diethyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 141190-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-bis-(bromomethyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 141190-82-1
• 化学式: C₁₉H₂₁Br₂NO₄
• 分子量: 487.188
• InChiKey: NZANPJHAIHIOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以60%的产率得到2,6-di(bromomethyl)-4-phenyl-3,5-di(ethoxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氧化1,4-二氢吡啶衍生物作为推定基因传递剂的模型化合物

  摘要：

  本文描述了一种新的合成方法，用于合成阳离子吡啶衍生物。已经开发了两种不同的合成1,1'-{[3,5-双（乙氧基羰基）-4-苯基吡啶-2,6-二基]二亚甲基}双吡啶鎓盐的策略。第一个策略的关键步骤是依靠阳离子1,4-二氢吡啶的电化学和化学氧化。第二个涉及吡啶二溴衍生物的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与1,4-二氢吡啶骨架相连的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列与1,3,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,4-三唑-5偶联的2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯衍生物制备了在1，4-二氢吡啶环系统的C2，C6位的-硫酮部分。该连接通过1,3,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,4-三唑-5-硫酮与2,6-二溴甲基-3,5-二乙氧基羰基-4-苯基-1的反应进行1,4-二氢吡啶以碳酸钾为弱碱，无水丙酮为溶剂。通过FT-IR，1H NMR，13C NMR光谱数据，元素分析和FAB-MS对新合成的化合物进行了表征。与恩诺沙星和两性霉素作为通常用于治疗这种感染的参考药物相比，在体外测试了所合成的化合物对大肠杆菌和烟曲霉的抗微生物和抗真菌活性。合成的化合物对测试的细菌和真菌显示出不同的抑制区。化合物8d显示出对大肠杆菌和烟曲霉的更多拮抗活性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3506

文献信息

• Synthesis and crystal structure of 2,6-bis(N-cytisinomethyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  作者：I. V. Kulakov、D. M. Turdybekov

  DOI：10.1007/s10593-010-0591-1

  日期：2010.11

  By the interaction of the diethyl ester of 2,6-bis(bromomethyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid with two moles of the alkaloid cytosine, the corresponding 2,6-bis(cytisinomethyl) derivative was obtained. The spatial structure of the product was demonstrated by 1H NMR spectroscopy and X-ray structural analysis.

  通过2,6-双（溴甲基）-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸的二乙酯与两摩尔生物碱胞嘧啶的相互作用，相应的2,6-双（胞嘧啶甲基） ）的衍生物。产物的空间结构通过1 H NMR光谱和X射线结构分析证实。
• Bromination of 4-aryl-3,5-dialkoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridines
  作者：I. P. Skrastin'sh、V. V. Kastron、B. S. Chekavichus、A. �. Sausin'sh、R. M. Zolotoyabko、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00484364

  日期：1991.9