4-硝基-N-2-嘧啶基-苯磺酰胺 | 24265-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-2-嘧啶基-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(p-Nitro-benzolsulfon-amido)-pyrimidin；4-nitro-benzenesulfonic acid pyrimidin-2-ylamide；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-pyrimidin-2-ylamid
• CAS: 24265-24-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄S
• mdl: MFCD01213767
• 分子量: 280.264
• InChiKey: CHSAAUUVOROZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C
• 沸点：
  527.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >42 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N-2-嘧啶基-苯磺酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 磺胺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基-N-2-嘧啶基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  DE902010

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metabolic and Chemical Origins of Cross-Reactive Immunological Reactions to Arylamine Benzenesulfonamides: T-Cell Responses to Hydroxylamine and Nitroso Derivatives
  作者：J. Luis Castrejon、Sidonie N. Lavergne、Ayman El-Sheikh、John Farrell、James L. Maggs、Sunil Sabbani、Paul M. O’Neill、B. Kevin Park、Dean J. Naisbitt

  DOI：10.1021/tx900329b

  日期：2010.1.18

  intermediates. For immune activation, female Balb-c strain mice were administered nitroso sulfonamides four times weekly for 2 weeks. After 14 days, isolated splenocytes were incubated with the parent compounds, hydroxylamine metabolites, and nitroso derivatives to measure antigen-specific proliferation. To explore the requirement of irreversible protein binding for spleen cell activation, splenocytes were

  暴露于磺胺甲恶唑（SMX）与人类患者的T细胞介导的超敏反应有关。假定的代谢物亚硝基SMX可以刺激T细胞，该代谢物与蛋白质不可逆地结合。合成了三种芳胺苯磺酰胺，磺胺噻唑，磺胺嘧啶和磺胺吡啶的羟胺和亚硝基衍生物，并探讨了它们在小鼠中的T细胞刺激能力。亚硝基衍生物是通过三步法合成的，包括形成硝基和羟胺磺酰胺中间体。为了免疫激活，雌性Balb-c品系小鼠每周四次给药亚硝基磺酰胺，持续2周。14天后，将分离的脾细胞与母体化合物羟胺代谢物一起温育，和亚硝基衍生物来测量抗原特异性增殖。为了探索不可逆蛋白结合对脾细胞活化的需求，在存在或不存在谷胱甘肽的情况下，将脾细胞与亚硝基衍生物一起孵育。亚硝基磺酰胺致敏小鼠的脾细胞在用亚硝基衍生物而不是母体化合物刺激后增殖并分泌白介素（IL）-2，IL-4，IL-5和粒细胞单核细胞集落刺激因子。还用结构相关的磺酰胺的羟胺和亚硝基衍生物刺激了致敏小鼠的脾细胞增殖。谷胱甘
• Sulfonamido pyrimidines
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02410793A1

  公开（公告）日：1946-11-05

  555,865. Sulphonamido pyrimidines. AMERICAN CYANAMID CO. March 8, 1941, Nos. 3174 and 3175. Convention dates, March 1, 1940 and Oct. 15, 1940. Samples furnished. [Class 2 (iii)] p-Substituted benzene-sulphonamido-pyrimidenes are made by reacting a benzene-sulphonyl halide, e.g. a chloride substituted in the para position by an amino group or a group convertible thereto by hydrolysis, reduction or by reaction with ammonia or an amine such as an acylamino, nitro, halogen or azo group, with an amino-pyrimidine. The products are of the general formula where R is a halogen, nitro, azo, amino or substituted amino group, e.g. alkylamino, arylamino, aralkylamino, acylamino or monoaldose amino, X is H, an alkyl group or a metal, Py is a pyrimidine substituted or unsubstituted and n is a small integer. The mono-aldose amino compounds are'made from the corresponding amino compounds by reaction with a mono aldose sugar such as galactose or glucose preferably in a solvent such as ethanol. Free hydrogen halide obtained during the reaction with a sulphonyl halide is removed by effecting the reaction in a basic medium, e.g. aqueous sodium hydroxide, triethylamine and pyridine and solvents, e.g. dioxane, acetone and benzene are specified. Alkali metal or heavy metal, e.g. gold, lead, copper and iron, salts of the products are also described. Examples describe the preparation of the following compounds by the above methods (1) 5-(N4- acetylsulphanilamido) - 2, 4 - dihydroxy-, (2) 5 - (sulphanilamido) - 2, 4 - dihydroxy-, (3) 5 - (p - nitrobenzene sulphonamido) - 2, 4 - dihydroxy-, (4) 5 - (N4 -acetylsulphanil - - amido)-, (5) 5 - (sulphanilamido)-, (6) 4 - (p - nitrobenzenesulphonamido)-, (7) and (9) 4 - (sulphanilamido)-, (8) 4 - (N4 - acetyl - sulphanilamido)-, (10) 2 - (p - nitrobenzene - sulphonamido)-, (11) and (13) 2 - (sulphanil - amido)-, (12) 2 - (N4 - acetylsulphanilamido) -, (14) 4 - p - nitrobenzenesulphonamido 2 - methoxy-, (15) 4 - sulphanilamido - 2 - methoxy-, (16) 2 - (p - nitrobenzene - sulphon - amido) 4 - methoxy-, (17) 2 - sulphanilamido- 4 - methoxy-, (18) 2 - (p - nitrobenzene - sulphonamido) - 4, 6 - dimethyl-, (19) 2 - sulphanlamido - 4, 6 - dimethyl-, (20) 2 - N1 - methyl - sulphanilamido-, (21) 4 - p - chloro - benzene - sulphamido-, (this pyrimidine may be reacted with ammonia or amines, e.g. methylamine, aniline or benzyl amine to yield the corresponding substituted 4-N4 pyrimidine), (22) azobenzene - p -, p1 - (di - 2 - sulphon - amido)-, (23) 5 - (N4 - acetylsulphanilamido) - 2 - acetylamino-, (24) 5 - sulphanilamido - 2 - amino, (25) 5 - (p - nitrobenzenesulphonamido) - 2 - methoxy-, (26) 5 - sulphanilamido - 2. - methoxy-, (27) 2 - (N4 - acetylsulphanilamido) - 4 - ethoxy,- (28) 2 - sulphanilamido - 4 - ethoxy, (29) 2, 5 - di (p - nitrobenzene - sulphonamido)-, (30) 2, 5 - disulphanilamido-, (31) 2 - (p - nitrobenzene - sulphonamido) - 5 - chloro-, (32) 2 - sulphanilamido - 5 - chloro-, (33) sodium salt of 2 - sulphanilamido-, (34) copper salt of 2 - sulphanilamido-, (35) the glucose derivative of 2-sulphanilamido- and (36) 2-(N4-benzylsulphanilamido)-pyrimidine. Examples (35) and (36) relate to two typical samples which have been furnished. The Specification as open to inspection under Sect. 91 states that in some cases the products may also be made by reacting a halogen substituted pyrimidine with an N4-acylsulphanilamide in the presence of an alkali with subsequent hydrolysis of the acyl group. In examples (23) N4-acetylsulphanilamide is treated with 2-chloro-4, 6-dimethylpyrimidine in the presence of potassium carbonate and copper powder to yield 2-N4-acetylsulphanilamido-4, 6-dimethyl pyrimidine which is hydrolysed to the free amine, (24) 2-sulphanilamidopyrimidine is diazotized and coupled with 7-acetylamino-1-hydroxynaphthalene-3, 6-disulphonic acid to yield 41-(N-(2-pyrimidyl) sulphonamido) - 2 - azo - 7 - acetylamino - 1 - hydroxynaphthalene - 3, 6 - disulphonic acid and in (29) 2-(N4-acetylsulphanilamido)-4- methyl - pyrimidine and (30) 2 - sulphanil - amido - 4 - methylpyrimidine are made by methods described above. This subjectmatter does not appear in the Specification as accepted.

  555,865. 磺胺基嘧啶。美国赛诺美公司。1941年3月8日，编号3174和3175。公约日期，1940年3月1日和1940年10月15日。提供样品。[2类（iii）] 通过将苯磺酰卤，例如对位被氨基或可通过水解、还原或与氨或胺（例如酰胺基、硝基、卤素或偶氮基）反应转化的氯代物质取代的氯代物质与氨基嘧啶反应来制备对位取代的苯磺酰胺基嘧啶。所得产物具有以下一般式，其中R是卤素、硝基、偶氮基、氨基或取代氨基，例如烷基氨基、芳基氨基、芳基烷氨基、酰胺基或单糖氨基；X是H、烷基或金属；Py是取代或未取代的嘧啶，n是小整数。单糖氨基化合物是通过与单糖氨基化合物反应制备的，例如半乳糖或葡萄糖，最好在乙醇等溶剂中。在与磺酰卤反应中产生的游离氢卤素通过在碱性介质中进行反应（例如水合氢氧化钠、三乙胺和吡啶）和指定的溶剂（例如二噁烷、丙酮和苯）中去除。还描述了产品的碱金属或重金属（例如金、铅、铜和铁）盐。示例描述了通过上述方法制备以下化合物的过程（1）5-（N4-乙酰磺胺基）-2,4-二羟基-，（2）5-（磺胺基）-2,4-二羟基-，（3）5-（对硝基苯磺胺基）-2,4-二羟基-，（4）5-（N4-乙酰磺胺基-，（5）5-（磺胺基）-，（6）4-（对硝基苯磺胺基）-，（7）和（9）4-（磺胺基）-，（8）4-（N4-乙酰磺胺基）-，（10）2-（对硝基苯磺胺基）-，（11）和（13）2-（磺胺基）-，（12）2-（N4-乙酰磺胺基）-，（14）4-对硝基苯磺胺基2-甲氧基-，（15）4-磺胺基-2-甲氧基-，（16）2-（对硝基苯磺胺基）4-甲氧基-，（17）2-磺胺基-4-甲氧基-，（18）2-（对硝基苯磺胺基）4,6-二甲基-，（19）2-磺胺基-4,6-二甲基-，（20）2-N1-甲基-磺胺基-，（21）4-对氯苯磺胺基-，（此嘧啶可以与氨或胺（例如甲胺、苯胺或苄胺）反应，生成相应的取代4-N4嘧啶），（22）偶氮苯-对-，对1-（二-2-磺胺基）-，（23）5-（N4-乙酰磺胺基）-2-乙酰氨基-，（24）5-磺胺基-2-氨基，（25）5-（对硝基苯磺胺基）-2-甲氧基-，（26）5-磺胺基-2-甲氧基-，（27）2-（N4-乙酰磺胺基）-4-乙氧基-，（28）2-磺胺基-4-乙氧基，（29）2,5-二（对硝基苯磺胺基）-，（30）2,5-二磺胺基-，（31）2-（对硝基苯磺胺基）-5-氯-，（32）2-磺胺基-5-氯-，（33）2-磺胺基-的钠盐，（34）2-磺胺基-的铜盐，（35）2-磺胺基-的葡萄糖衍生物和（36）2-（N4-苄基磺胺基）-嘧啶。示例（35）和（36）涉及已提供的两种典型样品。根据第91条款，规范可供检查，有时也可通过在碱性条件下与卤代嘧啶反应，然后水解酰基来制备产品。在示例（23）中，N4-乙酰磺胺基与2-氯-4,6-二甲基嘧啶在碳酸钾和铜粉的存在下反应，产生2-N4-乙酰磺胺基-4,6-二甲基嘧啶，然后水解为自由胺，（24）2-磺胺基嘧啶重氮化，并与7-乙酰氨基-1-羟基萘-3,6-二磺酸偶联，产生41-(N-(2-嘧啶基)磺胺基)-2-偶氮-7-乙酰氨基-1-羟基萘-3,6-二磺酸，在（29）中，通过上述方法制备了2-(N4-乙酰磺胺基)-4-甲基-嘧啶和（30）2-磺胺基-4-甲基嘧啶。这一主题未在已接受的规范中出现。
• Transamidation reactions of 2-(2-sulfonylguanidino)acetamides
  作者：M. Eugenia González-Rosende、Encarna Castillo、Belén Asíns、Rachid Mamouni、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.052

  日期：2007.9

  The reactivity of a series of sulfonylguanidinoacetamides 2A-E towards amines is reported. Guanidinoacetamides 2A-C, containing the arylsulfonylimino moiety, undergo a facile transamidation to give substituted carboxamides 4A-C, through the imidazolidinone intermediate 3. Acetamide 2D, having a methanesulfonylimino substituent, affords the imidazolidinone 3D and no transamidated carboxamides 4 are detected. In the case of guanidinoacetamide 2E, with a p-nitrobenzenesulfonylimino substituent, a Smiles rearrangement was observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Iodination of Certain Phenylsulfonamido- and Amino-heterocycles¹
  作者：Robert G. Shepherd、Catherine E. Fellows

  DOI：10.1021/ja01181a046

  日期：1948.1
• Production of p-nitrobenzene sulfonamido pyrimidines
  申请人：GEN ANILINE &

  公开号：US02513999A1

  公开（公告）日：1950-07-04