benzyl (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 263908-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 263908-29-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: PVCUYVXWBXEBSH-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到benzyl N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (1S,2S)-pseudoephedrine

  摘要：

  Synthesis of (1S, 2S)-pseudoephedrine is described via reduction of an alanine-derived oxazolidinone followed by treating with phenyl magnesium bromide and chemoselective N-methylation in an efficient and practical manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02106-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基-5-氧代-1,3-噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (1S,2S)-pseudoephedrine

  摘要：

  Synthesis of (1S, 2S)-pseudoephedrine is described via reduction of an alanine-derived oxazolidinone followed by treating with phenyl magnesium bromide and chemoselective N-methylation in an efficient and practical manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02106-1

文献信息

• An enantioselective synthesis of (1S,2S)-pseudoephedrine
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02106-1

  日期：2000.2

  Synthesis of (1S, 2S)-pseudoephedrine is described via reduction of an alanine-derived oxazolidinone followed by treating with phenyl magnesium bromide and chemoselective N-methylation in an efficient and practical manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.