(2-溴苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 | 115750-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷
• 英文名称: (2-bromophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (2-bromophenoxy)-tert-butyldimethylsilane；1-bromo-2-t-butyldimethylsilyloxybenzene；2-bromophenyl t-butyldimethylsilyl ether；2-bromophenoxy-tert-butyldimethylsilane；1-bromo-2-(tert-butyldimethylsiloxy)benzene；bromo-2-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]benzene；(2-bromophenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 115750-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrOSi
• 分子量: 287.272
• InChiKey: AUAZNDJHTMXNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种简便的，选择性KF / Al 2 O 3介导的芳基甲硅烷基醚的脱保护和芳基SEM醚的制备方法

  摘要：

  报道了选择性，溶剂依赖性的KF / Al 2 O 3介导的芳基甲硅烷基醚的裂解和SEM芳基醚的制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02259-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2-溴苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。
• A photo-induced C–O bond formation methodology to construct tetrahydroxanthones
  作者：Zheming Xiao、Shujun Cai、Yingbo Shi、Baochao Yang、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/c3cc47426g

  日期：——

  A metal-free, photo-induced C–O bond formation methodology was developed to construct tetrahydroxanthones. This mild and efficient methodology was based on intramolecular oxygen trapping of the reactive species produced by photolytic activation of a C–Cl bond. We believe this method could be used in the synthesis of related xanthone-type natural products.

  一种无金属、光诱导的C-O键形成方法被开发用于构建四氢氧杂蒽酮。这种温和而高效的方法基于光裂解活化C-Cl键产生的活性物种的分子内氧捕获。我们相信这种方法可用于合成相关的氧杂蒽酮类天然产物。
• Catalytic Activation of Silylated Nucleophiles UsingtBu-P4 as a Base
  作者：Masahiro Ueno、Chieko Hori、Koichi Suzawa、Masashi Ebisawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200500087

  日期：2005.5

  deprotonative transformations, although the ability of tBu-P4 base to activate silylated nucleophiles has not yet been shown. A novel catalytic activation of various O, N, and C nucleophile–silicon bonds using tBu-P4 base was investigated to perform nucleophilic reactions with various electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  三烷基甲硅烷基在有机合成中作为有效的保护基团起着重要的作用。各种 O、N 和 C 亲核位点可以被三烷基甲硅烷基保护以控制反应的选择性。氟阴离子对甲硅烷基的亲核攻击被认为是最有用的脱甲硅烷方法之一。亲核试剂-硅键的活化不仅对于脱甲硅烷基化很重要，而且对于生成反应性亲核阴离子以实现新键的形成也很重要。众所周知，Schwesinger 开发的磷腈碱是强非金属有机碱。其中，tBu-P4 碱基已被用于各种选择性去质子转化，尽管 tBu-P4 碱基激活硅烷化亲核试剂的能力尚未显示。各种 O、N、研究了使用 tBu-P4 碱的 C 和 C 亲核试剂 - 硅键与各种亲电试剂进行亲核反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Tuning the cytotoxicity of ruthenium(<scp>ii</scp>) <i>para</i>-cymene complexes by mono-substitution at a triphenylphosphine/phenoxydiphenylphosphine ligand
  作者：Lorenzo Biancalana、Stefano Zacchini、Nicola Ferri、Maria Giovanna Lupo、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/c7dt03385k

  日期：——

  rearrangement). All the complexes were fully characterized by analytical and spectroscopic methods, and by single crystal X-ray diffraction in the cases of 3, 4, 5 and 6. Complexes 1–6 and the model compounds [RuCl2(η6-p-cymene)(κP-PPh3)] (Ru-PPh3) and [Ru(C2O4)(η6-p-cymene)(κP-PPh3)] (Ru-PPh3-O) underwent slow degradation in chloroform solutions upon air contact; the mixed valence complex [(η6-p-cymene)R

  新的配合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）（κ P -Ph 2 PR）] [R = 4-C 6 H ^ 4 OSiMe 2吨卜，1 ; R = 4-C 6 H 4 Br，2；R = OC（O）氯仿2，3 ; R = OPh，4 ; R = O（2-C 6 H ^ 4森达2吨丁基），5 ]和[茹（C 2 Ò 4）（η 6 - p -cymene）κ P -Ph通过三种不同的合成策略，从Ru（ II）芳烃前体以83-98％的产率获得了2 PO（2-C 6 H 4（SiMe 2 t Bu））}， 6。通过2-C 6 H 4 Br（OSiMe 2 t Bu）和Ph 2 PCl通过86％的收率合成了前所未有的膦Ph 2 P（O（2-C 6 H 4 SiMe 2 t Bu））。分子内氧到碳1,3的甲硅烷基迁移（retro-Brook重排）。所有的复合物完全表征通过分析和光谱学方法，