1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime | 1612760-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one-O-acetyl oxime；1-(2-fluorophenyl)ethanone O-acetyl oxime
• CAS: 1612760-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: FOXFCUJTRYRGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime 、 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到6-chloro-2-(2-fluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下通过铜催化酮肟乙酸酯与邻三氟乙酰苯胺的环化反应获得 4-三氟甲基喹啉

  摘要：

  已公开了酮肟乙酸酯与邻-三氟乙酰苯胺的有效Cu催化的环化反应。使用开发的方案，在氧化还原中性条件下以良好至优异的产率 (58–99%) 获得了一系列 4-三氟甲基喹啉。该协议还可以扩展到二茂铁基酮肟乙酸酯，用于构建二茂铁取代的含氟喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00128
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铜（0）/PPh3 介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的双杂环化反应，获得吡唑并稠合的假吲哚酚。

  摘要：

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02180

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• Copper-Catalyzed C(sp³)−H/C(sp³)−H Cross-Dehydrogenative Coupling with Internal Oxidants: Synthesis of 2-Trifluoromethyl-Substituted Dihydropyrrol-2-ols
  作者：Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707719

  日期：2017.10.16

  The first oxidative C(sp3)−H/C(sp3)−H cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction promoted by an internal oxidant is reported. This copper‐catalyzed CDC reaction of oxime acetates and trifluoromethyl ketones provides a simple and efficient approach towards 2‐trifluoromethyldihydropyrrol‐2‐ol derivatives in a highly diastereoselective manner by cascade C(sp3)−C(sp3) bond formation and cyclization

  报道了由内部氧化剂促进的第一个氧化性C（sp 3）-H / C（sp 3）-H交叉脱氢偶联（CDC）反应。乙酸肟和三氟甲基酮的铜催化CDC反应通过级联C（sp 3）-C（sp 3）键的形成和环化反应，以高度非对映选择性的方式为2-三氟甲基二氢吡咯-2-醇衍生物提供了一种简单有效的方法。这些产物被进一步转化为各种重要的和有用的三氟甲基化的杂环化合物，例如三氟甲基化的呋喃，噻吩，吡咯，二氢哒嗪和哒嗪衍生物。Aβ42的三氟甲基化类似物还原剂也能顺利合成。初步的机理研究表明，该反应涉及铜（I）/铜（III）催化循环，其中乙酸肟肟作为内部氧化剂。
• Regioselectivity Control in the Oxidative Formal [3 + 2] Annulations of Ketoxime Acetates and Tetrohydroisoquinolines
  作者：Zhonghua Qu、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02978

  日期：2019.10.18

  A novel copper-catalyzed oxidative formal [3 + 2] annulations of ketoxime acetates and tetrohydroisoquinolines for the synthesis of fused pyrazoles and imidazoles has been developed. A broad range of important isoquinoline-fused pyrazole and imidazole products were selectively generated by the key control of oxidant.

  已经开发了一种新型的铜催化乙酸酮肟和四氢异喹啉氧化式[3 + 2]环合反应，用于合成吡唑和咪唑。通过氧化剂的关键控制，有选择地产生了多种重要的异喹啉稠合的吡唑和咪唑产物。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Yanli Xu、Jidan Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201311217

  日期：2014.4.14

  the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this transformation involved copper‐catalyzed NO bond cleavage, activation of a vinyl sp2 CH bond, and CS bond formation. The oxime acetates act as both a substrate and an oxidant, thus the reaction needs no additional oxidants or additives.

  砜衍生物是重要的合成中间体。然而，制备它们的一般方法是通过传统的偶联反应：亚磺酸钠与苯甲酰卤的烷基化。基于我们先前对亚磺酸钠和肟肟酸酯的研究，我们在此报告了一种新的砜衍生物的制备方法，该方法通过使用铜作为催化剂与亚磺酸钠和肟肟酸酯进行氧化偶联。可以以优异的产率形成磺酰基乙烯基胺产物。通过硅胶在CH 2 Cl 2中水解，β-酮砜也可以被有效地构建。在优化的反应条件下，获得了各种磺酰乙烯基胺和β-酮砜，收率良好至优异。机制研究表明，这种转化涉及铜催化Ñ  O键裂解，乙烯基SP的活化2 ç  H键和C  S键的形成。乙酸肟酯既充当底物又充当氧化剂，因此该反应不需要其他氧化剂或添加剂。
• Heterogeneous copper‐catalyzed oxidative coupling of oxime acetates with sodium sulfinates: An efficient and practical synthesis of β‐keto sulfones
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Shengyong You、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.5001

  日期：2019.8

  An efficient and practical route to β‐keto sulfones has been developed through heterogeneous oxidative coupling of oxime acetates with sodium sulfinates by using an MCM‐41‐supported Schiff base‐pyridine bidentate copper (II) complex [MCM‐41‐Sb,Py‐Cu (OAc)2] as the catalyst and oxime acetates as an internal oxidant, followed by hydrolysis. The reaction generates a variety of β‐keto sulfones in good

  通过使用MCM-41-支持的席夫碱-吡啶双齿铜（II）络合物[MCM-41-Sb，Py-]，通过肟肟与亚磺酸钠的多相氧化偶联，已开发出一种有效且实用的合成β-酮砜的方法。以Cu（OAc）2 ]为催化剂，以肟肟为内部氧化剂，然后进行水解。该反应生成各种β-酮砜，收率良好至极佳。这种新的非均相铜（II）催化剂可以通过简单的方法轻松地从容易获得的廉价试剂中制备，并且具有与Cu（OAc）2相同的催化活性。MCM‐41‐Sb，Py‐Cu（OAc）2也很容易回收，可回收利用多达八次，且几乎保持一致的活性。