4-氟-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺 | 67833-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 67833-05-0
• 化学式: C₉H₇Cl₃FNO₂
• mdl: MFCD00184081
• 分子量: 286.517
• InChiKey: IBAHVCOZGFTAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(2,2-dichlorovinyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-芳基-5-二氯甲基-Δ2-1,1,2,4-恶二唑啉的合成

  摘要：

  第一个合成方法迄今未知的3-芳基-5-二氯-Δ 2 -1,2,4-恶二唑啉的合成和生物学上感兴趣的，已经开发了涉及之间高产反应N-（2,2-二氯乙烯基）苯二甲酰氯和羟胺。通过X射线晶体学测定了这一新化合物家族中的一个成员的分子结构，即5-二氯甲基-3-（4-氟苯基）1,2,4-恶二唑啉。已经进行了支持所建议的反应路径以形成这些产物的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1002/jhet.3558
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-氟-N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  CGK733及其类似物的合成、肿瘤细胞生长抑制活性及构效关系。

  摘要：

  据报道，CGK733 是一种能够抑制 ATM/ATR 激酶活性并高度选择性地阻断其检查点信号通路的化合物。然而，这篇论文随后被撤回，CGK733 活性的真相仍不清楚。我们合成了带有羧酸部分和/或苯胺衍生物部分修饰的CGK733的各种类似物，以积累该化合物的结构-活性关系的知识。评估了 CGK733 和新型 35 种类似物对 HeLa S3 细胞的生长抑制活性，构效关系表明，带有 2-萘基或 4-氟苯基而不是二苯甲基的类似物具有与 CGK733 相当的活性，并且 3-苯胺部分上的硝基显着影响活性。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbae047

文献信息

• Concise and regioselective synthesis of 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepines
  作者：Bohdan A. Demydchuk、Oleksandr A. Mykhalchenko、Eduard B. Rusanov、Viktoriia S. Moskvina、and Volodymyr S. Brovarets s

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.689

  日期：——
• Li, Jian; Wang, Xiaoxia; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 738 - 739
  作者：Li, Jian、Wang, Xiaoxia、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 1,3-Thiazole-4-sulfonyl Chlorides
  作者：Bogdan A. Demydchuk、Kostyantyn M. Kondratyuk、Andrey N. Korniyenko、Vladimir S. Brovarets、Roman Y. Vasylyshyn、Andrey Tolmachev、Oleg Lukin

  DOI：10.1080/00397911.2011.571356

  日期：2012.10

  A four-step preparative-scale synthesis of eight 2-alkyl- and arylsubstituted thiazole-4-sulfonyl chlorides from chloralamides is reported. Good yields and easy availability of starting materials are valuable advantages of the procedure that gives access to formerly unattainable building blocks.
• Synthesis of Novel 3‐Aryl‐5‐dichloromethyl‐Δ ² ‐1,2,4‐oxadiazolines
  作者：Antonio Guirado、José A. Sandoval、Enrique Alarcón、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1002/jhet.3558

  日期：2019.6

  The first synthetic approach to hitherto unknown 3‐aryl‐5‐dichloromethyl‐Δ2‐1,2,4‐oxadiazolines, of synthetic and biological interest, has been developed involving high‐yield reactions between N‐(2,2‐dichlorovinyl)benzimidoyl chlorides and hydroxylamine. The molecular structure of one member of this new family of compounds—5‐dichloromethyl‐3‐(4‐fluorophenyl)‐1,2,4‐oxadiazoline—has been determined by

  第一个合成方法迄今未知的3-芳基-5-二氯-Δ 2 -1,2,4-恶二唑啉的合成和生物学上感兴趣的，已经开发了涉及之间高产反应N-（2,2-二氯乙烯基）苯二甲酰氯和羟胺。通过X射线晶体学测定了这一新化合物家族中的一个成员的分子结构，即5-二氯甲基-3-（4-氟苯基）1,2,4-恶二唑啉。已经进行了支持所建议的反应路径以形成这些产物的密度泛函理论计算。
• Synthesis, growth inhibitory activity against tumor cells and structure-activity relationship of CGK733 and its analogs
  作者：Yuta Inagaki、Kohki Hashimoto、Shinnosuke Wakamori、Ryo Katsuta、Arata Yajima、Daisuke Kaida、Ken Ishigami

  DOI：10.1093/bbb/zbae047

  日期：——

  relationship of this compound. Growth inhibitory activity of CGK733 and novel 35 analogs against HeLa S3 cells was evaluated, and the structure-activity relationship revealed that analogs with the 2-naphthyl or 4-fluorophenyl group instead of the benzhydryl group have activity comparable to CGK733 and that the 3-nitro group on the aniline moiety significantly affects the activity.

  据报道，CGK733 是一种能够抑制 ATM/ATR 激酶活性并高度选择性地阻断其检查点信号通路的化合物。然而，这篇论文随后被撤回，CGK733 活性的真相仍不清楚。我们合成了带有羧酸部分和/或苯胺衍生物部分修饰的CGK733的各种类似物，以积累该化合物的结构-活性关系的知识。评估了 CGK733 和新型 35 种类似物对 HeLa S3 细胞的生长抑制活性，构效关系表明，带有 2-萘基或 4-氟苯基而不是二苯甲基的类似物具有与 CGK733 相当的活性，并且 3-苯胺部分上的硝基显着影响活性。