3'-azido-3'-deoxy-5'-O-pivaloylthymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-pivaloylthymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 351.362
• InChiKey: CDRATBFJRVKMAM-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-pivaloylthymidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  制备齐多夫定及其中间体的方法

  摘要：

  一种制备齐多夫定（B）的方法，所述方法包括如下步骤：1）以2’-卤代胸苷（A）为原料，将其5’-位羟基进行保护，得到式（I）化合物；2）式（I）化合物经3’-位羟基酰化得到式（VI）化合物；3）式（VI）化合物经脱卤得到式(III)化合物；4）式（III）化合物消除得到式(IV)化合物,5）式（IV）化合物经叠氮化反应得到式（V）化合物；6）式（V）化合物脱保护得到齐多夫定（B）;具体的反应式如下（C）。式中：X为卤素；P1为羟基保护基；P2为C1-4烷基磺酰基、氟代的C1-4烷基磺酰基、芳基磺酰基或-CS-R，其中R为C1-4烷基。

  公开号：

  CN103443095B
• 作为产物：
  描述：

  5'-pivaloyl-3'-methanesulfonylthymidine 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-pivaloylthymidine
  参考文献：
  名称：

  制备齐多夫定及其中间体的方法

  摘要：

  一种制备齐多夫定（B）的方法，所述方法包括如下步骤：1）以2’-卤代胸苷（A）为原料，将其5’-位羟基进行保护，得到式（I）化合物；2）式（I）化合物经3’-位羟基酰化得到式（VI）化合物；3）式（VI）化合物经脱卤得到式(III)化合物；4）式（III）化合物消除得到式(IV)化合物,5）式（IV）化合物经叠氮化反应得到式（V）化合物；6）式（V）化合物脱保护得到齐多夫定（B）;具体的反应式如下（C）。式中：X为卤素；P1为羟基保护基；P2为C1-4烷基磺酰基、氟代的C1-4烷基磺酰基、芳基磺酰基或-CS-R，其中R为C1-4烷基。

  公开号：

  CN103443095B

文献信息

• An efficient synthesis of 3′-amino-3′-deoxythymidine derivatives
  作者：K. V. Seregin、M. V. Chudinov、A. M. Yurkevich、V. I. Shvets

  DOI：10.1007/s11171-005-0018-4

  日期：2005.3

  An efficient method of reduction of 3'-azido-3'-deoxythymidine and its 5'-protected derivatives to 3'-aminothymidine derivatives on a palladium catalyst using ammonium formate as a source of hydrogen was suggested.

  提出了在甲酸催化剂上使用甲酸铵作为氢源将3'-叠氮基3'-脱氧胸苷及其5'-保护的衍生物还原为3'-氨基胸苷衍生物的有效方法。
• 制备齐多夫定及其中间体的方法
  申请人：上海迪赛诺药业有限公司

  公开号：CN103443095B

  公开（公告）日：2016-01-20

  一种制备齐多夫定（B）的方法，所述方法包括如下步骤：1）以2’-卤代胸苷（A）为原料，将其5’-位羟基进行保护，得到式（I）化合物；2）式（I）化合物经3’-位羟基酰化得到式（VI）化合物；3）式（VI）化合物经脱卤得到式(III)化合物；4）式（III）化合物消除得到式(IV)化合物,5）式（IV）化合物经叠氮化反应得到式（V）化合物；6）式（V）化合物脱保护得到齐多夫定（B）;具体的反应式如下（C）。式中：X为卤素；P1为羟基保护基；P2为C1-4烷基磺酰基、氟代的C1-4烷基磺酰基、芳基磺酰基或-CS-R，其中R为C1-4烷基。