4-methoxyphenyl dithiocarbamic acid triethylammonium | 43009-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl dithiocarbamic acid triethylammonium
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-dithiocarbamic acid; triethylamine salt；N,N-diethylethanamine;(4-methoxyphenyl)carbamodithioic acid
• CAS: 43009-18-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈H₉NOS₂
• 分子量: 300.489
• InChiKey: MVIYYVGANQLGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl dithiocarbamic acid triethylammonium 在 碳酸氢钠 、 tetrapropylammonium tribromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的试剂四丙基三溴化铵从二硫代氨基甲酸酯盐中新颖合成一锅法合成异硫氰酸酯和氰胺。

  摘要：

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3342
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl dithiocarbamic acid triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺的合成和生物评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列含有三个带有氨基接头的芳香环的N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺，作为微管蛋白抑制剂，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。大多数目标化合物均显示出适度的抗增殖活性，N-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-胺（10s）被确定为最有效的化合物。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，10s以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。此外，10s以浓度和时间依赖性方式有效地诱导了SGC-7901细胞周期阻滞在G2 / M期。分子对接结果表明10s可以结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0174006

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Discovery of quinazoline derivatives as a novel class of potent and in vivo efficacious LSD1 inhibitors by drug repurposing
  作者：Zhonghua Li、Tingting Qin、Zhongrui Li、Xuan Zhao、Xinhui Zhang、Taoqian Zhao、Nian Yang、Jinxin Miao、Jinlian Ma、Zhenqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113778

  日期：2021.12

  remarkable capacity to inhibit colony formation, suppress migration and induce apoptosis of MGC803 cells. Furthermore, in MGC-803 xenograft mouse model, 5k treatment resulted in significant reduction in tumor size by 81.6% and 96.1% at dosages of 40 and 80 mg/kg/d, respectively. Our findings indicate that erlotinib-based analogs provide a novel structural set of LSD1 inhibitors with potential for further

  组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 是一种重要的表观遗传调节剂，并以不同的方式参与恶性转化和肿瘤发病机制。因此，LSD1的抑制为癌症治疗提供了一个有吸引力的治疗靶点。基于药物再利用策略，我们筛选了我们内部针对 LSD1 的化学库，发现 EGFR 抑制剂厄洛替尼（一种 FDA 批准的肺癌药物）对 LSD1 的效力较低（IC 50  = 35.80 μM）。在此，我们报告了我们进一步的药物化学努力，以获得高度水溶性的厄洛替尼类似物5k (>100 mg/mL)，其对 LSD1 的抑制活性显着增强 (IC 50  = 0.69 μM) 以及更高的特异性。在 MGC-803 细胞中，5k抑制 LSD1 的去甲基化，表明其对酶的细胞活性。此外，5k具有显着的抑制集落形成、抑制迁移和诱导MGC803细胞凋亡的能力。此外，在 MGC-803 异种移植小鼠模型中，5k治疗导致肿瘤大小分别在 40
• Copper promoted desulfurization towards the synthesis of isothiocyanates
  作者：UshaRani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、RameshRaju Rudraraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.086

  日期：2017.1

  The cheap, readily available and air stable catalyst was used as the desulfurization agent for the conversion of aniline to isothiocyanates in one pot two step reaction under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dihydroisoquinoline-2(1H)- Carbothioamide Derivatives as TRPV1 Antagonists
  作者：Hai Qian、Wei Chen、Xiaoyan Zhang、Huibin Zhang、Jinpei Zhou、Wenlong Huang、Jing Jin、Dongyan Dai

  DOI：10.2174/157018010790945797

  日期：2010.5.1

  TRPV1 receptor is an important analgesia target. Its antagonists are expected to prevent pain perception by blocking the receptor directly. In this letter, eight dihydroisoquinoline-2(1H)-carbothioamide derivatives were designed and synthesized as TRPV1 antagonists. The benzene ring was modified with different substitutional groups. Preliminary biological tests suggested that the new compounds exhibited TRPV1 antagonist activity and different analgesia effects, some of which were promising as analgesia drugs.

  TRPV1受体是一个重要的镇痛靶点，其拮抗剂有望通过直接阻断受体来预防疼痛感知。在本文中，我们设计并合成了8种二氢异喹啉-2(1H)-硫代酰胺衍生物作为TRPV1拮抗剂，并对苯环进行了不同的取代基修饰。初步的生物测试表明，这些新化合物显示出TRPV1拮抗活性，并具有不同的镇痛效果，其中一些有望成为镇痛药物。
• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。