3-amino-4-cyano-2-phenyl-1-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 28870-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-cyano-2-phenyl-1-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-amino-2-phenyl-1-sulfanylidene-1,2,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile；3-amino-2-phenyl-1-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydro-isoquinoline-4-carbonitrile；3-Amino-2-phenyl-1-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile；3-amino-2-phenyl-1-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 28870-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃S
• 分子量: 281.381
• InChiKey: JUPIDLYUQINAID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-cyano-2-phenyl-1-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-Oxo-2-phenyl-3-amino-4-cyano-1,2,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Partially Hydrogenated 1-Aminopyrimido[4,5-c]isoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428020110111
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-cyano-1-phenylimino-5,6,7,8-tetrahydroisothiachromene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-amino-4-cyano-2-phenyl-1-thioxo-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TheKnoevenagel reaction of malononitrile with some cyclic ?-ketocarbothionic acid anilides synthesis of cycloalkeno-pyridines and cycloalkeno-thiopyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00800265

文献信息

• One-Pot synthesis of isothiachromene, isochromene, isoquinoline and tetrahydronaphthalene derivatives
  作者：A. M. El-Sayed、H. Abdel-Ghany

  DOI：10.1002/jhet.5570370534

  日期：2000.9

  A new series of tetrahydronaphthalene, isothiachromene, isochromene and isoquinoline derivatives were synthesized by reacting cyclohexylidenemalononitrile with active nitriles, active halo compounds, carbon disulfide, aldehydes, isothiocyanates and isocyanates, respectively.

  通过使环己二烯基丙二腈分别与活性腈，活性卤代化合物，二硫化碳，醛，异硫氰酸酯和异氰酸酯反应，合成了一系列新的四氢萘，异噻吩并菲，异苯并噻吩和异喹啉衍生物。
• Syntheses of 3,4,7-triazaacenaphthylene and pyrido[3,4,5-de]cinnoline derivatives
  作者：Abdel-Zaher A. Elassar、Yehya M. El-Kholy

  DOI：10.1002/hc.10168

  日期：——

  The title compounds were prepared by four different routes: (1) reaction of cycloalkanopyridazines 3a–e with trichloroacetonitrile in basic medium; (2) reaction of 3a–d with DMF DMA, followed by nucleophilic treatment with a primary amine; (3) reaction of 2-(dimethylamino)methylene-cycloalkylidene-malononitrile with arene diazonium salt, followed by amine treatment; (4) reaction of cycloalkylidenemalononitrile

  标题化合物通过四种不同的途径制备：(1) 环烷并哒嗪 3a-e 与三氯乙腈在碱性介质中反应；(2) 3a-d 与 DMF DMA 反应，然后用伯胺进行亲核处理；(3)2-(二甲氨基)亚甲基-亚环烷基-丙二腈与芳烃重氮盐反应，胺处理；(4)环亚烷基丙二腈与苯基或异硫氰酸苯甲酰酯反应，产物与重氮氨基苯加热反应。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:427–433, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10168
• Efficient Synthesis and Some Transformations of 1-Hydrazinyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines Involving Rearrangement of the Pyridine Ring
  作者：E. G. Paronikyan、Sh. Sh. Dashyan、S. S. Mamyan、R. A. Tamazyan、A. G. Ayvazyan

  DOI：10.1134/s1070428019090148

  日期：2019.9

  was developed for the synthesis of 1-hydrazinyl-3-arylamino-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline- 4-carbonitriles via recyclization of the pyridine ring in 3-amino-2-aryl-1-sulfanylidene-1,2,5,6,7,8- hexahydroisoquinoline-4-carbonitriles by the action of hydrazine hydrate. The recyclization products were converted to new heterocyclic systems, 7,8,9,10-tetrahydro[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinolines and 1-(3

  -开发了一种通过在3-氨基-2-芳基-1-亚磺酰基-1中吡啶环的再循环来合成1-肼基-3-芳基氨基-5,6,7,8-四氢异喹啉-4-腈的程序在水合肼的作用下，生成2,5,6,7,8-六氢异喹啉-4-腈。循环产物被转化为新的杂环系统，即7,8,9,10-四氢[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉和1-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-5,6,7,8-四氢异喹啉，分别与原甲酸三乙酯和乙酰丙酮反应。用叠氮化钠在乙酸中处理1-肼基-3-芳基氨基-5,6,7,8-四氢异喹啉-4-甲腈得到1-叠氮基-3-芳基氨基-5,6,7,8-四氢异喹啉-4-碳腈，以及后者的叠氮-四唑异构体。发现叠氮化物-四唑平衡的状态取决于芳基氨基中的溶剂极性和取代基性质。通过X射线分析确认了5-（2-甲氧基苯胺基）-7,8,9,10-四氢[1,2,4]三唑并[3,4- a ]异喹啉-6-甲腈的结构，并且是分子间的
• ——
  作者：A. Z. A. Elassar、Y. M. Elkholy

  DOI：10.1023/a:1022657914710

  日期：——
• Gewald, K.; Schaefer, H.; Bellmann, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 6, p. 933 - 941
  作者：Gewald, K.、Schaefer, H.、Bellmann, P.

  DOI：——

  日期：——