4-氟-N-(2-[4-(2-甲氧苯基)1-哌嗪基]乙基)-N-(2-吡啶基)苯酰胺二盐酸 | 155204-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-氟-N-(2-[4-(2-甲氧苯基)1-哌嗪基]乙基)-N-(2-吡啶基)苯酰胺二盐酸
• 中文别名: 4-氟-N-[2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪-1-基]乙基]-N-吡啶-2-苯胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-N-pyridin-2-ylbenzylamide
• 英文别名: p-MPPF；MPPF；4-fluoro-N-(2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-N-(pyridin-2-yl)benzamide；4-fluoro-N-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 155204-26-5
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₄O₂
• 分子量: 434.513
• InChiKey: YJZYDPRMWYWYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：15 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-(2-[4-(2-甲氧苯基)1-哌嗪基]乙基)-N-(2-吡啶基)苯酰胺二盐酸 在 三溴化硼 作用下， 生成 p-DMPPF
  参考文献：
  名称：

  Defraiteur, C.; Plenevaux, A.; Lemaire, C., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S157 - S157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氟-N-(2-[4-(2-甲氧苯基)1-哌嗪基]乙基)-N-(2-吡啶基)苯酰胺二盐酸
  参考文献：
  名称：

  4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-[N-（2“-吡啶基）-对-碘苯甲酰胺基]乙基]哌嗪（p-MPPI）的合成和评估：一种新的碘代5-HT1A配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00036a003

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• The Use of Lithium Amides in the Palladium-Mediated Synthesis of [Carbonyl-11C]Amides
  作者：Oleksiy Itsenko、Elisabeth Blom、Bengt Långström、Tor Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.200700255

  日期：2007.9

  Weakly nucleophilic amines were converted into the corresponding lithium amides and used in either one- or two-pot palladium mediated-reactions with [11C]carbon monoxide and aryl iodides. It was fo ...

  弱亲核胺被转化为相应的氨基化锂，并用于与 [ 11 C] 一氧化碳和芳基碘化物的一锅或两锅钯介导的反应。这是为了...
• Nucleophilic Deoxyfluorination of Phenols via Aryl Fluorosulfonate Intermediates
  作者：Sydonie D. Schimler、Megan A. Cismesia、Patrick S. Hanley、Robert D. J. Froese、Matthew J. Jansma、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.6b12911

  日期：2017.2.1

  This report describes a method for the deoxyfluorination of phenols with sulfuryl fluoride (SO2F2) and tetramethylammonium fluoride (NMe4F) via aryl fluorosulfonate (ArOFs) intermediates. We first demonstrate that the reaction of ArOFs with NMe4F proceeds under mild conditions (often at room temperature) to afford a broad range of electronically diverse and functional group-rich aryl fluoride products

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。
• Multiple Approaches to the In Situ Generation of Anhydrous Tetraalkylammonium Fluoride Salts for S_NAr Fluorination Reactions
  作者：Megan A. Cismesia、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00481

  日期：2017.5.19

  focuses on the development of practical approaches to the in situ generation of anhydrous fluoride salts for applications in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. We report herein that a variety of combinations of inexpensive nucleophiles (e.g., tetraalkylammonium cyanide and phenoxide salts) and fluorine-containing electrophiles (e.g., acid fluoride, fluoroformate, benzenesulfonyl fluoride

  本文主要讨论的实际方法的原位生成无水氟化氢的盐的发展在亲核芳族取代（S应用Ñ AR）的反应。我们在此报告，廉价的亲核试剂（例如，四烷基氰化铵和酚盐）和含氟亲电试剂（例如，酰基氟，氟甲酸酯，苯磺酰氟和芳基氟磺酸酯衍生物）的多种组合对这种转化有效。最终，我们证明了2,6-二甲基苯氧基四甲基铵和硫酰氟（SO 2 F 2）的组合是制备无水四甲基氟化铵的一种特别实用的方法。此过程适用于S NAr氟化一系列电子不足的芳基和杂芳基氯化物以及硝基芳烃。
• [¹⁸F]/¹⁹F exchange in fluorine containing compounds for potential use in¹⁸F-labelling strategies
  作者：Elisabeth Blom、Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1670

  日期：2009.9.30

  Exchange of [18F]fluoride with 19F in various organofluorine compounds in concentrations ranging from 0.06 to 56 mM was explored. We aimed to explore whether exchange reactions can be a potential useful labelling strategy, when there are no requirement of high specific radioactivity. Parameters such as solvents, temperature, conventional vs microwave heating, and the degree of fluorine load in some aromatic and alkyl compounds were investigated with regard to radiochemical yield and specific radioactivity. A series of fluorobenzophenones (1–6), 1-(4-fluorophenyl)ethanone (7), various activated and deactivated fluoro benzenes (8–16), N-(pentafluorophenyl)benzamide (17), (pentafluorophenyl)formamide (18), (tridecafluorohexyl)benzene (19) and tetradecafluorohexane (20) were subjected to [18F]/19F exchange. To test this strategy to label biologically active molecules containing fluorine atoms in an aryl group, two analogues of WAY-100635 (21–22), Lapatinib (23), 2,5,6,7,8-pentafluoro-3-methylnaphthoquinone (24) and 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one (25) were investigated. The multi-fluorinated molecules containing an electron-withdrawing group were successfully labelled at room temperature, whereas the monofluorinated, as well as those containing an electron-donating group, required heating for the exchange reaction to take place. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  在浓度范围为0.06至56 mM的各种有机氟化合物中探索了[18F]氟化物与19F的交换。我们的目标是探讨当不需要高特定放射性时，交换反应是否可以成为一种潜在有用的标记策略。我们研究了溶剂、温度、传统加热与微波加热、以及某些芳香和烷基化合物的氟负载程度对放射化学产率和特定放射性的影响。 一系列氟苯酮（1–6）、1-(4-氟苯基)乙酮（7）、各种活化和去活化的氟苯（8–16）、N-(五氟苯基)苯酰胺（17）、(五氟苯基)甲酰胺（18）、(三十四氟十六烷)苯（19）和十四氟十六烷（20）参与了[18F]/19F交换。为了测试这种策略在含有芳基氟原子的生物活性分子中的标记效果，我们研究了WAY-100635的两个类似物（21–22）、拉帕替尼（23）、2,5,6,7,8-五氟-3-甲基萘醌（24）和1-(2,4-二氟苯基)-3-(4-氟苯基)丙酮（25）。含有电子吸引基团的多氟化分子在室温下成功标记，而单氟化分子以及含有电子供给基团的分子则需要加热才能进行交换反应。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.