3-{[(2R)-2-Amino-2-carboxyethyl]disulfanyl}-L-valine | 835596-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{[(2R)-2-Amino-2-carboxyethyl]disulfanyl}-L-valine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]disulfanyl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 835596-66-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 268.358
• InChiKey: BOTADXJBFXFSLA-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 L-青霉胺 以 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 3-{[(2R)-2-Amino-2-carboxyethyl]disulfanyl}-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the disulfides of bio-thiols by electrospray ionization and triple-quadrupole tandem mass spectrometry

  摘要：

  谷胱甘肽和其他细胞内低分子量硫醇既是主要的内源性抗氧化剂和氧化还原缓冲系统，也正如最近强调的那样，是细胞稳态的重要调节因子。这种细胞功能的介导依赖于蛋白质硫化，这是一种新识别的翻译后修饰，涉及谷胱甘肽与本征蛋白结构中关键的二硫键连接的半胱氨酸残基之间形成混合二硫化物。众所周知，寻硫重金属如汞、镉和铅可能干扰这一调节系统，从而破坏细胞功能。为了鉴定这些混合二硫化物以探讨它们的生物学作用，通过空气氧化含有半胱氨酸、同型半胱氨酸、青霉胺、N-乙酰半胱氨酸、N-乙酰青霉胺和谷胱甘肽的二元混合物，制备了15种同二聚体和异二聚体二硫化物，并通过质谱对其质子化分子进行了表征。通过电喷雾电离生成的质子化同二聚体和异二聚体二硫化物发生碰撞激活的单分子解离，引发二硫化物系统在两个硫原子之间及CS键上的裂解，产生结构特异的片段，这些片段可以用来确定化合物的结构并区分异构化合物。硫原子之间的裂解产生一对RS+离子，在某些情况下，还会产生与质子化氨基酸对应的互补片段。CS键的裂解主要发生在N-乙酰半胱氨酸和N-乙酰青霉胺的二硫化物中，并产生在形式上类似于一些巯基酸获得的非S含 Fragment。互补片段在形式上连接为RSS+离子也被观察到。谷胱甘肽二硫化物的裂解主要显示终端γ-连接的谷氨酸的特征性损失，几乎没有或很少有二硫化物系统的裂解。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.745

文献信息

• MonoPEGylated human growth hormone
  申请人：Bolder Biotechnology, Inc.

  公开号：EP2305804A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention relates to novel methods of making soluble proteins having free cysteines in which a host cell is exposed to a cysteine blocking agent. The soluble proteins produced by the methods can then be modified to increase their effectiveness. Such modifications include attaching a PEG moiety to form pegylated proteins.

  本发明涉及制造具有游离半胱氨酸的可溶性蛋白质的新方法，其中宿主细胞暴露于半胱氨酸阻断剂中。然后，可以对这些方法制得的可溶性蛋白质进行修饰，以提高其有效性。这种修饰包括连接 PEG 分子以形成聚乙二醇化蛋白质。
• Mixed charge copolymers and hydrogels
  申请人：University of Washington

  公开号：US10301413B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Nonfouling copolymers and hydrogels comprising positively charged repeating units or latent positively charged repeating units and negatively charged units or latent positively charged units.

  由带正电的重复单元或潜在带正电的重复单元和带负电的单元或潜在带正电的单元组成的防污共聚物和水凝胶。
• Monopegylated growth hormone proteins
  申请人：Cox N. George

  公开号：US20050187160A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to novel methods of making soluble proteins having free cysteines in which a host cell is exposed to a cysteine blocking agent. The soluble proteins produced by the methods can then be modified to increase their effectiveness. Such modifications include attaching a PEG moiety to form pegylated proteins.

  本发明涉及制造具有游离半胱氨酸的可溶性蛋白质的新方法，其中宿主细胞暴露于半胱氨酸阻断剂中。然后，可以对这些方法制得的可溶性蛋白质进行修饰，以提高其有效性。这种修饰包括连接 PEG 分子以形成聚乙二醇化蛋白质。
• EP1144613A4
  申请人：——

  公开号：EP1144613A4

  公开（公告）日：2002-10-29
• METHODS FOR MAKING PROTEINS CONTAINING FREE CYSTEINE RESIDUES
  申请人：Bolder Biotechnology, Inc.

  公开号：EP1144613B2

  公开（公告）日：2020-05-06