3-methylamino-2-nitro-2-butenenitrile | 108161-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methylamino-2-nitro-2-butenenitrile
• 英文别名: (E)-3-methylamino-2-nitrobut-2-enenitrile；(E)-3-(methylamino)-2-nitrobut-2-enenitrile
• CAS: 108161-05-3
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: WRGGLZRWFLHRHB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylamino-2-nitro-2-butenenitrile 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的4-官能化-3-未取代的异恶唑的环裂解。5-氨基唑和4-氰基唑的合成

  摘要：

  4-硝基-（Ia），4-乙氧基羰基-（Ib）和4-乙酰基-5-甲基异恶唑（Ic）的碱诱导的环裂解以及所得的β-氰基烯酸酯和β-烯腈转化为5-氨基唑并研究了4-氰基唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230414
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-硝基异噁唑 、 甲胺 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到3-methylamino-2-nitro-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的4-官能化-3-未取代的异恶唑的环裂解。5-氨基唑和4-氰基唑的合成

  摘要：

  4-硝基-（Ia），4-乙氧基羰基-（Ib）和4-乙酰基-5-甲基异恶唑（Ic）的碱诱导的环裂解以及所得的β-氰基烯酸酯和β-烯腈转化为5-氨基唑并研究了4-氰基唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230414

文献信息

• Alberola, Angel; Antolin, Luis F.; Gonzalez, Ana M., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 393 - 397
  作者：Alberola, Angel、Antolin, Luis F.、Gonzalez, Ana M.、Laguna, Miguel A.、Pulido, Francisco J.

  DOI：——

  日期：——
• Base-induced ring cleavage of 4-functionalized-3-unsubstituted isoxazoles. Synthesis of 5-aminoazoles and 4-cyanoazoles
  作者：A. Alberola、L. F. Antolin、A. M. Gonzalez、M. A. Laguna、F. J. Pulido

  DOI：10.1002/jhet.5570230414

  日期：1986.7

  The base-induced ring cleavage of 4-nitro-(Ia), 4-ethoxycarbonyl- (Ib) and 4-acetyl-5-methylisoxazole (Ic) and the conversion of the resulting β-cyanoenolates and β-enaminonitriles into 5-aminoazoles and 4-cyanoazoles was studied.

  4-硝基-（Ia），4-乙氧基羰基-（Ib）和4-乙酰基-5-甲基异恶唑（Ic）的碱诱导的环裂解以及所得的β-氰基烯酸酯和β-烯腈转化为5-氨基唑并研究了4-氰基唑。