3,5-dibromo-6-methoxy-2-aminopyrazine | 1427500-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dibromo-6-methoxy-2-aminopyrazine
• 英文别名: 3,5-dibromo-6-methoxypyrazin-2-amine
• CAS: 1427500-63-7
• 化学式: C₅H₅Br₂N₃O
• 分子量: 282.922
• InChiKey: XXPBSEULIREQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-6-methoxy-2-aminopyrazine 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 以70%的产率得到N-phenyl-2-amino-6-bromo-5-methoxythiazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基卤代吡嗪与异硫氰酸酯串联反应合成N-取代-2-氨基噻唑并[4,5-b]吡嗪

  摘要：

  使用更强的碱，如 NaOH、KOH 和 LiOH，以中等收率提供 2a，但 LiOH 除外（表 1，条目 3-5）。添加 CuI 会恶化（表 1，条目 6）。筛选不同的溶剂以提高产率（表 1，条目 7-10）。当使用 DMSO 作为溶剂时，获得了最好的结果（表 1，条目 10）。通过使用更多具有相似产率的碱当量来减少反应时间（表 1，条目 11）。产量减少到 100

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4271
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到3,5-dibromo-6-methoxy-2-aminopyrazine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基卤代吡嗪与异硫氰酸酯串联反应合成N-取代-2-氨基噻唑并[4,5-b]吡嗪

  摘要：

  使用更强的碱，如 NaOH、KOH 和 LiOH，以中等收率提供 2a，但 LiOH 除外（表 1，条目 3-5）。添加 CuI 会恶化（表 1，条目 6）。筛选不同的溶剂以提高产率（表 1，条目 7-10）。当使用 DMSO 作为溶剂时，获得了最好的结果（表 1，条目 10）。通过使用更多具有相似产率的碱当量来减少反应时间（表 1，条目 11）。产量减少到 100

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.12.4271