2-palmitoyl-N-phenylhydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-palmitoyl-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-hexadecanoyl-4-phenylthiosemicarbazide；1-(hexadecanoylamino)-3-phenylthiourea
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃OS
• 分子量: 405.648
• InChiKey: RPMXAGUEAIGDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-palmitoyl-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到5-pentadecyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲、1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑与棕榈酸连接的合成、结构研究和生物学评价

  摘要：

  有效合成了 30 种新的棕榈酸衍生物。所有获得的化合物可分为三组衍生物：氨基硫脲（化合物 1-10）、1,2,4-三唑（化合物 1a-10a）和 1,3,4-噻二唑（化合物 1b-10b）部分。1H-NMR、13C-NMR和MS方法用于确认衍生物的结构。所有获得的化合物都在体外针对多种微生物进行了测试，包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和白色念珠菌。化合物 4、5、6、8 显示出对白色念珠菌的显着抑制作用。MIC 值的范围为 50–1.56 μg/mL。卤素原子，尤其是在苯基的第 3 位，对抗真菌活性非常重要。针对白色念珠菌的生物活性和选定的分子描述符被用作 QSAR 模型的基础，已通过多元线性回归确定。这些模型已经通过留一法交叉验证的方式进行了验证。所得QSAR模型具有决定系数高、预测能力强的特点。

  DOI：

  10.3390/molecules23040822
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-palmitoyl-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  从废旧油中分离棕榈酸，以生产具有潜在生物活性的异质有机衍生物

  摘要：

  根据Hanaa Soliman等人的方法，从过剩的油中提取棕榈酸。如Sonntag等[2]所述，将多余的食用油滤出，然后在高压反应器中于250°C和2 MPa下用蒸馏水水解，以生产甘油和脂肪酸混合物。将脂肪酸混合物冷却至7˚C，以沉淀所有饱和脂肪酸，然后将其滤出，通过超临界CO2萃取器在35.0 MPa的压力和328˚K的温度下从该混合物中萃取棕榈酸。 Maheshwari etal3，随后进行甲基化，并通过GC质谱确认。然后将其用作生产不同杂环化合物的前体，然后测试其抗菌活性。因此，长链棕榈酸甲酯与水合肼4相互作用生成相应的酰肼（2），然后用异硫氰酸苯酯处理，得到相应的硫代氨基脲4。后者与氯代（芳基肼基）乙酸乙酯5a-b反应在三乙胺存在下，在二甲基甲酰胺中，得到噻二唑衍生物7a-b。在三乙胺存在下，使硫代氨基脲4的乙醇溶液与α-卤代酮9相互作用，生成平行的噻二嗪12。所有合成化合物的结构

  DOI：

  10.21608/ejchem.2017.889.1041

文献信息

• Synthesis and study on the binding of thiazol-2(3H)-ylidine derivative with human serum albumin using spectroscopic and molecular docking methods
  作者：Mohammad Fahimul Hassan、Abdul Rauf

  DOI：10.1002/bio.3227

  日期：2017.6

  In this article, a facile and convenient synthesis of thiazol‐2(3H)‐ylidine derivatives of fatty acid (3a–c) is described. The binding of N′‐(4,5‐dimethyl‐3‐penylthiazol‐2(3H)‐ylidine)octadec‐9‐enehydrazide (3a) with human serum albumin (HSA) is explored using various spectral methods and molecular docking. Fluorescence quenching results show that 3a induces conformational changes in HSA and the polarity

  在本文中，描述了脂肪酸（3a - c）的噻唑-2（3H）-吡啶衍生物的简便合成方法。使用各种光谱方法和分子对接研究了N '-（4,5-二甲基-3-烯基噻唑-2（3H）-基亚胺基）十八烷基-9-乙酰肼（3a）与人血清白蛋白（HSA）的结合。荧光猝灭结果表明3a诱导HSA的构象变化，色氨酸残基周围的极性增加。在不同温度（298、305和312 K）下的Stern-Volmer猝灭图表明，荧光猝灭机制是静态猝灭。同步荧光，3D荧光光谱，圆二色性和傅立叶变换红外光谱法用于确定HSA与3a相互作用时的结构变化。Förster共振能量转移分析表明， HSA（Trp214）与3a之间的结合距离（r 0 = 2.78 nm）在2–8 nm范围内，以进行淬灭。分子对接研究还证实了3a 它位于HSA的IIA子域（位点I），并通过氢键和疏水力稳定。
• Separation of palmitic acid from over used oil for production of heterogeneous organic derivatives of potential biological activities
  作者：Hanaa Soliman、yousof shattory

  DOI：10.21608/ejchem.2017.889.1041

  日期：2017.7.15

  hydrate4 to produce the corresponding acid hydrazide (2), that was then treated with phenyl isothiocyanate, furnished the corresponding thiosemicarbazide 4. The later was reacted with ethyl chloro(arylhydrazono) acetate 5a-b in dimethylformamide, in the presence of triethylamine, afforded thiadiazole derivatives 7a-b . A solution of thiosemicarbazide 4 in ethanol was interacted with the α-haloketones

  根据Hanaa Soliman等人的方法，从过剩的油中提取棕榈酸。如Sonntag等[2]所述，将多余的食用油滤出，然后在高压反应器中于250°C和2 MPa下用蒸馏水水解，以生产甘油和脂肪酸混合物。将脂肪酸混合物冷却至7˚C，以沉淀所有饱和脂肪酸，然后将其滤出，通过超临界CO2萃取器在35.0 MPa的压力和328˚K的温度下从该混合物中萃取棕榈酸。 Maheshwari etal3，随后进行甲基化，并通过GC质谱确认。然后将其用作生产不同杂环化合物的前体，然后测试其抗菌活性。因此，长链棕榈酸甲酯与水合肼4相互作用生成相应的酰肼（2），然后用异硫氰酸苯酯处理，得到相应的硫代氨基脲4。后者与氯代（芳基肼基）乙酸乙酯5a-b反应在三乙胺存在下，在二甲基甲酰胺中，得到噻二唑衍生物7a-b。在三乙胺存在下，使硫代氨基脲4的乙醇溶液与α-卤代酮9相互作用，生成平行的噻二嗪12。所有合成化合物的结构
• Synthesis, Structural Studies and Biological Evaluation of Connections of Thiosemicarbazide, 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole with Palmitic Acid
  作者：Michał Jóźwiak、Karolina Stępień、Małgorzata Wrzosek、Wioletta Olejarz、Grażyna Kubiak-Tomaszewska、Anna Filipowska、Wojciech Filipowski、Marta Struga

  DOI：10.3390/molecules23040822

  日期：——

  be divided into three groups of derivatives: Thiosemicarbazides (compounds 1–10), 1,2,4-triazoles (compounds 1a–10a) and 1,3,4-thiadiazoles (compounds 1b–10b) moieties. 1H-NMR, 13C-NMR and MS methods were used to confirm the structure of derivatives. All obtained compounds were tested in vitro against a number of microorganisms, including Gram-positive cocci, Gram-negative rods and Candida albicans.

  有效合成了 30 种新的棕榈酸衍生物。所有获得的化合物可分为三组衍生物：氨基硫脲（化合物 1-10）、1,2,4-三唑（化合物 1a-10a）和 1,3,4-噻二唑（化合物 1b-10b）部分。1H-NMR、13C-NMR和MS方法用于确认衍生物的结构。所有获得的化合物都在体外针对多种微生物进行了测试，包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和白色念珠菌。化合物 4、5、6、8 显示出对白色念珠菌的显着抑制作用。MIC 值的范围为 50–1.56 μg/mL。卤素原子，尤其是在苯基的第 3 位，对抗真菌活性非常重要。针对白色念珠菌的生物活性和选定的分子描述符被用作 QSAR 模型的基础，已通过多元线性回归确定。这些模型已经通过留一法交叉验证的方式进行了验证。所得QSAR模型具有决定系数高、预测能力强的特点。