1-[(2R,4S,5S)-4-[4-[[3-[6-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]prop-2-ynyl-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1227474-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-4-[4-[[3-[6-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]prop-2-ynyl-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1227474-14-7
• 化学式: C₃₉H₄₆N₁₆O₁₂
• 分子量: 930.894
• InChiKey: HGXHKRMJMWENHA-BGWLLWFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-{3-[di(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl}-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 、 齐多夫定 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-4-[4-[[3-[6-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]prop-2-ynyl-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methyl]amino]methyl]triazol-1-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有末端三键的支链侧链的8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤DNA的合成和“双击”密度官能化

  摘要：

  由7-碘-8-氮杂-7-脱氮基合成8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧鸟苷（7）的7- [二（丙-2-炔基）氨基]丙-1-炔基衍生物（1）。Sonogashira将-2'-deoxyguanosine（7）交叉偶联并转化为亚磷酰胺结构单元10。通过固相合成制备带有带有末端三键的分支侧链的寡核苷酸，该固相合成包含单个或多个残基为1'的2'-脱氧鸟苷替代物。T m测量表明，化合物1对双链体稳定性有积极影响，这与octa-1,7-二酰化非支链核苷2的稳定作用相当。核苷1和相应的寡核苷酸，通过将Cu（I）介导的官能1,3-偶极环加成与不同的配体（AZT“双击”反应3，苄基叠氮4，11-azidoundecanol 5和M-dPEG™ 4 -叠氮化物6）。共轭反应在溶液和固体载体上进行。核苷1允许两个报告基团对单个残基进行“双重”官能化。即使有两个核苷酸1残基，“双击”反应仍可顺利进行被安排在近端位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.086