1-甲基-3-苯基-2-丙炔基乙酸酯 | 109431-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-苯基-2-丙炔基乙酸酯
• 英文名称: 4-phenylbut-3-yn-2-yl acetate
• CAS: 109431-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD07780460
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LVIMBQWXAFRTTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-2-丙炔基乙酸酯 在 甲基碘化镁 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-1-苯基-丁-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Coulomb-Delbecq,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 533 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-甲基-3-苯基-2-丙炔基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过双位点突变扩大热厌氧菌假乙醇二级醇脱氢酶的底物特异性

  摘要：

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701351

文献信息

• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• A Highly Efficient Preparative Method of α-Ylidene-β-Diketones via Au^III-Catalyzed Acyl Migration of Propargylic Esters
  作者：Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja062777j

  日期：2006.7.1

  A highly efficient synthesis of α-alkylidene or benzylidene-β-diketones from readily available propargylic esters has been developed. The proposed key transformation is a novel intramolecular acyl migration to nucleophilic AuIII−C(sp2) bonds. Noteworthy features of this method are its efficiency and stereoselectivity. The yields of this reaction were mostly close to quantitative, and high to excellent

  已经开发出一种从容易获得的炔丙酯高效合成 α-亚烷基或亚苄基-β-二酮的方法。所提出的关键转变是一种新型的分子内酰基迁移到亲核 AuIII-C(sp2) 键。这种方法的显着特点是其效率和立体选择性。该反应的产率大多接近定量，并且在二烯基 β-二酮的情况下观察到高到极好的立体选择性。
• In Situ Generation of Nucleophilic Allenes by the Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Esters for the Highly Diastereoselective Formation of Intermolecular C(sp³)C(sp²) Bonds
  作者：Yang Yu、Weibo Yang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201302402

  日期：2013.7.15

  particular for the synthesis of isochromane derivatives (see scheme), are provided by the title reaction. Excellent diastereoselectivites are achieved in this reaction which proceeds through a gold‐catalyzed 1,3‐acyloxy migration. In some cases exclusively the Z isomer is detected.

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。
• Heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids leading to (E)-α-arylenones
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.053

  日期：2019.1

  efficient heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids has been developed that proceeds smoothly in the presence of Selectfluor and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable α-arylenones with moderate to good yields, excellent E-selectivity, and recyclability of the gold catalyst. The reaction is the first example

  已经开发出炔丙基乙酸酯与芳基硼酸的高效异质金催化氧化交叉偶联反应，在Selectfluor的存在下可顺利进行，并为制备各种有价值的α-芳烃酮提供了通用而强大的工具，产率中等至良好，优异。金催化剂的电子选择性和可回收性。该反应是用于构筑复杂烯酮的非均相金催化乙酸炔丙酯的芳基重排的第一个实例。
• Catalytic α-Allylation of Enones with Alcohols <i>via</i> [Gold(I)]-Mediated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Propargylic Carboxylates
  作者：Elisabetta Manoni、Mario Daka、Marco M. Mastandrea、Assunta De Nisi、Magda Monari、Marco Bandini

  DOI：10.1002/adsc.201600113

  日期：2016.4.28

  The site‐selective α‐allylic alkylation of enones with alcohols via gold‐triggered formation of nucleophilic allenoates by means of [3,3]‐sigmatropic rearrangements of propargylic carboxylates is reported. A range of α‐alkylated enones is obtained in high yields in the presence of the gold complex [JohnPhosAu(ACN)]SbF6 (2 mol%) as the promoting agent. Examples of allylation/Friedel–Crafts alkylation

  据报道，通过炔丙基羧酸酯的[3,3]-σ重排，通过金触发的亲核烯丙酸酯的形成，烯醇与醇发生了位点选择性α-烯丙基烷基化反应。在金络合物[JohnPhosAu（ACN）] SbF 6（2 mol％）作为促进剂的存在下，可以高收率获得一系列α-烷基化的烯酮。还提供了烯丙基化/ Friedel-Crafts烷基化序列的示例，可通过单罐法以中等收率递送高密度官能化的二氢茚和二氢苯并[7]环戊烯。记录了在反应过程中传递的布朗斯台德酸度（即新戊酸）在协助碳正离子中间体形成中的作用。