3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine | 85236-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85236-95-9
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 245.21
• InChiKey: ZOVOMLAVOZMLDE-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-<3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido>-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧尿苷和2′-脱氧-5-氟尿苷的3′-（氯乙基）亚硝基脲类似物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  2'-脱氧尿苷和2'-脱氧-5-氟尿苷，3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2'，3'-二脱氧尿苷（3'-CdUNU）的（氯乙基）亚硝基脲类似物，7）和3'-[3-（2-氯乙基）-3-亚硝基脲基] -2,3'-二脱氧-5-氟尿苷（3'-CFdUNU，8），通过处理相应的3' -氨基核苷与氯乙基异氰酸酯，然后亚硝化所得的脲。核苷亚硝基脲7和8在荷瘤小鼠中对L1210白血病表现出显着的抗癌活性。在40 mg / kg的最佳剂量水平下，7和8分别产生90％和60％的“治愈”（大于60天存活者）。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a044
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Colla; Herdewijn; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 295 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3'-Amino-2',3'-dideoxyribonucleosides of some pyrimidines: synthesis and biological activities
  作者：Thomas A. Krenitsky、G. Andrew Freeman、Sammy R. Shaver、Lowrie M. Beacham、Stuart Hurlbert、Naomi K. Cohn、Lynn P. Elwell、John W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00360a019

  日期：1983.6

  the catalyst. 3'-Amino-2',3'-dideoxycytidine (7) was synthesized by amination of the 3'-azido precursor of 3'-amino-2',3'-dideoxyuridine. The biological activity of 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine (6) was notable among this group of aminonucleosides. It had an ED50 of 10 microM against adenovirus and was not appreciably cytotoxic to mammalian cells in culture. It also had activity against some

  胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-碘尿嘧啶的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核糖核苷（1-3）是通过相应的2'-脱氧核糖核苷通过threo-3'-chloro和erythro-3'-合成的叠氮基衍生物。以3'-氨基-2'，3'-二脱氧胸苷为氨基戊糖基供体，以胸苷磷酸化酶（EC 2.4.2.4）为酶促合成了5-溴尿嘧啶，5-氯尿嘧啶和5-氟尿嘧啶（4-6）的相应氨基核苷催化剂。通过氨基化3′-氨基-2′，3′-二脱氧尿苷的3′-叠氮基前体合成3′-氨基-2′，3′-二脱氧胞苷（7）。在这组氨基核苷中，3'-氨基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷的生物活性显着（6）。它对腺病毒的ED50为10 microM，对培养的哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。它也对某些革兰氏阳性细菌有活性，但对多种革兰氏阴性细菌没有活性。其他氨基核苷（1-5和7）缺乏或表现出弱的抗病毒和抗菌活性。该组中唯一对培养的哺乳动物细胞有明显毒性
• Synthesis and biological activity of various 3'-azido and 3'-amino analogs of 5-substituted pyrimidine deoxyribonucleosides
  作者：Tai Shun Lin、You Song Gao、William R. Mancini

  DOI：10.1021/jm00366a006

  日期：1983.12

  Various new 5-substituted 3'-azido- and 3'-amino derivatives of 2'-deoxyuridine and 2'-deoxycytidine have been synthesized and biologically evaluated. Among these compounds, 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine (3), 3'-amino-2',3'-dideoxycytidine (7a), and 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-fluorocytidine (7c) were found to be the most active against murine L1210 and sarcoma 180 neoplastic cells in vitro, with an ED50 of 15 and 1 microM, 0.7 and 4 microM, and 10 and 1 microM, respectively. The 3'-azido derivatives, 2 and 6c, were less active in comparison with their 3'-amino counterparts. In addition, the 5-fluoro-3'-amino nucleosides, 3 and 7c, were tested against L1210 leukemia bearing CDF1 mice. Our preliminary findings indicate that compound 7c (6 X 200 mg/kg) was as active as the positive control, 5-fluorouracil (6 X 20 mg/kg), yielding a T/C X 100 of 146 and 129, respectively. However, 3 was found to be inactive in this experiment.
• US4710492A
  申请人：——

  公开号：US4710492A

  公开（公告）日：1987-12-01