N-(4-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-ylsulfonyl)phenyl)acetamide | 56059-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-ylsulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 1-(4-acetylaminophenylsulfonyl)-5-fluorouracil；1-(4-acetylamino-benzenesulfonyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(p-acetamidobenzenesulfonyl)-5-fluorouracil；1-(p-Acetamidobenzolsulfonyl)-5-fluoruracil；N-[4-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 56059-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₃O₅S
• 分子量: 327.293
• InChiKey: YIMHDASNJWOZQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-ylsulfonyl)phenyl)acetamide 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以40.4%的产率得到[(3R,4S,5R,6R)-6-[3-(4-acetamidophenyl)sulfonyl-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-3-N-(β-D-ACETYLGLYCOPYRANOS-1-YL)-5-氟尿嘧啶和抗肿瘤活性的合成

  摘要：

  通过1-芳基磺酰基-5-氟尿嘧啶与溴乙酰葡萄糖或溴乙酰木糖在相转移催化下反应合成1-芳磺酰基-5-氟尿嘧啶的15种糖苷。它们的结构经IR、1HNMR和元素分析证实。体外试验的初步结果表明，其中一些具有一定的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1081/scc-100000181
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到N-(4-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-ylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有含硫取代基的5-氟尿嘧啶和5-氟尿嘧啶衍生物的γ辐射分解

  摘要：

  在水合条件下，研究了8个在1位具有磺酰基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物和5个具有硫脲基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FUR）衍生物的γ分解反应。电子（E水溶液- ）和羟基自由基（HO·）成为主要的反应性物质。对5-FU和5-FUR衍生物进行放射水解，分别得到5-FU和5-FUR。反应的效率取决于反应性物质的性质以及取代基的性质。讨论了γ-辐射分解反应的反应性特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310213

文献信息

• Synthesis and Structure–Antitumor Activity Relationship of Sulfonyl 5-Fluorouracil Derivatives
  作者：Xiaowei Yan、Yong Hou、Fan Chen、Kejian Zhao、Maolin Hu

  DOI：10.1080/10426500902754260

  日期：2009.12.29

  Novel sulfonyl 5-fluorouracil derivatives 2 (5-fluoro-1-(arylsulfonyl) pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones) have been synthesized via the reaction of 5-fluorouracil with sulfonyl chloride. Their chemical structures were confirmed by means of (HNMR)-H-1, C-13 NMR, IR, mass spectra, and elemental analyses, and, in the case of 2a, its structure was established by single crystal X-ray diffraction. Some of the compounds were assayed for anticancer (HL-60 and BEL-7402 cells) activities. Structure-activity relationship (SAR) analysis discovered that the anticancer activity was related to the configuration, and that electron-withdrawing groups at 2-position or 4-position on the aryl group of arylsulfonyl derivatives of 5-fluorouracil could enhance the anticancer activity against the BEL-7402 cells.
• US3971784A
  申请人：——

  公开号：US3971784A

  公开（公告）日：1976-07-27
• SYNTHESIS OF 1-ARYLSULFONYL-3-N-(β-D-ACETYLGLYCOPYRANOS-1-YL)-5-FLUOROURACIL AND ANTITUMOR ACTIVITIES
  作者：Chang-Jun Sun、Ji-Ming Zhang、Shuang-Jia Wang、Fen-Yan Zhou、Yu-Xin Qi、Min Lu

  DOI：10.1081/scc-100000181

  日期：2001.1

  Fifteen glycosides of 1-arylsulfonyl-5-fluorouracil were synthesized by the reaction of 1-arylsulfonyl-5-fluorouracil with bromoacetylglucose or bromoacetylxylose under phase transfer catalysis. Their structures were confirmed by IR, 1HNMR, and elementary analysis. Preliminary results of in vitro tests showed that some of them have certain antitumor activities.

  通过1-芳基磺酰基-5-氟尿嘧啶与溴乙酰葡萄糖或溴乙酰木糖在相转移催化下反应合成1-芳磺酰基-5-氟尿嘧啶的15种糖苷。它们的结构经IR、1HNMR和元素分析证实。体外试验的初步结果表明，其中一些具有一定的抗肿瘤活性。
• γ-Radiolysis of 5-fluorouracil and 5-fluorouridine derivatives having sulfur-containing substituents
  作者：Tokuyuki Kuroda、Koji Hisamura、Hiroshi Nishikawa、Nobuhiro Nakamizo、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570310213

  日期：1994.3

  γ-Radiolysis reactions of eight 5-fluorouracil (5-FU) derivatives having sulfonyl group-containing substituents at the 1-position and five 5-fluorouridine (5-FUR) derivatives having thioureido group-containing substituents were studied under the conditions where hydrated electron (eaq−) and hydroxyl radical (HO·) become the principal reactive species. The 5-FU and 5-FUR derivatives were radiolyzed

  在水合条件下，研究了8个在1位具有磺酰基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物和5个具有硫脲基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FUR）衍生物的γ分解反应。电子（E水溶液- ）和羟基自由基（HO·）成为主要的反应性物质。对5-FU和5-FUR衍生物进行放射水解，分别得到5-FU和5-FUR。反应的效率取决于反应性物质的性质以及取代基的性质。讨论了γ-辐射分解反应的反应性特征。