1-(吡啶-4-基)丙烷-1,3-二醇 | 329325-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(吡啶-4-基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 1-(Pyridin-4-yl)propane-1,3-diol；1-pyridin-4-ylpropane-1,3-diol
• CAS: 329325-40-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QDPWSASGSYTONB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  343.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-4-基)丙烷-1,3-二醇 在 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2-oxido-4-(pyridin-4-yl)-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)amino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORUS-CONTAINING PRODRUGS OF GEMCITABINE
  [FR] PROMÉDICAMENTS CONTENANT DU PHOSPHORE DE GEMCITABINE

  摘要：

  这项发明涉及含磷前药的吉西他滨及其在癌症和病毒感染性疾病治疗中的应用。与母药（即吉西他滨）相比，本发明的前药在整体安全性方面表现出显著改善（治疗指数（TI）改善），尤其是在肝脏方面。

  公开号：

  WO2020001475A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(吡啶-4-基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(吡啶-4-基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  A prodrug approach towards the development of tricyclic-based FBPase inhibitors

  摘要：

  For the purpose of reducing the strong CYP3A4 inhibitory potency of diamide prodrug 4, cyclic prodrugs of tricyclic-based FBPase inhibitors were synthesized. Extensive SAR studies led to the discovery of pyridine-containing cyclic prodrug 20, which strongly inhibited glucose production in monkey hepatocytes and also showed weak CYP3A4 inhibitory potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.017

文献信息

• Highly enantioselective tandem enzyme–organocatalyst crossed aldol reactions with acetaldehyde in deep-eutectic-solvents
  作者：Christoph R. Müller、Isabell Meiners、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1039/c4ra09307k

  日期：——

  have emerged as promising bio-based and cost-effective reaction media. Herein, the first concept of tandem catalysis of enzymes and organocatalysts in such environmentally-friendly DES is reported, focusing on enzymatic in situ acetaldehyde production combined with highly enantioselective crossed aldehyde–aldehyde C–C bond formation organocatalysis. This leads to an integrative concept with straightforward

  深共熔溶剂（DES），例如氯化胆碱和甘油，已经成为有前途的基于生物的，具有成本效益的反应介质。在此，报道了在这种环境友好型DES中串联催化酶和有机催化剂的第一个概念，重点是酶原位乙醛生产与高度对映选择性的交叉醛-醛C-C键形成有机催化的结合。这导致了具有直接回收产品和有希望的催化剂再循环的集成概念，从而能够在温和的反应条件下合成高度有价值的旋光性结构单元。
• Novel cytarabine monophosphate prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040092476A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Compounds of Formula I, their preparation and uses are described: 1 wherein: M and V are cis to one another and MH is cytarabine; the 5′ oxygen of said cytarabine is attached to the phosphorus; V is 4-pyridyl; and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  式I的化合物，其制备和用途如下所述： 其中： M和V相对于彼此为顺式，MH为紫杉醇； 所述紫杉醇的5′氧原子连接到磷； V为4-吡啶基； 以及其药用可接受的前药和盐。
• [EN] A PRODRUG PLATFORM USEFUL TO DELIVER AMINES, AMIDES AND PHENOLS<br/>[FR] PLATE-FORME DE PROMÉDICAMENTS UTILE POUR ADMINISTRER DES AMINES, DES AMIDES ET DES PHÉNOLS
  申请人：SHANGHAI CHANGCHENGYIYAOKEJI COMPANY LTD

  公开号：WO2021032075A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Provided herein is a prodrug platform useful to deliver pharmaceutically active amines, amides and phenols and their use in the diagnosis, prevention and/or treatment of various diseases. Compared with the parent drug (e.g., Gemcitabine), the prodrugs show a significant overall safety improvement (therapeutic index (TI) improvement), especially in liver.

  本文提供了一种用于传递药用活性胺、酰胺和酚的前药平台，以及它们在诊断、预防和/或治疗各种疾病中的用途。与母药（例如吉西他滨）相比，前药在整体安全性方面表现出明显改善（疗效指数（TI）改善），尤其是在肝脏方面。
• Novel 2'-C-methyl nucleoside derivatives
  申请人：Reddy Raja K.

  公开号：US20050182252A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of Formula I, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of hepatitis C viral infection are described:

  化合物I的配方、立体异构体以及其药用可接受的盐或前药，它们的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒感染的用途被描述：
• [EN] NOVEL CYCLIC PHOSPHATE DIESTERS OF 1,3-PROPANE-1-ARYL DIOLS AND THEIR USE IN PREPARING PRODRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DIESTERS PHOSPHORIQUES CYCLIQUES DE DIOLS DE 1,3-PROPANE-1-ARYLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LA PREPARATION DE PROMEDICAMENTS
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004041834A2

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds of Formula (I), their preparation and synthetic intermediates, and their use in the synthesis of prodrugs; wherein: V and L are trans relative to one another; V is selected from group consisting of carbocyclic aryl, substituted carbocyclic aryl, heteroaryl, and substituted heteroaryl; and L is a leaving group selected from the group consisting of halogen, alkyl sulfonate, aryloxy optionally substituted with 1-2 substituents, N-containing heteroaryl, and N-hydroxy-nitrogen containing heteroaryl; and salts thereof.

  公式（I）的化合物，其制备和合成中间体，以及它们在前药合成中的应用；其中：V和L相对于彼此是反式的；V选自群体，包括环烷基芳基，取代环烷基芳基，杂环芳基和取代杂环芳基；L是离去基，选自群体，包括卤素，烷基磺酸盐，取代1-2个取代基的芳氧基，含N的杂环芳基和含N-羟基-氮的杂环芳基；以及其盐。