2',4'-dimethylisonitrosoacetanilide | 7343-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',4'-dimethylisonitrosoacetanilide
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-isonitrosoacetanilid；N-(α-Oximino-acetyl)-2,4-dimethyl-anilin；hydroxyimino-acetic acid-(2,4-dimethyl-anilide)；Hydroxyimino-essigsaeure-(2,4-dimethyl-anilid)；Oximinoessigsaeure-asymm.-m-xylidid；N-(2,4-dimethylphenyl)-2-(N-hydroxyimino)acetamide；N-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 7343-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: KTGCMUQPJNTITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dimethylisonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-2-(5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(6-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基咪唑骨架偶联的苯并噻唑衍生物的设计，合成及抗增殖活性。

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计并合成了两类新颖的结合了半脲酮骨架的苯并噻唑衍生物。通过标准MTT测定法评估了所有目标化合物在体外对三种癌细胞系（HT-29，MKN-45和H460）的细胞毒性。药理结果表明，与参考药物索拉非尼和PAC-1相比，七种化合物（17h-n）表现出可比甚至更好的抗增殖活性。尤其是，化合物17i对测试的三种癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC50值分别为0.84、0.06和0.52 µM，分别比索拉非尼强4.3倍，36.6倍，4.2倍，并且比索拉非尼高1.2倍，13.7倍，6.9倍分别比PAC-1活跃。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160107113343
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 2,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2',4'-dimethylisonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Mechanistic Studies of Novel Isatin-Pyrazole Hydrazone Conjugates as Selective and Potent Bacterial MetAP Inhibitors

  摘要：

  蛋氨酸氨肽酶（MetAPs）在真核细胞和原核细胞中都发挥着重要作用，因此是极具吸引力的药物靶标。本研究对新合成的异汀吡唑肼（PS1-14）进行了生化试验，以确定强效且具有选择性的细菌 MetAPs 抑制剂。化合物 PS9 可抑制原核生物 MetAPs，即 MtMetAP1c、EfMetAP1a 和 SpMetAP1a，其 Ki 值分别为 0.31、6.93 和 0.37 µM。有趣的是，PS9 对人类类似物 HsMetAP1b 的抑制作用 Ki（631.7 µM）比细菌 MetAPs 高出约一万倍。针对革兰氏阳性（粪肠球菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯氏菌和大肠埃希氏菌）细菌菌株的体外筛选也显示了它们的抗菌潜力，最低杀菌浓度（MBC）、盘扩散试验、生长曲线和时间杀伤曲线实验都证明了这一点。此外，当 PS6 和 PS9 与氨苄西林（AMP）和环丙沙星（CIP）联合使用时，对选择性细菌菌株具有协同作用。PS9 在体内对人类红细胞、HEK293 细胞和灰飞虱幼虫没有明显的细胞毒性作用。PS9 能抑制耐多药环境分离菌株的生长，因为它的 MIC 值低于针对选择性细菌菌株的标准药物。总之，研究表明 PS9 可作为开发抗菌替代品的有用候选物质。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11081126

文献信息

• Thermal Decomposition Modes for Four-Coordinate Ruthenium Phosphonium Alkylidene Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Erin M. Leitao、Stuart R. Dubberley、Warren E. Piers、Qiao Wu、Robert McDonald

  DOI：10.1002/chem.200801584

  日期：——

  The four-coordinate ruthenium phosphonium alkylidenes 1-Cy and 1-iPr, differing in the substituent on the phosphorus center, were observed to decompose thermally in the presence of 1,1-dichloroethylene to produce [H(3)CPR(3)][Cl]. The major ruthenium-containing product was a trichloro-bridged ruthenium dimer that incorporates the elements of the 1,1-dichloroethylene as a dichlorocarbene ligand and

  观察到在磷中心的取代基不同的四配位钌phospho烷基亚烷基1-Cy和1-iPr在1,1-二氯乙烯的存在下热分解产生[H（3）CPR（3）] [Cl]。含钌的主要产物是三氯桥联的钌二聚体，该单体在二氯卡宾配体中掺入了1,1-二氯乙烯和在支持的NHC配体上有苯乙烯基乙烯基。光谱，动力学和氘标记实验探究了该过程的机制，该过程涉及NHC异丁基邻甲基的限速CH活化。这些研究为活性Grubbs型烯烃复分解催化剂的内在分解过程提供了见识，为新的催化剂设计方向指明了道路。
• Study on synthesis of some substituted N-propargyl isatins by propargylation reaction of corresponding isatins using potassium carbonate as base under ultrasound- and microwave-assisted conditions
  作者：Nguyen Minh Tri、Nguyen Dinh Thanh、Luong Ngoc Ha、Dang Thi Tuyet Anh、Vu Ngoc Toan、Nguyen Thi Kim Giang

  DOI：10.1007/s11696-021-01697-6

  日期：——

  Substituted N-propargyl isatins were synthesized by SN2 reaction of corresponding substituted isatins with propargyl bromide in the presence of anhydrous K2CO3 as base. We reported about study on systematically synthesis of these compounds using heating procedures under different reaction conditions, including microwave-assisted heating conditions at power of 100 W (Procedure A), conventional heating

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。
• Preliminary Discovery of Small Molecule Inhibitors of Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) That Bind to the Extracellular Domain
  作者：Rosa Di Liddo、Marco Verona、Christian Vaccarin、Laura Acquasaliente、Sandra Schrenk、Monica Piccione、Carola Cenzi、Michele De Franco、Matteo Dal Prà、Giovanni Ribaudo、Maria Grazia Ferlin、Maria Teresa Conconi、Adriana Chilin、Valentina Gandin、Giovanni Marzaro

  DOI：10.3390/cancers14153647

  日期：——

  monoclonal antibodies) or the intracellular kinase domain (through ATP-mimic small molecules). Monoclonal antibodies impair the binding to growth factor, the receptor dimerization, and its activation, whereas small molecules block the intracellular catalytic activity. Herein, we describe the development of a novel small molecule, called DSF-102, that interacts with the extracellular domain of EGFR. When

  表皮生长因子受体 (EGFR) 是一种跨膜糖蛋白，属于蛋白激酶超家族。它由一个胞外结构域、一个跨膜锚定区和一个具有酪氨酸激酶活性的胞质区组成。EGFR 激酶的基因突变导致更高的活性，从而刺激下游信号通路，进而影响转录和细胞周期进程。由于突变 EGFR 参与肿瘤和炎症性疾病，在过去的十年中，已经广泛研究了几种 EGFR 抑制策略，或者靶向细胞外结构域（通过单克隆抗体）或细胞内激酶结构域（通过 ATP 模拟小分子） . 单克隆抗体会损害与生长因子的结合、受体二聚化及其激活，而小分子阻断细胞内催化活性。在这里，我们描述了一种新型小分子的开发，称为 DSF-102，它与 EGFR 的细胞外结构域相互作用。当在 KRAS 突变体 A549 细胞中进行体外测试时，它通过发挥 (i) 剂量依赖性毒性作用削弱 EGFR 活性；(ii) ERK、MAPK p38 和 AKT 的负调控；(iii) 调节 EGFR
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,485,486
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• Sandmeyer, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 239
  作者：Sandmeyer

  DOI：——

  日期：——