methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate | 515141-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: (E)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-(2-(dimethylamino)vinyl)thiophene-2-carboxylate；5-(4-chloro-phenyl)-3-(dimethylamino-methyleneamino)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate；methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylene]amino}thiophene-2-carboxylate；methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-((dimethylamino)methyleneamino)thiophene-2-carboxylate；methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylaminomethyleneamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 515141-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 322.815
• InChiKey: ALWFLYMKFZJTBB-RQZCQDPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate 在 苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3R)-1-{4-[6-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl]-2-methoxyphenyl}pyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(4-AMINOPHENYL) THIENOPYRIMID-4-ONE DERIVATIVES AS MCH R1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, DIABETES, DEPRESSION AND ANXIETY
  [FR] DERIVES DE 3-(4-AMINOPHENYL)-THIENOPYRIMID-4-ONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE MCH R1 POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE, DU DIABETE, DE LA DEPRESSION ET DE L'ANXIETE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型芳基胺，它们是黑素浓集激素受体1（MCH R1）的拮抗剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗肥胖、糖尿病、抑郁症和/或焦虑症的药物中的应用。该发明的化合物具有以下结构式：

  公开号：

  WO2005042541A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-氯苯基)噻吩-2-羧酸甲酯 以98.9的产率得到methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(4-AMINOPHENYL) THIENOPYRIMID-4-ONE DERIVATIVES AS MCH R1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, DIABETES, DEPRESSION AND ANXIETY
  [FR] DERIVES DE 3-(4-AMINOPHENYL)-THIENOPYRIMID-4-ONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE MCH R1 POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE, DU DIABETE, DE LA DEPRESSION ET DE L'ANXIETE

  摘要：

  本发明涉及新型芳基胺，其是黑色素浓聚激素受体1（MCH R1）的拮抗剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗肥胖症、糖尿病、抑郁症和/或焦虑症的药物中的使用。本发明的化合物的公式为：

  公开号：

  WO2005042541A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate 、 (R)-2-(4-amino-2-methoxyphenoxy)-1-cyclopropylethanol 在 methyl 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(1E)-(dimethylamino)methylidene]amino}-2-thiophenecarboxylate 作用下， 以74的产率得到(R)-6-(4-chlorophenyl)-3-(4-(2-cyclopropyl-2-hydroxyethoxy)-3-methoxyphenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2014, 57, 7509-7522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic mchr1 antagoists
  申请人：Barvian K Kevin

  公开号：US20060194871A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  This invention relates to novel heterocycles which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), also referred to as 11 CBy, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in medicines. Compounds of the invention have the formula:

  这项发明涉及新型杂环化合物，它们是黑色素聚集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，也被称为11 CBy，涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的过程，以及它们在药物中的用途。发明的化合物具有以下公式：
• Non-basic melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US20070093508A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable forms thereof according to Formula I. Additionally, the present application provides pharmaceutical compositions containing at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent. Finally, the present application provides methods for treating a patient suffering from an MCHR-1 modulated disease or disorder such as, for example, obesity, diabetes, depression or anxiety by administration of a therapeutically effective dose of a compound according to Formula I.

  本申请提供了根据式I提供的化合物，包括所有立体异构体、溶剂合物、前药和药学上可接受的形式。此外，本申请提供了含有至少一种根据式I的化合物和可选至少一种额外治疗剂的药物组合物。最后，本申请提供了治疗患有MCHR-1调节性疾病或紊乱（例如肥胖症、糖尿病、抑郁症或焦虑症）的患者的方法，通过给予根据式I的化合物的治疗有效剂量。
• [EN] MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE, COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005047293A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof, wherein m, n, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R7 and X are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有治疗基于MCH受体的疾病，如肥胖症的效用。本发明的化合物具有以下结构的化学式（I），包括药学上可接受的盐、酯、溶剂合物、立体异构体和前药，其中m、n、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R7和X如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• A Novel One-Pot Synthesis of N-Substituted Thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Andrew J. Peat、Paul L. Feldman、Dulce Garrido、Yu C. Guo、Donald L. Hertzog

  DOI：10.3987/com-06-s(w)31

  日期：——

  A novel synthetic route for the construction of thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones has been developed with the key step involving an AlMe 3 -promoted ester-to-amide conversion. The yields within this initial set of analogs are comparable to those obtained via our previously reported routes and in at least one case far superior, thus serving to compliment other approaches to this useful chemical scaffold

  已经开发了一种用于构建噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮的新合成路线，其关键步骤涉及AlMe 3 促进的酯-酰胺转化。这组初始类似物的产量与通过我们先前报道的途径获得的产量相当，并且至少在一种情况下要好得多，因此有助于补充这种有用的化学支架的其他方法。
• HYDROXY SUBSTITUTED THIENO PYRIMIDINONES AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Washburn William N.

  公开号：US20090298794A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides compounds having the following Formula IA and IB, which are useful as MCHR1 antagonists, and includes prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本发明提供了具有以下化学式IA和IB的化合物，这些化合物可作为MCHR1拮抗剂使用，并包括其前药和药用盐：