5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-N-(苯氧基乙酰基)腺苷 | 121076-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-N-(苯氧基乙酰基)腺苷
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-N6-phenoxyacetyladenosine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4S,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)-2-phenoxyacetamide；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 121076-16-2
• 化学式: C₃₉H₃₇N₅O₈
• 分子量: 703.751
• InChiKey: GWFRSQBGIGLMFD-BBKOCAQVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-N-(苯氧基乙酰基)腺苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₅₀H₆₀N₇O₈PSSi
  参考文献：
  名称：

  化学合成含核苷二硫代磷酸酯键的二聚核糖核苷酸

  摘要：

  核糖核苷，氯双（氨基）膦和硫醇通过硫代磷酰胺反应生成硫代磷酸酯。用硫氧化得到核糖核苷二硫代磷酸酯三酯，其在脱保护后产生二硫代磷酸核糖核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94661-6
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-N-(苯氧基乙酰基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  不稳定碱基保护基在寡核糖核苷酸合成中的应用

  摘要：

  描述了在通过氰基乙基亚磷酰胺方法合成寡核苷酸中，苯氧基乙酰基用于保护嘌呤碱基的环外氨基官能团和乙酰基用于胞嘧啶。在加盖步骤中观察到了副反应，即被保护的鸟嘌呤的苯氧基乙酰基部分被乙酰基部分取代。可以通过使用苯氧乙酸酐代替乙酸酐来避免这种情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80326-9

文献信息

• Solid-phase synthesis of 5′-triphosphate 2′-5′-oligoadenylates analogs with 3′-O-biolabile groups and their evaluation as RNase L activators and antiviral drugs
  作者：Yann Thillier、Sarah K. Stevens、Christabel Moy、Joshua Taylor、Jean-Jacques Vasseur、Leonid Beigelman、Françoise Debart

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.008

  日期：2013.9

  uptake, increase its in vivo stability and release the parent 2–5A drug in an intact form offer an alternative approach to therapeutic use of 2–5A. Here we have synthesized the trimeric and tetrameric 2–5A species bearing hydrophobic and enzymolabile pivaloyloxymethyl groups at 3′-positions and a triphosphate at the 5′-end. Both analogs were able to activate RNase L and the production of the trimer 2–5A

  5'-三磷酸2'-5'-寡腺苷酸（2–5A）是2–5A系统中的核心角色，它是对传染原存在的一种固有免疫途径。被2-5A激活的细胞内核糖核酸酶RNase L裂解病毒和细胞RNA，导致细胞凋亡。2-5A在治疗应用中的主要局限性是半衰期短和细胞吸收差。用生物不稳定性和亲脂性基团修饰2-5A，以促进其吸收，增加其体内稳定性并以完整形式释放母体2-5A药物，是治疗2-5A的另一种方法。在这里，我们合成了三聚体和四聚体2-5A物种，它们在3'-位带有疏水和酶促新戊酰氧基甲基基团，在5'-端带有三磷酸盐。两种类似物均能激活RNase L，并且将三聚体2–5A（最活跃）的产量放大至毫克级，以用于被流感病毒或呼吸道合胞病毒感染的细胞的抗病毒评估。三聚体类似物表现出一些显着的抗病毒活性。
• 2-(4-Tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM)—a new 2′-OH protecting group for solid-supported RNA synthesis
  作者：Chuanzheng Zhou、Dmytro Honcharenko、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/b614210a

  日期：——

  2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM) as a new 2'-OH protecting group is reported for solid-supported RNA synthesis using phosphoramidite chemistry. The usefulness of the 2'-O-TEM group is exemplified by the synthesis of 12 different oligo-RNAs of various sizes (14-38 nucleotides long). The stepwise coupling yield varied from 97-99% with an optimized coupling time of 120 s. The synthesis of all four pure phosphoramidite

  据报道2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）作为一种新的2'-OH保护基，可用于使用亚磷酰胺化学方法进行固相支持的RNA合成。2'-O-TEM组的有用性是通过合成12种不同大小（长度为14-38个核苷酸）的不同寡RNA来举例说明的。逐步耦合产率在97-99％之间变化，最佳耦合时间为120 s。还描述了所有四个纯亚磷酰胺结构单元的合成。已经提出了两个新的可靠参数，即δ（C2'）-delta（C3'）和delta（H2'）-delta（H3'），用于表征异构体2'-O-TEM和3'-O-TEM以及其他同分异构的单2'/ 3'保护的核糖核苷衍生物。该策略最显着的特征是使用我们的2'
• A Base-Labile Group for 2′-OH Protection of Ribonucleosides: A Major Challenge for RNA Synthesis
  作者：Thomas Lavergne、Jean-Rémi Bertrand、Jean-Jacques Vasseur、Françoise Debart

  DOI：10.1002/chem.200801392

  日期：2008.10.20
• High yield protection of purine ribonucleosides for phosphoramidite RNA synthesis
  作者：Quanlai Song、Weimin Wang、Artur Fischer、Xiaohu Zhang、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00733-9

  日期：1999.5

  We report high yield procedures for protection of purine ribonucleosides based on a reaction which allows concomitant highly regiospecific 2'-silylation and 3'-phosphitylation. Subsequent cleavage of the H-phosphonate monoester moiety without silyl migration provides intermediates ready for phosphitylation by standard methods to give fully protected phosphoramidites. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PETERSEN, KENNETH H.;NIELSEN, JOHN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 911-914
  作者：PETERSEN, KENNETH H.、NIELSEN, JOHN

  DOI：——

  日期：——