1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil | 82033-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-fluoro-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)uracil；2,2,2-trichloroethyl 5-fluoro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 82033-50-9
• 化学式: C₇H₄Cl₃FN₂O₄
• 分子量: 305.477
• InChiKey: QVTGRVOPTGVPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-3,3-dimethyl-dihydro-furan-2-one 、 1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到3-(4,4-dimethyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrofuran-2-yl)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  γ-Radiolysis of 1-Substituted 5-Fluorouracil Derivatives

  摘要：

  提出了一种新的概念“辐射诱导药物（RID）”，作为癌症治疗的新型药物。为了测试这一概念的有效性，制备了不同取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，并研究了其水溶液的γ辐射解离。具有磺酰基和硫脲基作为取代基的化合物在γ辐射下能有效地产生高G值的5-FU。对辐射解离的介质效应表明，上述两种取代基主要通过羟基自由基（HO·）和水合电子（eeq−）被去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.674

文献信息

• NAGATA, VATARU;KAMADA, CYCYMY
  作者：NAGATA, VATARU、KAMADA, CYCYMY

  DOI：——

  日期：——