(1R)-3-butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one | 2230546-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1R)-3-butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• 英文别名: (1R)-3-Butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-on；1,5-Methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one, 3-butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-, (1R,5S)-；(1R,9S)-11-butyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 2230546-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: LBZLNWOSGKDUIP-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3-butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 (1R,2S,9S)-11-(n-butyl)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  THE PAPILIONACEOUS ALKALOIDS: XV. THE STRUCTURE AND THE PARTIAL SYNTHESIS OF RHOMBIFOLINE

  摘要：

  Rhombifoline与thermopsine和anagyrine同分异构体，像这两种生物碱一样，含有α-吡啶酮环。它可以被去烷基化为细胞嘧啶，经催化氢化反应后产生八氢脱氧罗姆比福林，这与六氢脱氧-N-(正丁基)-细胞嘧啶相同，后者是N-(正丁基)-细胞嘧啶的氢化产物。因此，氢化的结果表明，罗姆比福林分子含有第三个双键，其红外光谱显示它位于一个末端亚甲基基团。因此，罗姆比福林是N-(丁-3-烯基)-细胞嘧啶，这一结论通过从细胞嘧啶部分合成生物碱得到确认。

  DOI：

  10.1139/v52-014
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 cytisine 生成 (1R)-3-butyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  THE PAPILIONACEOUS ALKALOIDS: XV. THE STRUCTURE AND THE PARTIAL SYNTHESIS OF RHOMBIFOLINE

  摘要：

  Rhombifoline与thermopsine和anagyrine同分异构体，像这两种生物碱一样，含有α-吡啶酮环。它可以被去烷基化为细胞嘧啶，经催化氢化反应后产生八氢脱氧罗姆比福林，这与六氢脱氧-N-(正丁基)-细胞嘧啶相同，后者是N-(正丁基)-细胞嘧啶的氢化产物。因此，氢化的结果表明，罗姆比福林分子含有第三个双键，其红外光谱显示它位于一个末端亚甲基基团。因此，罗姆比福林是N-(丁-3-烯基)-细胞嘧啶，这一结论通过从细胞嘧啶部分合成生物碱得到确认。

  DOI：

  10.1139/v52-014