1-甲基-3-苯基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮 | 18391-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 3-phenyl-1-methyl-2-thiohydantoin；1-methyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；1-Methyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；1-Methyl-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone；1-methyl-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 18391-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00464059
• 分子量: 206.268
• InChiKey: OADQZAOQKGDEEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  294.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮 在 吗啉 、 吡啶 、 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-isopropyl-1-methyl-3-phenyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  496.唑系列的研究。第二十二部分。N-烷基氨基酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002342
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 1-甲基-3-苯基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  496.唑系列的研究。第二十二部分。N-烷基氨基酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002342

文献信息

• One-pot synthesis, theoretical study and antimicrobial activity of 5,5′-(1,4-phenylenebis-(methanylylidene))Bis(3-Aryl(Alkyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one) derivatives
  作者：Raafat M. Shaker、Hisham A. Abd El-Naby、Essam Kh. Ahmed、Mahmoud A. A. Ibrahim、Sageda A. Gedamy

  DOI：10.1080/10426507.2018.1528256

  日期：2019.2.1

  Abstract A simple, facile, and convenient practical method for the one-pot synthesis of pharmaceutically interesting 5,5`-(1,4-phenylenebis-(methanylylidene))bis-thiohydantoins via a three-component condensation reaction of terephthalaldehyde, α-amino acids and isothiocyanates had been developed. The S-alkylated derivatives 6a and 6b were obtained by the alkylation of the bis-thiohydantoins 4a with

  摘要 通过对苯二醛、α-的三组分缩合反应，一锅合成具有药学意义的 5,5`-(1,4-亚苯基双-(亚甲基亚基))双-硫代乙内酰脲的简单、简便、实用的方法。已开发出氨基酸和异硫氰酸酯。S-烷基化衍生物6a和6b通过在碱性介质中用甲基碘和/或苄基氯对双硫代乙内酰脲4a进行烷基化而获得。合成化合物的分子结构通过元素分析和光谱数据（IR、1H、13C NMR和MS）得到证实。通过 B3LYP/6-31+G* 水平的 DFT 计算研究了更稳定的 Z-或 E-异构体作为 4a、6a 和 8a 的主要形式。筛选了一些制备的化合物的体外抗微生物活性。化合物 4a、6b、图8b和8c对革兰氏阳性菌蜡样芽孢杆菌表现出低抗菌活性。(5Z,5'Z)-5,5'-(1,4-Phenylenebis(methanylylidene))bis(3-benzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one) (4b)
• 5-Chromonylidene-hydantoins, 2-Thiohydantoins, Synthesis and Reaction with Some Alkylhalides, Some Amines and Some Diazoalkanes
  作者：Youssef Lotfy Aly

  DOI：10.1080/10426500490494769

  日期：2005.1.1

  Abstract 5-Chromonylidene-hydantoin, 2-thiohydantoin derivatives 2a–g, 3a,b were prepared by condensation of 3-formylchromones 1a,b with hydantoin, 2-thiohydantoin derivatives. Compounds 2a,b undergo Mannich reaction with formaldehyde and morpholine to give the corresponding Mannich prouducts 5a,b respectively. Reaction of 2a,b with alkylhalides namely Methyl iodide, Phenacly bromide, and Chloroacetic

  摘要 通过将 3-甲酰基色酮 1a、b 与乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物缩合制备了 5-亚氯代乙内酰脲、2-硫代乙内酰脲衍生物 2a-g、3a、b。化合物2a、b与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物5a、b。2a,b 与烷基卤化物即甲基碘、苯那利溴化物和氯乙酸反应，分别得到相应的化合物 6a,b、7a,b、9a,b 和 10a,b。5-Chromonylidene-2-methylthio-hydantoin 6a,b 与仲胺和伯胺如吗啉、哌嗪、邻氨基苯甲酸和甘氨酸的反应得到了糖脒衍生物 11a,b, 12a,b, 13a,b 和 15a,b。2a,b 与 dazoalkanes 反应分别得到 16a,b 和 17a,b。
• Synthesis and biological evaluation of 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins as potent NADPH oxidase (NOX) inhibitors
  作者：Yun Soo Bae、Sun Choi、Jung Jae Park、Jung Hee Joo、Minghua Cui、Hyunsung Cho、Won Jae Lee、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.056

  日期：2016.9

  We report the synthesis of novel 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins 3, and their biological evaluation using NADPH oxidase (NOX) 1 and 4. Based on structural and pharmacophore analyses of known inhibitors such as hydroxypyrazole 2, we envisioned interesting 2-thiohydantoin compounds, 3-substituted 5-benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoins 3 that would be expected to well match the

  我们报告了新型3-取代的5-取代的亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3的合成，以及使用NADPH氧化酶（NOX）1和4进行的生物学评估。基于已知抑制剂（例如羟基吡唑2）的结构和药效基团分析我们设想了有趣的2-硫代乙内酰脲化合物，3-取代的5-亚苄基-1-甲基-2-硫代乙内酰脲3，它们有望与2中的结构特征完全匹配。 4-> 11-> 3，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。测量了化合物3对NOX 1和4的抑制活性，其中一些目标化合物与参比2相比显示出相似或更高的活性。特别是化合物3bz，3cz，
• Sequencing of peptoid peptidomimetics by Edman degradation
  作者：Astrid Boeijen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00556-5

  日期：1998.5

  The direct identification of resin-bound peptoid peptidomimetics by sequencing is described. The N-terminus of the peptoid was treated with phenyl isothiocyanate, after which the N-terminal peptoid residue was cleaved from the resin as its thiohydantoin derivative. For deduction of the peptoid sequence, the HPLC retention times of the obtained thiohydantoins were compared to those of independently

  描述了通过测序直接鉴定树脂结合的类肽拟肽。用异硫氰酸苯酯处理拟肽的N-末端，然后从树脂上裂解N-末端拟肽残基作为其硫代乙内酰脲衍生物。为了推导类肽序列，将获得的巯基乙内酰脲的HPLC保留时间与独立制备的参考巯基乙内酰脲的HPLC保留时间进行了比较。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thio-Containing Compounds with Serum HDL-Cholesterol-Elevating Properties
  作者：Hassan Elokdah、Theodore S. Sulkowski、Magid Abou-Gharbia、John A. Butera、Sie-Yearl Chai、Geraldine R. McFarlane、Mar-Lee McKean、John L. Babiak、Steven J. Adelman、Elaine M. Quinet

  DOI：10.1021/jm030219z

  日期：2004.1.1

  A novel series of substituted sulfanyldihydroimidazolones (1) that modulates high-density lipoprotein cholesterol (HDL-C) has been reported to have HDL-elevating properties in several animal models. Concerns about the chemical and metabolic stability of I directed us to explore the structure-activity relationship (SAR) of a related series of substituted thiohydantoins (2). Expansion of the scope of the thiohydantoin series led to exploration of compounds in related thio-containing ring systems 3-7 and the N-cyanoguanidine derivative 8. Compounds were tested sequentially in three animal models to assess their HDL-C elevating efficacy and safety profiles. Further evaluation of selected compounds in a dose-response paradigm culminated in the identification of compound 2.39 as a candidate compound for advanced preclinical. studies.