4-(4-羟基-1-丁炔l)-|á,|á-二甲基苯乙酸甲酯 | 154825-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-羟基-1-丁炔l)-|á,|á-二甲基苯乙酸甲酯
• 英文名称: 4-(4-Hydroxy-1-butynyl)-α,α-dimethylbenzeneacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)-2-methylpropanoate；Methyl 2-[4-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]-2-methylpropanoate
• CAS: 154825-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QZGRXTVHAIGNKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、正己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基-1-丁炔l)-|á,|á-二甲基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF FEXOFENADINE, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND FOR THE PREPARATION OF FEXOFENADINE

  摘要：

  本文描述了用于合成费索菲尼丁的中间体，其制备过程以及费索菲尼丁的合成过程。

  公开号：

  US20130237709A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2,2-二甲基乙酸甲酯 、 3-丁炔-1-醇 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4-(4-羟基-1-丁炔l)-|á,|á-二甲基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Repurposing the Antihistamine Terfenadine for Antimicrobial Activity against Staphylococcus aureus

  摘要：

  Staphylococcus aureus is a rapidly growing health threat in the U.S., with resistance to several commonly prescribed treatments. A high-throughput screen identified the antihistamine terfenadine to possess, previously unreported, antimicrobial activity against S. aureus and other Gram-positive bacteria. In an effort to repurpose this drug, structure-activity relationship studies yielded 84 terfenadine-based analogues with several modifications providing increased activity versus S. aureus and other bacterial pathogens, including Mycobacterium tuberculosis. Mechanism of action studies revealed these compounds to exert their antibacterial effects, at least in part, through inhibition of the bacterial type II topoisomerases. This scaffold suffers from hERG liabilities which were not remedied through this round of optimization; however, given the overall improvement in activity of the set, terfenadine-based analogues provide a novel structural class of antimicrobial compounds with potential for further characterization as part of the continuing process to meet the current need for new antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jm5010682

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Methods and compositions for treating infection
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10004701B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• [EN] A CLASS OF TRICYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE COMPOSÉS TRICYCLIQUES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一类三环化合物、制备方法及其医药用途
  申请人：HEFEI INST OF PHARMACEUTICAL INDUSTRY CO LTD

  公开号：WO2022001331A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  本发明提供一类三环化合物、其制备方法和医药用途，所述三环化合物是具有下列式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐、前药、互变异构体、立体异构体或者立体异构体的混合物。本发明化合物具有显著的拮抗组胺H 1受体的活性，且抗M-胆碱副作用更低，hERG毒性更低。其中，基团如说明书中所述定义。
• A Facile Synthesis of an Oxidation Product of Terfenadine
  作者：Stephen H. Kawai、Robert J. Hambalek、George Just

  DOI：10.1021/jo00088a056

  日期：1994.5
• PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF FEXOFENADINE
  申请人：Texcontor Etablissement

  公开号：EP1307423B1

  公开（公告）日：2008-03-19