4-chloro-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl | 1242759-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-chloro-1,3-dimethyl-5-phenylbenzene
• CAS: 1242759-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: DQSXZGBDCFRIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 C₄₈H₅₄Cl₂N₅Pd 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以58%的产率得到2,2',6'-trimethyl-[1,1';4',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  NHC-Pd（II）-氮杂配合物催化立体受阻的芳基氯化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联

  摘要：

  为了有效地合成受阻联芳基，合成并表征了一系列带有空间受阻配体的NHC-Pd（II）-唑配合物。已经评估了空间环境效应以及唑配体的电子效应。所有这些络合物均在空气中温和条件下，以低催化剂负载量（0.1摩尔％）用于空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，并获得良好至优异的空间受阻联芳基分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151541
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,5-dimethylphenyl diphenyl phosphate 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-chloro-3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  在磷酸二（三）芳基酯中通过光挤出无金属合成芳烃

  摘要：

  已经开发了用于合成双芳烃的无金属路线。该方法基于在联芳基和三芳基磷酸酯的照射下发生的磷酸根部分的光挤出。该反应涉及一种激基复合物作为中间体，它特别适合于制备富电子的双芳烃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.250

文献信息

• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• A Next‐Generation Air‐Stable Palladium(I) Dimer Enables Olefin Migration and Selective C−C Coupling in Air
  作者：Gourab Kundu、Theresa Sperger、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202009115

  日期：2020.12

  We report a new air‐stable PdI dimer, [Pd(μ‐I)(PCy2tBu)]2, which triggers E‐selective olefin migration to enamides and styrene derivatives in the presence of multiple functional groups and with complete tolerance of air. The same dimer also triggers extremely rapid C−C coupling (alkylation and arylation) at room temperature in a modular and triply selective fashion of aromatic C−Br, C−OTf/OFs, and

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。
• Modular Functionalization of Arenes in a Triply Selective Sequence: Rapid C(sp² ) and C(sp³ ) Coupling of C−Br, C−OTf, and C−Cl Bonds Enabled by a Single Palladium(I) Dimer
  作者：Sinead T. Keaveney、Gourab Kundu、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201808386

  日期：2018.9.17

  competing coupling sites would enable straightforward access to densely functionalized compound libraries. Historically, the site selection in Pd0‐catalyzed functionalizations of poly(pseudo)halogenated arenes has been unpredictable, being dependent on the employed catalyst, the reaction conditions, and the substrate itself. Building on our previous report of C−Br‐selective functionalization in the presence

  对多个竞争偶联位点的完全控制将能够直接访问密集功能化的化合物库。历史上，Pd 0催化的多（拟）卤代芳烃官能化的位点选择是不可预测的，取决于所使用的催化剂、反应条件和底物本身。基于我们之前在 C−OTf 和 C−Cl 键存在下的 C−Br 选择性官能化报告，我们在此完成了序列并演示了 C−OTf 键的第一个一般芳基化和烷基化（以 <10 分钟为单位），然后在室温下使用相同的空气和湿度稳定的 Pd 二聚体对 C−Cl 位点进行功能化（在 <25 分钟内）。这使得实现了 C−Br、C−OTf 和 C−Cl 键的第一个通用和三重选择性连续 C−C 耦合（在 2D 和 3D 空间中）。
• Dichloroimidazolidinedione‐activated one‐pot Suzuki–Miyaura cross‐coupling of phenols
  作者：Kamelia Madankar、Javad Mokhtari、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1002/aoc.5383

  日期：2020.3

  method for the Suzuki‐type cross‐coupling of phenols with aryl boronic acids using dichloroimidazolidinedione (DCID) as a new reagent is presented. In the presence of DCID and Pd/metal–organic framework (MOF), coupling of aryl boronic acids with a wide range of phenols, was carried out smoothly in tetrahydrofuran (THF) at reflux conditions to afford the cross‐coupling products in good to excellent yields

  提出了使用二氯咪唑烷二酮（DCID）作为新试剂的苯酚与芳基硼酸的Suzuki型交叉偶联的第一种通用方法。在存在DCID和Pd /金属-有机骨架（MOF）的情况下，芳基硼酸与各种酚的偶联在回流条件下在四氢呋喃（THF）中顺利进行，以提供良好的交联产物。优异的产量。1 H-和13 C-NMR证实了所有化合物的结构。提出了这种反应的合理机制。