7-amino-6-chloro-1-cyclohexyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione | 169117-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-amino-6-chloro-1-cyclohexyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
• 英文别名: 6-amino-7-chloro-4-cyclohexyl-1H-quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 169117-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 293.753
• InChiKey: HMVCQJWCQJZQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 7-amino-6-chloro-1-cyclohexyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione 以 溶剂黄146 为溶剂， 以2.0 g (90%)的产率得到6-Chloro-1-cyclohexyl-7-(1-pyrrolyl)2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  2,3(1H,4H)quinoxalinedione

  摘要：

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。

  公开号：

  US05714489A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 生成 7-amino-6-chloro-1-cyclohexyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylquinoxalinediones: A new class of AMPA receptor antagonists

  摘要：

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized and their affinities for the AMPA receptor were determined. Most compounds showed moderate to good affinities. The acetic acid derivative 8b exhibited a K-i value of 70 nM and was equipotent to NBQX 1. Structure activity relationships are discussed. Selected compounds were tested for their potency to inhibit AMPA induced lethal convulsions in mice. In this in vivo model the compounds showed improved potency compared with NBQX. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00534-3

文献信息

• Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0572852A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Chinoxalin-2,3-(1H,4H)-dione der allgemeinen Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R¹Wasserstoff; ein aliphatischer Rest mit bis zu 12 C-Atomen, der einen der folgenden Substituenten tragen kann: Phenyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder eine Gruppe -CO-R³, -CO-O-R³ oder -CO-NH-R³, wobei R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder 1-Phenylethyl bedeutet; ein cycloaliphatischer Rest mit bis zu 12 C-Atomen oder eine Phenylgruppe, wobei die in R¹ enthaltenen cyclischen Gruppen bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Halogen, Nitro, Cyano, -CO-O-R³ und -CO-NH-R³; R²eine Pyrrol-1-ylgruppe, die bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Nitro, Cyano und eine der Gruppen -CO-O-R³, -CO-NH-R³, -CH₂-O-R³, -O-R³ und -CH=NO-R³; Rgleiche oder verschiedene der folgenden Reste: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano und eine der Gruppen -CO-O-R³ und -CO-NH-R³ sowie einen anellierten Benzolring; n0 bis 3. Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione I' in der R¹ die genannte Bedeutung hat. Die Verbindungen I und I' eignen sich als Arzneimittel für die Human- und Veterinärmedizin.

  通式 I 的喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮 其中各变量的含义如下 R¹为氢；具有多达 12 个碳原子的脂肪族基，可带有下列取代基之一：苯基、环戊基、环己基或基团 -CO-R³、-CO-O-R³ 或 -CO-NH-R³，其中 R³ 为氢、C₁-C₄-烷基、苯基、苄基或 1-苯基乙基；具有多达 12 个 C 原子的环脂族基团或苯基，其中 R¹ 所含的环状基团最多可带有以下三个取代基：C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、-CO-O-R³ 和 -CO-NH-R³； R² 是一个吡咯-1-基团，最多可有以下两个取代基：C₁-C₄-烷基、苯基、苯磺酰基、硝基、氰基和基团 -CO-O-R³、-CO-NH-R³、-CH₂-O-R³、-O-R³ 和 -CH=NO-R³ 中的一个； 与下列基团相同或不同的基团：C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和基团-CO-O-R³和-CO-NH-R³之一以及熔合苯环； n0 至 3。 喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮 I' 其中 R¹ 如上定义。 化合物 I 和 I' 适用于人类和兽类医药产品。
• [DE] NEUE CHINOXALINE UND ARZNEIMITTEL DARAUS<br/>[EN] NOVEL QUINOXALINES AND DRUGS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NOUVELLES QUINOXALINES ET MEDICAMENTS PREPARES A PARTIR DESDITES QUINOXALINES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996019476A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (DE) Chinoxalin-2,3-(1H, 4H)-dione der allgemeinen Formel (I) und ihre tautomeren und enantiomeren Formen sowie ihre physiologisch verträglichen Salze, wobei die Variablen R, R1 und R2 die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, und Arzneimittel daraus.(EN) The invention concerns quinoxaline-2,3-(1H, 4H)-diones of general formula (I) and their tautomeric and enantiomeric forms as well as their physiologically tolerated salts, the variables R, R1 and R2 having the meanings given in claim 1. The invention further concerns drugs prepared therefrom.(FR) L'invention concerne des quinoxaline-2,3-(1H, 4H)-diones de la formule (I) et leurs formes tautomères et énantiomères, ainsi que leurs sels physiologiquement tolérés. Les variables R, R1 et R2 ont la notation mentionnée dans la revendication 1. L'invention concerne par ailleurs des médicaments préparés à partir desdites quinolaxines.

  本发明涉及具有通式(I)的喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮、及其互变异构体和对映体形式，以及其生理上可耐受的盐，其中变量R、R1和R2具有如权利要求1中所述的含义，以及由此制备的药物。 此外，本发明还涉及由此类喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮制备的药物。
• EP0572852B1
  申请人：——

  公开号：EP0572852B1

  公开（公告）日：1998-10-21
• CHINOXALINE UND ARZNEIMITTEL DARAUS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0799224B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US5714489A
  申请人：——

  公开号：US5714489A

  公开（公告）日：1998-02-03