1-乙烯基-5-氟尿嘧啶 | 72975-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-乙烯基-5-氟尿嘧啶
• 英文名称: 5-fluoro-1-vinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-vinyl-5-fluorouracil；1-vinylfluorouracil；5-fluorouracil；5-fluoro-1-vinyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；vinylfluorouracil；1-Vinyl-5-fluoruracil；Vinyl 5-fluoruracil；1-ethenyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 72975-39-4
• 化学式: C₆H₅FN₂O₂
• 分子量: 156.116
• InChiKey: YURPSFJZGOGKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-5-氟尿嘧啶 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 dimethyl 5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-methyl-2-phenyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的[3 + 2]环状合成（碳）核苷类似物

  摘要：

  （碳）核苷衍生物构成一类重要的药物，但只有很少的融合方法来获得新的类似物。在这里，我们报道了胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶取代的二酯供体-受体环丙烷的首次合成及其在铟和锡催化的[3 + 2]环合中用醛，酮和烯醇醚的合成。 。所获得的二酯产物可以容易地脱羧并还原为相应的醇。该方法仅需四个或五个步骤即可获得各种新的（碳）核苷类似物，对于合成生物活性化合物的库非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404832
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-Chlorethyl)-5-fluoruracil 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GACEK M.; UNDHEIM K., ACTA CHEM. SCAND., 1979, B 33, NO 7, 515-518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOSIDES A ACTIVITE ANTIVIRALE
  申请人：UNIV CATANIA

  公开号：WO2005082896A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Described herein are nucleoside analogues of formula (I) having antiviral activity; the process for their preparation, and their use for the preparation of pharmaceutical compositions useful in the treatment of viral pathologies.

  本文描述了具有抗病毒活性的式（I）的核苷类似物；它们的制备过程，以及它们在制备对治疗病毒病变有用的药物组合物中的用途。
• Nucleoside Analogues: Synthesis from Strained Rings
  作者：Sophie Racine、Jérémy Vuilleumier、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/ijch.201500090

  日期：2016.6

  Nucleoside analogues are widely employed as bioactive compounds against cancer and viral infections. Consequently, it is important to develop efficient synthetic methods to access them with high efficiency and structural diversity. Herein, we present a full account of our work on the synthesis of nucleoside analogues via annulations of donor acceptor aminocyclopropanes and aminocyclobutanes. Thymine‐

  核苷类似物被广泛用作抗癌和病毒感染的生物活性化合物。因此，重要的是开发有效的合成方法以使其具有高效性和结构多样性。在本文中，我们全面介绍了通过供体受体氨基环丙烷和氨基环丁烷的环合合成核苷类似物的工作。胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生的二酯环丙烷可通过乙烯基化和铑催化的环丙烷化作用从相应的核碱基中获得，然后用于醛，酮和烯醇醚的（3 + 2）环化中。获得的类似物可以转化为重要的羟甲基衍生物。胸腺嘧啶和氟尿嘧啶衍生的二酯环丁烷可通过乙烯基化和（2 + 2）环加成反应从核碱基中获得，也可用于醛的（4 + 2）环合中。最后，可以使用核碱基与氯甲基亚乙基丙二酸丙二酸酯的缩合来获得嘌呤衍生的二酯环丙烷，但是与这类底物的环化反应并不成功。
• Synthesis, Biological and In Silico Evaluation of Pure Nucleobase-Containing Spiro (Indane-Isoxazolidine) Derivatives as Potential Inhibitors of MDM2–p53 Interaction
  作者：Loredana Maiuolo、Vincenzo Algieri、Beatrice Russo、Matteo Antonio Tallarida、Monica Nardi、Maria Luisa Di Gioia、Zahra Merchant、Pedro Merino、Ignacio Delso、Antonio De Nino

  DOI：10.3390/molecules24162909

  日期：——

  technology. The contemporary presence of various structural groups that are individually active scaffolds of different typology of drugs, has directed us to speculate that these compounds may act as inhibitors of MDM2–p53 interaction. Therefore, both computational calculations and antiproliferative screening against A549 human lung adenocarcinoma cells and human SH-SY5Y neuroblastoma cells were carried

  通过使用环境友好的微波技术，从茚满基硝酮和 N-乙烯基核碱基开始，通过区域和非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，以非常好的收率合成了含有核碱基的异恶唑烷，螺接在茚满核上。当代存在的各种结构基团是不同类型药物的单独活性支架，使我们推测这些化合物可能作为 MDM2-p53 相互作用的抑制剂。因此，针对 A549 人肺腺癌细胞和人 SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞进行了计算计算和抗增殖筛选以支持这一假设。
• Synthesis and biological evaluation of diastereoisomerically pure N,O-nucleosides
  作者：Olga Bortolini、Antonio De Nino、Tommaso Eliseo、Riccardo Gavioli、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Fabio Sforza

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.024

  日期：2010.10

  Several N,O-nucleosides have been synthesized in good yields by direct 1,3-dipolar cyclization methodology, in the absence of solvent. A remarkable cis stereoselectivity (de 98%) was observed by tuning the substituents on the nitrone moiety. A good number of these N,O-nucleosides have been evaluated for cytotoxic activity against selected cellular lines. Some of the tested compounds have proven to

  在不存在溶剂的情况下，通过直接的1，3-偶极环化方法已经以高收率合成了几种N，O-核苷。通过调节硝酮部分上的取代基，观察到了显着的顺式立体选择性（98％）。已经评估了许多这些N，O-核苷对所选细胞系的细胞毒活性。已证明某些测试化合物是潜在的抗增殖药。
• Synthesis of C-4′Truncated Phosphonated Carbocyclic 2′-Oxa-3′-azanucleosides as Antiviral Agents
  作者：Anna Piperno、Salvatore V. Giofrè、Daniela Iannazzo、Roberto Romeo、Giovanni Romeo、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1021/jo902485m

  日期：2010.5.7

  A new template of C-4′-truncated phosphonated nucleosides (TPCOANs) has been obtained in good yields according to two different routes which exploit the reactivity of a phosphonated nitrone. The one-step procedure based on the 1,3-dipolar cycloaddition of a phosphonated nitrone with vinyl nucleobases leads to the unnatural α-nucleosides as the main adducts. On the other hand, the target β-anomers have

  根据利用膦化的硝酮的反应性的两种不同途径，已经以高收率获得了新的C-4'-截短的磷酸化核苷（TPCOAN）模板。基于膦酸酯化的硝酮与乙烯基核苷的1,3-偶极环加成反应的一步法可导致非天然α-核苷作为主要加合物。另一方面，基于膦酸酯化的硝酮与乙酸乙烯酯的1，3-偶极环加成，然后进行核苷化反应的两步法，以高收率获得了目标β-端基异构体。已通过B3LYP / D95 +（d，p）理论水平的量子力学DFT计算研究了膦酸酯化的硝酮的反应性。