2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose | 39809-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: (2S,3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 39809-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: LBYVYAGVWNRGIT-OOCWMUITSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以55%的产率得到2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x

文献信息

• Alkynylation of Pentose Derivatives with Stereochemical Fidelity: Implications for the Regioselectivity of Alkynyl Diol Cycloisomerizations to Cyclic Enol Ethers
  作者：Frank E. McDonald、Dian Ding、Andrew J. Ephron、John Bacsa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01024

  日期：2019.5.3

  This work characterizes a previously undetected epimerization in the preparation of alkynyl diols from pentose precursors utilizing the Ohira–Bestmann reagent. Lithium trimethylsilyldiazomethane (Colvin reagent) additions to the d-ribose and d-lyxose-derived benzylidene acetals provide the respective alkynyl diol stereoisomers, without epimerization. Regioselective tungsten-catalyzed cycloisomerizations

  这项工作描述了使用 Ohira-Bestmann 试剂从戊糖前体制备炔二醇的过程中以前未检测到的差向异构化。将三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂（科尔文试剂）添加到d-核糖和d-来苏糖衍生的亚苄基缩醛中可提供各自的炔二醇立体异构体，而无需差向异构化。d-核糖和d -lyxose 衍生的炔二醇的区域选择性钨催化环化异构化产生刚性双环吡喃糖糖，证实了 Colvin 炔基化过程的立体化学保真度。
• Synthesis of Differently Protected 1‐<i>C</i>‐Methyl‐Ribofuranoses Intermediates for the Preparation of Biologically Active 1′‐<i>C</i>‐Methyl‐Ribonucleosides
  作者：Laura Alessandrini、Silvana Casati、Pierangela Ciuffreda、Roberta Ottria、Enzo Santaniello

  DOI：10.1080/07328300802217848

  日期：2008.7

  Starting from D-ribose, differently protected 1-C-methyl-D-ribofuranoses have been prepared as intermediates for the synthesis of variously modified 1'-C-methyl-ribonucleosides, a class of compounds potentially endowed with interesting biological activity.
• MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phosphates and phosphate isosteres of furanose sugars as potential enzyme inhibitors
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85941-x

  日期：1988.1

  natural substrate, fructose 1,6-diphosphate (1), and arabinose and ribose analogues of a natural inhibitor, fructose 2,6-diphosphate (2). NMR studies were conducted to establish the stereochemistry of phosphate displacenent at C1 in the synthesis of arabinose 1-phosphate derivatives. β-Ribose 1,5-diphosphate (35b) was prepared with >95% stereoselectivity.

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。