4′-bromomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen | 127301-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4′-bromomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 4'-Bromomethyl-4,5',8-trimethylpsoralen；3-(Bromomethyl)-2,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 127301-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: JAEBUZHIZHPCOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-bromomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen 在 sodium azide 作用下， 生成 4′-azidomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  标记脱氧腺苷以制备功能性共轭寡核苷酸

  摘要：

  本文中，我们提出了一种通用的合成方法，该方法用于在短侧具有短链接头的（脱氧）腺苷的8-硫代烷基化反应，所述短链接头在另一侧具有多种分子（补骨脂素，a啶）和官能团（炔烃）。在常规保护之后，可以将修饰的腺苷磷酸化并插入寡核苷酸中，而不会影响支持的寡核苷酸合成的标准方案。在完全互补的链的情况下和在单个错配的情况下，都评估了包含上述缀合部分的对DNA和RNA两者的通用寡核苷酸的杂交性质。这种方法学适合于制备几种类型的衍生物，并且通过炔基部分，可快速获得点击化学转化。

  DOI：

  10.1021/bc400243q
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3,5,9-tetramethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 以 P₂O₅ 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4′-bromomethyl-4,5′,8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Method and devices for the removal of psoralens from blood products

  摘要：

  从生物液体（如血液或血液制品）中去除一种病原体灭活化合物（如紫荆素）的方法。其中一种方法涉及处理含有核酸病原体的血液制品以进行灭活。该方法包括向血液制品中添加病原体灭活化合物（如紫荆素）；照射紫荆素和血液制品以形成含有血液制品、游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物的混合物；并将该混合物与超交联树脂接触，以去除至少几乎所有的游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物。在该方法中，超交联树脂优选地消除了其他类型的树脂在用于吸附病原体灭活化合物之前需要进行的浸润步骤。

  公开号：

  US20020115585A1

文献信息

• Methods and devices for the removal of psoralens from blood products
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US06544727B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  Methods and devices for the removal of psoralens and psoralen photoproducts from blood products are described. The methods include contacting a psoralen- and irradiation-treated blood product with a resin capable of adsorbing psoralens and psoralen photoproducts. The removal process is particularly suitable for use with platelet concentrates and plasma because the process does not have a significant adverse effect on clotting factor function. The methods and devices can be incorporated with apheresis systems and other devices and procedures currently used to process blood products for transfusion.

  描述了用于从血液制品中去除紧性素和紧性素光产物的方法和设备。这些方法包括将经紧性素处理和照射处理的血液制品与能够吸附紧性素和紧性素光产物的树脂接触。去除过程特别适用于血小板浓缩物和血浆，因为该过程对凝血因子功能没有显着不良影响。这些方法和设备可以与目前用于处理输血血液制品的分离系统和其他设备和程序结合使用。
• 4'-Substituted-4,5',8-trialkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04269852A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  The invention relates to 4,5',8-trialkylpsoralens, having a substituent on the 4' carbon atom which is selected from hydroxyalkoxyalkyl and hydroxyalkylaminoalkyl, which are characterized by enhanced photosensitizing activity, especially oral activity, including comparable maxima, early onset, and especially rapid decline, as well as low toxicity, when contrasted with psoralens of different structure.

  该发明涉及4,5',8-三烷基潘豆素，其在4'碳原子上具有从羟烷氧基烷基和羟基氨基烷基中选择的取代基，其具有增强的光敏活性，特别是口服活性，包括与不同结构的潘豆素相比具有可比的最大值、早期开始和尤其迅速下降，以及低毒性。
• Method for inactivating pathogens in blood using photoactivation of
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US05593823A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5', and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates inactivation methods using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for transfusion.

  合成了带有取代基的苯麻酚化合物，这些取代基位于苯麻酚的4、4'、5'和8位，使其能够更好地结合病原体的核酸。描述了更高的苯麻酚结合水平和更低的致突变性，从而在血液制品中更安全、更高效、更可靠地灭活病原体。该发明考虑了使用新苯麻酚进行灭活的方法，这些方法不会损害用于输血的血液制品的功能。
• BATCH DEVICES FOR THE REDUCTION OF COMPOUNDS FROM BIOLOGICAL COMPOSITIONS CONTAINING CELLS AND METHODS OF USE
  申请人：——

  公开号：US20010018179A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  Methods and devices are provided for reducing the concentration of low molecular weight compounds in a biological composition containing cells while substantially maintaining a desired biological activity of the biological composition. The device comprises highly porous adsorbent particles, and the adsorbent particles are immobilized by an inert matrix.

  提供了一种方法和装置，用于在基于细胞的生物组成物中减少低分子量化合物的浓度，同时基本维持所需的生物活性。该装置包括高度多孔吸附剂颗粒，并且这些吸附剂颗粒被惰性基质固定。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE PHOTODECONTAMINATION OF PATHOGENS IN BLOOD<br/>[FR] COMPOSES SERVANT A LA PHOTODECONTAMINATION D'AGENTS PATHOGENES DANS LE SANG
  申请人：CERUS CORPORATION

  公开号：WO1996014739A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5', and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates inactivation methods using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for tranfusion.(FR) Synthèse de composés de psoralène présentant des substitutions au niveau des positions 4, 4', 5', et 8 qui en permettent la fixation améliorée à l'acide nucléique d'agents pathogènes. L'augmentation des niveaux de fixation du psoralène et la réduction de la mutagénicité décrites permettent une inactivation plus sûre, plus efficace et plus fiable des agents pathogènes présents dans les produits sanguins. L'invention porte également sur des méthodes d'inactivation à l'aide desdits nouveaux psoralènes ne compromettant pas la fonction des produits sanguins destinés à la transfusion.

  (psoralen化合物被合成，其在psoralen的4、4'、5'和8位置上有取代基，从而增强了与病原体核酸的结合。描述了更高的psoralen结合水平和更低的致突变性，从而在血液制品中实现更安全、更有效和可靠的病原体灭活。本发明考虑使用新的psoralen进行灭活方法，不会影响输血用血液制品的功能。)