自‑H、‑OH、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基中的任意一种；R3选自‑H、‑OH、‑OCH3、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基的任意一种；R4选自‑H、‑OH、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基中的任意一种，且R1‑R4中至少有一个包含川芎嗪结构的取代基。本发明还提供了该类衍生物的制备方法和在制备治疗脑部神经损伤及其后遗症药物中的应用。
• US8987449B2
  申请人：——

  公开号：US8987449B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Synthesis and Protective Effect of New Ligustrazine-Benzoic Acid Derivatives against CoCl2-Induced Neurotoxicity in Differentiated PC12 Cells
  作者：Penglong Wang、Honggui Zhang、Fuhao Chu、Xin Xu、Jinxuan Lin、Chunxiao Chen、Guoliang Li、Yatao Cheng、Lin Wang、Qiang Li、Yuzhong Zhang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules181013027

  日期：——

  A series of novel ligustrazine-benzoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their protective effect against cobalt chloride-induced neurotoxicity in differentiated PC12 cells. Combining hematoxylin and eosin staining, we found compound that (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoate (4a) displayed promising protective effect on the proliferation of the injured PC12 cells (EC50 = 4.249 µM). Structure-activity relationships are briefly discussed.

  一系列新型川芎嗪-苯甲酸衍生物被合成并评估了它们对氯化钴诱导的分化PC12细胞神经毒性的保护作用。通过苏木精-伊红染色，我们发现化合物(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲基3-甲氧基-4-[(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基]苯甲酸酯(4a)对受损PC12细胞的增殖显示出有前景的保护作用(EC50 = 4.249 µM)。文中简要讨论了结构-活性关系。
• Medicine for Treating Ischemic Brain Injury and its Sequelae, and Preparation Method Thereof
  申请人：Haimin Lei

  公开号：US20140011813A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Disclosed in the present invention are a compound of the general structure formula LQC-T as shown below, wherein R represents an aromatic organic acid or phenol or the structural analogue thereof, such as protocatechuic acid, protocatechuic aldehyde, vanillic acid, gallic acid, caffeic acid, ferulic acid etc., and the synthesis and use of the compound. The compounds promote new blood vessel growth in the chick embryo chorioallantoic membrane, wherein LQC-T4 can be used to prepare a medicine for treating ischemic brain injury (stroke) and its sequelae.

  本发明公开了一种一般结构式LQC-T的化合物，其中R代表芳香族有机酸或酚或其结构类似物，例如原儿茶酸，原儿茶醛，香草酸，没食子酸，咖啡酸，阿魏酸等，以及该化合物的合成和使用。该化合物促进鸟胚尿囊膜内新血管的生长，其中LQC-T4可用于制备治疗缺血性脑损伤（中风）及其后遗症的药物。