1-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil | 101039-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-fluoro-5'-tritylouridine
• CAS: 101039-90-1
• 化学式: C₂₈H₂₄FN₅O₄
• 分子量: 513.528
• InChiKey: ZREXMDGEUGDMFR-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.047
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-mesyl-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-5-fluorouracil 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(3-azido-2,3-dideoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.047

文献信息

• Colla; Herdewijn; De Clercq, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 295 - 301
  作者：Colla、Herdewijn、De Clercq、et al.

  DOI：——

  日期：——