(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-3-methylsulfanylbutanoic acid | 431896-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-3-methylsulfanylbutanoic acid
• 英文别名: N-[(9H-fluor en-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(methylthio)-L-valine
• CAS: 431896-84-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: UHYBKTHYFLGOIL-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 、 FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸 、 (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-3-methylsulfanylbutanoic acid 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改善口服生物利用度的效力增强的拟肽 VHL 配体

  摘要：

  von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白在调节缺氧应激反应中发挥着关键作用，并已在靶向蛋白质降解领域，特别是在二价降解剂的背景下得到广泛研究和利用。在这项研究中，我们提出了一种全面的拟肽结构-活性关系（SAR）方法，结合细胞 NanoBRET 靶点结合测定，以增强现有的 VHL 配体。通过对该分子的系统修饰，我们确定 1,2,3-三唑基团是左侧酰胺键的最佳替代品，其结合活性高出 10 倍。此外，在甲基噻唑苯甲胺部分上纳入构象限制的改变导致开发出具有皮摩尔结合亲和力的高效VHL配体，并显着提高了口服生物利用度。我们预计，我们优化的 VHL 配体GNE7599将作为研究 VHL 途径和推进靶向蛋白质降解领域的有价值的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02203
• 作为产物：
  描述：

  DL-青霉胺 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以4.8 g (78%)的产率得到(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-3-methylsulfanylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明公开了新型异喹啉羧酰胺衍生物，其为HIV蛋白酶抑制剂或其前药，以及其制备方法、药物组合物和在医学中使用这些化合物的用途。具体而言，这些化合物是羟乙基胺三肽类似物，可作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，该酶是HIV复制生命周期中不可或缺的酶。因此，本发明的化合物可以有益地用于治疗HIV感染，可以单独使用，也可以与其他HIV病毒复制抑制剂或细胞色素P450抑制剂等药物增强剂联合使用。

  公开号：

  US06472404B1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING A MANNHEIMIA HAEMOLYTICA OR HISTOPHILUS SOMNI INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR TRAITER UNE INFECTION PAR MANNHEIMIA HAEMOLYTICA OU HISTOPHILUS SOMNI
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2018115421A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention discloses compounds of formula (I) that are useful in the treatment of respiratory diseases of animals, especially Bovine or Swine Respiratory disease (BRD and SRD).

  本发明公开了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗动物的呼吸道疾病，特别是牛或猪的呼吸道疾病（BRD和SRD）。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• HIV Protease Inhibiting Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100249181A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为，用作HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Hiv protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2266971A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种作为 HIV 蛋白酶抑制剂的式 (I) 化合物。还公开了抑制 HIV 感染的方法和组合物。
• Compounds useful for treating a Mannheimia haemolytica or Histophilus somni infection
  申请人：Intervet Inc.

  公开号：US11034650B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention discloses compounds of formula (I) that are useful in the treatment of respiratory diseases of animals, especially Bovine or Swine Respiratory disease (BRD and SRD).

  本发明公开了可用于治疗动物呼吸道疾病，特别是牛或猪呼吸道疾病（BRD 和 SRD）的式（I）化合物。