2-hydroxy-5-phenoxybenzaldehyde | 134822-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-phenoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-phenoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 134822-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: QJPGNXTVPKAIOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-phenoxybenzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-5-phenoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。

  公开号：

  WO2016004272A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 生成 2-hydroxy-5-phenoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzopyran derivatives for the treatment of inflammation

  摘要：

  所描述的苯并吡喃类衍生物用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。特别感兴趣的化合物由式I'定义，其中X、A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3、A.sup.4、R、R"、R.sup.1和R.sup.2如规范中描述。

  公开号：

  US06034256A1

文献信息

• Certain benzopyran and benzothiopyran derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05155130A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The invention relates to the compounds of the formula ##STR1## wherein each R independently represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyloxy, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyloxy; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl or carbocyclic aryl; R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl; Y represents oxygen (O), sulfur (S), sulfinyl or sulfonyl; n represents 1, 2 or 3; A represents a direct bond or lower alkylene; Z represents ##STR2## wherein R.sub.3 represents hydrogen or acyl; R.sub.4 represents lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyl; or Z represents ##STR3## wherein X represents oxygen or sulfur, R.sub.3 represents hydrogen, acyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-lower alkylaminocarbonyl, lower alkenylaminocarbonyl, lower alkynylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic arylamino-carbonyl; C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkylaminocarbonyl, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkylaminocarbonyl; R.sub.5 represents lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenylamino, lower alkynylamino, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylamino, carbocyclic or heterocyclic arylamino, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkylamino, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkylamino, lower alkoxycarbonyl-lower alkylamino, or lower alkoxy; R.sub.6 and R.sub.7 independently represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as 5-lipoxygenase inhibitors.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中每个R独立地代表氢、较低的烷基、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳氧基、碳环或杂环芳基-较低烷氧基、碳环或杂环芳基-较低烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷氧基、或C.sub.3-C.sub.7-环烷氧基；R.sub.1代表氢、较低烷基或碳环芳基；R.sub.2代表氢或较低烷基；Y代表氧（O）、硫（S）、亚砜或磺酰基；n代表1、2或3；A代表直链键或较低烷基；Z代表##STR2##其中R.sub.3代表氢或酰基；R.sub.4代表较低烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳基-较低烷基、或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基；或Z代表##STR3##其中X代表氧或硫，R.sub.3代表氢、酰基、较低烷氧羰基、氨基羰基、单-或双-较低烷基氨基羰基、较低烯基氨基羰基、较低炔基氨基羰基、碳环或杂环芳基-较低烷基氨基羰基、碳环或杂环芳胺基羰基；C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基羰基，或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基氨基羰基；R.sub.5代表较低烷基、较低烷氧羰基-较低烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳基-较低烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基、氨基、单-或双-较低烷基氨基、较低烯基氨基、较低炔基氨基、碳环或杂环芳基-较低烷基氨基、碳环或杂环芳胺基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基氨基、较低烷氧羰基-较低烷基氨基，或较低烷氧基；R.sub.6和R.sub.7独立地代表氢或较低烷基；及其药学上可接受的盐；这些化合物可用作5-脂氧酶抑制剂。
• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Substituted chromenes as potent, orally active 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Yoshitaka Satoh、James L. Stanton、Alan J. Hutchison、Adam H. Libby、Timothy J. Kowalski、Warren H. Lee、D. Hope White、Earl F. Kimble

  DOI：10.1021/jm00075a013

  日期：1993.11

  A series of chromene derivatives was synthesized and evaluated for their in vitro and ex vivo 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory activity. These compounds were prepared by condensation of appropriate salicyl aldehydes with alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds, followed by transformation to the corresponding hydroxamic acids or N-hydroxyureas. Placement of phenoxy or p-fluorophenoxy substituents

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15
• Facile One-Pot Transformation of Phenols into<i>o</i>-Cyanophenols
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402817

  日期：2014.9

  The treatment of phenols with paraformaldehyde in the presence of MgCl2 and Et3N in THF at 80 °C, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia at room temperature provided the corresponding o-cyanophenols in moderate to good yields. The present reaction is a one-pot transformation of phenols into o-cyanophenols using much less expensive reagents than are typically used; the reaction is

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。
• Discovery of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives as senescence inducers and their senescence-associated antiproliferative activities on cancer cells using advanced phenotypic assay
  作者：Sangmi Oh、Ji Young Lee、Inhee Choi、Arnaud Ogier、Do Yoon Kwon、Hangyeol Jeong、Sook Jin Son、Youngmi Kim、Haejin Kwon、Seijin Park、Hwankyu Kang、Kwanghan Kong、Sujin Ahn、Ulf Nehrbass、Myung Jin Kim、Rita Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112550

  日期：2021.1

  select a novel class of antiproliferative agents on cancer cells, 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives, which induced senescence-like phenotypic changes in human melanoma A375 cells without serious cytotoxicity against normal cells. To evaluate structure-activity relationship (SAR) study of 4H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4-one scaffold starting from hit 3, a focused library containing diversely modified

  当前的研究表明，以特征性的形态和生化表型改变为特征的癌细胞的治疗诱导衰老（TIS）代表了一种新型的功能靶标，可以增强癌症治疗的有效性。为了鉴定新的细胞衰老小分子诱导剂并确定用于治疗黑素瘤的潜力，一种基于形态学检测的高通量筛选（HTS）和高含量筛选（HCS）的新方法设计变更。这项基于图像和基于全细胞的技术被用于筛选和选择一类新型的抗增殖剂，用于癌细胞4 H -chromeno [2,3- d] pyrimidin-4-one衍生物，可诱导人黑素瘤A375细胞中的衰老样表型变化，而对正常细胞没有严重的细胞毒性。为了评估从命中3开始的4 H -chromeno [2,3- d ]嘧啶-4-酮骨架的构效关系（SAR）研究，构建了包含各种修饰类似物的聚焦文库，鉴定了38个类似物，一种新型化合物，具有出色的体外抗黑素瘤活性，并具有良好的代谢稳定性。