1,8-di-O-hexyl-15-O-tosylaloe-emodin | 1041366-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-di-O-hexyl-15-O-tosylaloe-emodin
• 英文别名: (4,5-Dihexoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1041366-21-5
• 化学式: C₃₄H₄₀O₇S
• 分子量: 592.753
• InChiKey: UCFRTRBCMVRIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di-O-hexyl-15-O-tosylaloe-emodin 在 sodium iodide 作用下， 以 3-戊酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以55.8%的产率得到1,8-二-O-己基-15-碘大黄酚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  从天然存在的芦荟大黄素出发，合成了1,8-二-O-烷基芦荟大黄素衍生物（即甲基、丙基、己基、十二烷基和十八烷基）。进一步地，从芦荟大黄素合成了一系列在15位具有不同取代基（如二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲基哌嗪基、咪唑基、硫氰基和硒氰基）的蜕皮甾醇和1,8-二-O-己基蜕皮甾醇衍生物。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）试验评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较低的HCT 116细胞和稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。在这些化合物中，有几种不仅对HCT116细胞，而且对Hep G2癌细胞显示出明显更高强效的细胞毒性作用，相比于芦荟大黄素而言。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.497
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di-O-hexylaloe-emodin 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以53.3%的产率得到1,8-di-O-hexyl-15-O-tosylaloe-emodin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  从天然存在的芦荟大黄素出发，合成了1,8-二-O-烷基芦荟大黄素衍生物（即甲基、丙基、己基、十二烷基和十八烷基）。进一步地，从芦荟大黄素合成了一系列在15位具有不同取代基（如二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲基哌嗪基、咪唑基、硫氰基和硒氰基）的蜕皮甾醇和1,8-二-O-己基蜕皮甾醇衍生物。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）试验评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较低的HCT 116细胞和稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。在这些化合物中，有几种不仅对HCT116细胞，而且对Hep G2癌细胞显示出明显更高强效的细胞毒性作用，相比于芦荟大黄素而言。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.497

文献信息

• Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects
  作者：Xing-Ri Cui、Ryota Saito、Takatsugu Kubo、Daijiro Kon、Yuich Hirano、Setsuo Saito

  DOI：10.1248/cpb.59.302

  日期：——

  Chrysophanol and 1,8-di-O-hexylchrysophanol derivatives having nucleic acid bases at position 5 were synthesized. Furthermore, derivatives of menadione substituted at position 11 (type A naphthoquinone derivatives) or methylmenadione substituted at position 7 (type B naphthoquinone derivatives) modified with nucleic acid bases, amines and thiocyano, selenocyano or thioacetyl groups were synthesized. The cytotoxic effects of these derivatives on HCT 116 cells, which poorly express P-glycoprotein (P-gp), and Hep G2 cells, which stably express P-gp, were evaluated by performing 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Results were compared with those obtained using 5-fluorouracil (5-FU), which has been used clinically. Several of these derivatives exhibited markedly higher potent cytotoxic effects not only on HCT cancer cells but also Hep G2 cancer cells as compared with 5-FU.

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。
• Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects
  作者：Xing-Ri Cui、Kazutoshi Takahashi、Takeshi Shimamura、Jyunichi Koyanagi、Fusao Komada、Setsuo Saito

  DOI：10.1248/cpb.56.497

  日期：——

  1,8-Di-O-alkylaloe-emodin derivatives (namely, methyl-, propyl-, hexyl-, dodecyl-, and octadecyl) were synthesized from naturally occurring aloe-emodin. Further, derivatives having various substituents such as diethylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, methylpiperazinyl, imidazolyl, thiocyano and selenocyano groups at the 15 position of chrysophanol and 1,8-di-O-hexylchrysophanol from aloe-emodin were synthesized. The cytotoxic effects of these derivatives on less P-glycoprotein (P-gp)-expressing HCT 116 cells and stably P-gp-expressing Hep G2 cells were evaluated by performing 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Among these products, several of them exhibited markedly higher potent cytotoxic effects not only on HCT116 cells but also Hep G2 cancer cells as compared to aloe-emodin.

  从天然存在的芦荟大黄素出发，合成了1,8-二-O-烷基芦荟大黄素衍生物（即甲基、丙基、己基、十二烷基和十八烷基）。进一步地，从芦荟大黄素合成了一系列在15位具有不同取代基（如二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲基哌嗪基、咪唑基、硫氰基和硒氰基）的蜕皮甾醇和1,8-二-O-己基蜕皮甾醇衍生物。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）试验评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较低的HCT 116细胞和稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。在这些化合物中，有几种不仅对HCT116细胞，而且对Hep G2癌细胞显示出明显更高强效的细胞毒性作用，相比于芦荟大黄素而言。