1-[(3-溴苯基)甲基]-1H-咪唑 | 72459-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(3-溴苯基)甲基]-1H-咪唑
• 中文别名: 2-(3-溴苯基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(3-bromobenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(3-bromophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 72459-47-3
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: BGYZLOIBJCHCTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-溴苯基)甲基]-1H-咪唑 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的联苯：P450 17的一类新型高效和体内活性抑制剂，可作为治疗前列腺癌的潜在疗法。

  摘要：

  合成3-和4-咪唑-1-基-甲基取代的联苯化合物（分别称为间位和对位取代的化合物），在3'-/ 4'-位带有额外的取代基作为P450 17的抑制剂（17α-羟化酶- C17,20-裂解酶）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制作用是治疗前列腺癌（PC）的新型治疗策略。通过Ar-Mg-Br，Negishi或Suzuki芳基-芳基交叉偶联合成了29种化合物，并针对人和大鼠的酶进行了测试。大多数化合物对人类酶的一种酶（0.087 microM <或= IC50 <或= 7.7 microM（酮康唑：0.74 microM）对人的酶显示0.63 microM <或= IC50 <或= 32 microM（酮康唑：67 microM）大鼠酶）。有趣的是，观察到强烈的物种差异。另外，测试了化合物对P450 arom的抑制作用。3-咪唑-1-基甲基取代的化合物对P450芳烃具有良好的抑制活性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00160-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(3-溴苯基)甲基]-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Antitrypanosomal Lead Discovery: Identification of a Ligand-Efficient Inhibitor of Trypanosoma cruzi CYP51 and Parasite Growth

  摘要：

  Chagas disease is caused by the intracellular protozoan parasite Trypanosomal cruzi, and current drugs are lacking in terms of desired safety and efficacy profiles. Following on a recently reported high-throughput screening campaign, we have explored initial structure-activity relationships around a class of imidazole-based compounds. This profiling has uncovered compounds 4c (NEU321) and 4j (NEU704), which are potent against in vitro cultures of T. cruzi and are greater than 160-fold selective over host cells. We report in vitro drug metabolism and properties profiling of 4c and show that this chemotype inhibits the T. cruzi CYP51 enzyme, an observation confirmed by X-ray crystallographic analysis. We compare the binding orientation of 4c to that of other, previously reported inhibitors. We show that 4c displays a significantly better ligand efficiency and a shorter synthetic route over previously disclosed CYP51 inhibitors, and should therefore be considered a promising lead compound for further optimization.

  DOI：

  10.1021/jm400012e

文献信息

• Interconversion of Functional Activity by Minor Structural Alterations in Nonpeptide AT₂ Receptor Ligands
  作者：Charlotta Wallinder、Christian Sköld、Milad Botros、Marie-Odile Guimond、Mathias Hallberg、Nicole Gallo-Payet、Anders Karlén、Mathias Alterman

  DOI：10.1021/ml500427r

  日期：2015.2.12

  Migration of the methylene imidazole side chain in the first reported selective drug-like AT2 receptor agonist C21/M024 (1) delivered the AT2 receptor antagonist C38/M132 (2). We now report that the AT2 receptor antagonist compound 4, a biphenyl derivative that is structurally related to 2, is transformed to the agonist 6 by migration of the isobutyl group. The importance of the relative position of

  亚甲基咪唑侧链在第一个报道的选择性药物样AT 2受体激动剂C21 / M024（1）中的迁移提供了AT 2受体拮抗剂C38 / M132（2）。现在我们报告AT 2受体拮抗剂化合物4，一种与2结构相关的联苯衍生物，通过异丁基的迁移转化为激动剂6。本文突出了亚甲基咪唑和异丁基取代基的相对位置的重要性。
• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• A convenient transesterification method for synthesis of AT2 receptor ligands with improved stability in human liver microsomes
  作者：Johan Wannberg、Rebecka Isaksson、Ulf Bremberg、Maria Backlund、Jonas Sävmarker、Mathias Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.042

  日期：2018.2

  chain of the sulfonyl carbamates, ligands 7a and 7b were identified with significantly improved in vitro metabolic stability in both human and mouse liver microsomes as compared to C38 while retaining the AT2R binding affinity and AT2R/AT1R selectivity. Eight of the compounds synthesized exhibit an improved stability in human microsomes as compared to C38.

  已经应用快速，简单和安全的酯交换型反应合成了一系列AT 2 R配体，从而改变了选择性AT 2 R拮抗剂C38的磺酰氨基甲酸酯烷基尾。此外，合成并评估了其中酰基磺酰胺和磺酰脲用作羧酸生物等排体的有限数量的化合物。通过减少磺酰氨基甲酸酯烷基链的大小，鉴定出配体7a和7b与C38相比在人和小鼠肝微粒体中具有明显改善的体外代谢稳定性，同时保留了AT 2 R结合亲和力和AT 2 R /在1R选择性。与C38相比，合成的八种化合物在人微粒体中显示出更高的稳定性。
• N-Myristoyl Transferase Inhibitors
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20110312921A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to N-heterocyclic sulphonamide compounds, in particular pyrazole sulphonamide compounds, and their use as N-myristoyl transferase inhibitors.

  本发明涉及N-杂环磺胺化合物，特别是吡唑磺胺化合物，以及它们作为N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的用途。
• [EN] CATALYSTS FOR THE TRANSFORMATION OF CARBON DIOXIDE AND GLYCEROL TO FORMIC ACID AND LACTIC ACID AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEURS POUR LA TRANSFORMATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET DE GLYCÉROL EN ACIDE FORMIQUE ET EN ACIDE LACTIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2018213821A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Catalysts and methods for transformation of glycerol and a carbon feedstock, such as CO2, a carbonate salt or a bicarbonate salt, are described herein. Homogeneous catalysts include compounds of formula M[NHC-R-linker]aLbXc, where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group, linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3. Heterogeneous catalysts include a solid support with a catalytically active compound immobilized on the solid support, where the catalytically active compound has the formula M[NHC-R-linker]aLbXc where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group; linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3.

  本文描述了用于转化甘油和碳原料（如CO2、碳酸盐或碳酸氢盐）的催化剂和方法。均相催化剂包括具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物的化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基，linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。非均相催化剂包括具有固体支撑物的催化活性化合物固定在固体支撑物上，其中催化活性化合物具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基；linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。