8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione | 1228960-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
• 英文别名: 8-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione；8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione
• CAS: 1228960-85-7
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂
• 分子量: 243.185
• InChiKey: PHDZAYNZFZCJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 MLN0905; 2-[[5-[3-(二甲基氨基)丙基]-2-甲基-3-吡啶基]氨基]-5,7-二氢-9-(三氟甲基)- 6H-嘧啶并[5,4-d][1]苯并氮杂卓-6-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dioxo-8-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到8-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  [FR] 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO [ 5, 4-D] [ 1 ] BENZAZÉPIN-6-THIONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。

  公开号：

  WO2010065134A1

文献信息

• Thiolactams and uses thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08268992B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  This invention provides compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此对于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病有用。
• THIOLACTAMS AND USES THEREOF
  申请人：Bharathan Indu T.

  公开号：US20120302551A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PLK and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了公式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如规范中所述。这些化合物是PLK的抑制剂，因此可用于治疗增生性、炎症性或心血管疾病。
• [EN] FUSED AZEPINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZÉPINE FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE
  申请人：CHENGDU ANTICANCER BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2022152097A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present disclose includes, among other things, compounds that treat or lessen the severity of cancer, pharmaceutical compositions and methods of making and using the same.

  本公开涵盖了许多内容，其中包括治疗或减轻癌症严重程度的化合物、制药组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• 5, 7-DIHYDRO- 6H-PYRIMIDO Ý 5, 4-D¨Ý 1¨BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2373657A1

  公开（公告）日：2011-10-12
• 5,7-DIHYDRO-6H-PYRIMIDO[5,4-D][1]BENZAZEPIN-6-THIONES AS PLK INHIBITORS
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2373657B1

  公开（公告）日：2016-09-14