3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(prop-2-yn-1-yl)thymidine | 1377985-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(prop-2-yn-1-yl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(prop-2-ynoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1377985-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: QOCLVOMZEKUSHK-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(prop-2-yn-1-yl)thymidine 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)azetidine-1-sulfonimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  多维SuFEx Click化学：从SOF4集线器启动的各种模块的顺序硫（VI）氟化物交换连接

  摘要：

  氟化硫（VI）交换（SuFEx）是基于点击化学的新型转换，可通过S VI集线器合成共价连接的模块。在这里，我们报告亚硫酰四氟化物（SOF 4）作为第一个多维SuFEx连接器。SOF 4位于商业化大量生产的气体SF 6和SO 2 F 2之间，并且像它们一样，很容易按比例合成。在SuFEx催化条件下，SOF 4可靠地找出伯氨基[R- NH 2 ]，并通过四面亚氨基亚硫（VI）链接永久锚定：RN =（O =）S（F）2。侧链前手性二氟化物基团RN =（O =）SF 2又提供了另外两个SuFExable句柄，可以依次交换这些句柄以从四面体硫（VI）集线器创建3维共价偏离向量。

  DOI：

  10.1002/anie.201611048
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(prop-2-yn-1-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo融合的3'，5'-环状核苷类似物的合成及其抗HIV活性，该类似物来自分子内的Huisgen 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  Triazolo融合的3'，5'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的胸腺嘧啶核苷碱基已成功转化为相应的5-甲基胞嘧啶成分。在MAGI分析中检查了合成的化合物，以探索抗HIV活性；在H9 T淋巴细胞分析中，检查了化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100366