1,8-di-O-hexyl-15-O-tosylaloe-emodin | 1041366-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-di-O-hexyl-15-O-tosylaloe-emodin
• 英文别名: (4,5-Dihexoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1041366-21-5
• 化学式: C₃₄H₄₀O₇S
• 分子量: 592.753
• InChiKey: UCFRTRBCMVRIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di-O-hexyl-15-O-tosylaloe-emodin 在 sodium iodide 作用下， 以 3-戊酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以55.8%的产率得到1,8-二-O-己基-15-碘大黄酚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  从天然存在的芦荟大黄素出发，合成了1,8-二-O-烷基芦荟大黄素衍生物（即甲基、丙基、己基、十二烷基和十八烷基）。进一步地，从芦荟大黄素合成了一系列在15位具有不同取代基（如二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲基哌嗪基、咪唑基、硫氰基和硒氰基）的蜕皮甾醇和1,8-二-O-己基蜕皮甾醇衍生物。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）试验评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较低的HCT 116细胞和稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。在这些化合物中，有几种不仅对HCT116细胞，而且对Hep G2癌细胞显示出明显更高强效的细胞毒性作用，相比于芦荟大黄素而言。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.497
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di-O-hexylaloe-emodin 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以53.3%的产率得到1,8-di-O-hexyl-15-O-tosylaloe-emodin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  从天然存在的芦荟大黄素出发，合成了1,8-二-O-烷基芦荟大黄素衍生物（即甲基、丙基、己基、十二烷基和十八烷基）。进一步地，从芦荟大黄素合成了一系列在15位具有不同取代基（如二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲基哌嗪基、咪唑基、硫氰基和硒氰基）的蜕皮甾醇和1,8-二-O-己基蜕皮甾醇衍生物。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）试验评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较低的HCT 116细胞和稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。在这些化合物中，有几种不仅对HCT116细胞，而且对Hep G2癌细胞显示出明显更高强效的细胞毒性作用，相比于芦荟大黄素而言。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.497

文献信息

• Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects
  作者：Xing-Ri Cui、Ryota Saito、Takatsugu Kubo、Daijiro Kon、Yuich Hirano、Setsuo Saito

  DOI：10.1248/cpb.59.302

  日期：——

  Chrysophanol and 1,8-di-O-hexylchrysophanol derivatives having nucleic acid bases at position 5 were synthesized. Furthermore, derivatives of menadione substituted at position 11 (type A naphthoquinone derivatives) or methylmenadione substituted at position 7 (type B naphthoquinone derivatives) modified with nucleic acid bases, amines and thiocyano, selenocyano or thioacetyl groups were synthesized. The cytotoxic effects of these derivatives on HCT 116 cells, which poorly express P-glycoprotein (P-gp), and Hep G2 cells, which stably express P-gp, were evaluated by performing 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Results were compared with those obtained using 5-fluorouracil (5-FU), which has been used clinically. Several of these derivatives exhibited markedly higher potent cytotoxic effects not only on HCT cancer cells but also Hep G2 cancer cells as compared with 5-FU.

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。