(1,2-dibromoethyl)-2-methylbenzene | 100304-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-dibromoethyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1,2-dibromo-ethyl)-2-methyl-benzene；1-(1,2-Dibrom-aethyl)-2-methyl-benzol；1-(1,2-Dibromoethyl)-2-methylbenzene
• CAS: 100304-92-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: UGRUEZXWELGVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dibromoethyl)-2-methylbenzene 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-o-tolylazirine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light Photoredox Catalyzed Three-Component Cyclization of 2H-Azirines, Alkynyl Bromides, and Molecular Oxygen to Oxazole Skeleton

  摘要：

  A novel three-component cyclization of 2H-azirines, alkynyl bromides, and molecular oxygen under visible light photoredox catalysis at room temperature has been developed, which provides a direct approach to a wide range of substituted oxazoles in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01696
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1,2-dibromoethyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  醌与乙烯基叠氮化物螺环化的可见光介导合成 1-Oxa-4-aza-spiro 恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200503

文献信息

• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• I₂-catalyzed synthesis of substituted imidazoles from vinyl azides and benzylamines
  作者：Likui Xiang、Yanning Niu、Xiaobo Pang、Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c5cc01155h

  日期：——

  A novel and efficient I₂-catalyzed oxidative tandem cyclization of simple vinyl azides and benzylamines has been developed for the synthesis of substituted imidazoles.

  一种新颖高效的I₂催化的氧化串联环化反应已经开发出来，用于合成取代咪唑。
• Azide–Enolate Cycloaddition‐Rearrangement Enables Direct α‐Amination of Amides and Enelactam Synthesis from Esters**
  作者：Joseph J. Bell‐Tyrer、Paul A. Hume、Phillip S. Grant、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1002/chem.202300261

  日期：——

  Diverse frameworks via cycloaddition-rearrangement: Azide-enolate cycloaddition-rearrangements were applied to the direct α-amination of amides and lactams, and synthesis of ene-γ-lactams from esters. The outcome of the reaction varied by substrate, depending on the fate of triazoline intermediates generated in the cycloaddition. These processes form part of a wider cycloaddition-rearrangement reaction

  通过环加成重排的不同框架：叠氮化物-烯醇环加成重排应用于酰胺和内酰胺的直接 α-胺化，以及从酯合成烯-γ-内酰胺。反应的结果因底物而异，这取决于环加成中产生的三唑啉中间体的命运。这些过程构成了更广泛的环加成重排反应流形的一部分，提供了对不同框架的简洁访问。
• Visible-Light-Induced Regioselective C(sp³)-H Acyloxylation of Aryl-2<i>H-</i>azirines with (Diacetoxy)iodobenzene
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Alakananda Hajra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01625

  日期：2019.9.20

  A visible-light-promoted regioselective coupling of C(sp(3))-H of aryl-2H-azirine and (diacetoxy)-iodobenzene has been reported. Rose Bengal as an organo-photoredox catalyst has been used in this reaction. The reaction proceeds under aerobic condition at room temperature. A variety of aryl-2H-azirines gives the corresponding acyloxylated azirines under this reaction conditions. The reaction goes through a radical pathway. The protocol is also applicable on gram-scale synthesis.
• Synthesis of thiazolidinimines/thiazinan-2-imines via three-component coupling of amines, <i>vic</i>-dihalides and isothiocyanates under metal-free conditions
  作者：Rahul Kumar、Abhisek Joshi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1080/00397911.2021.1880594

  日期：2021.5.3