8-chloro-1-phenyl-3,4-dihydro-4-[(dimethylamino)methylene]-5H-2-benzazepin-5-one | 58582-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-1-phenyl-3,4-dihydro-4-[(dimethylamino)methylene]-5H-2-benzazepin-5-one
• 英文别名: 8-chloro-4-dimethylaminomethylidene-1-phenyl-3,4-dihydro-2-benzazepin-5-one；(4E)-8-chloro-4-(dimethylaminomethylidene)-1-phenyl-3H-2-benzazepin-5-one
• CAS: 58582-16-4
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O
• 分子量: 324.81
• InChiKey: GBTZWDORYJOWFT-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-1-phenyl-3,4-dihydro-4-[(dimethylamino)methylene]-5H-2-benzazepin-5-one 生成 9-chloro-2-methyl-7-phenyl-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  FRYER, R. I.;GILMAN, N. W.;TRYBULSKI, E. J.;WALSER, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-1-phenyl-3,4-dihydro-5H-2-benzazepin-5-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到8-chloro-1-phenyl-3,4-dihydro-4-[(dimethylamino)methylene]-5H-2-benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯并ze庚因。5.嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因的合成及其作为抗焦虑药的评价。

  摘要：

  从相应的2-苯并ze庚因-5-酮开始，合成了一系列5H-嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因，并被评估为潜在的抗焦虑药。从该系列中选择的化合物显示出与地西epa不同的药理作用。在抗戊烯四唑试验和[3H]地西ze结合试验中，它们比地西epa更有效，但在斜筛试验中却显示出较小的活​​性。给出了9-氯-7-（2-氯苯基）-5H-嘧啶[5,4-d] [2]苯并ze庚因（7c）的药理数据。讨论了这些潜在抗焦虑剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00365a008

文献信息

• Pyrazolobenzazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03947585A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  6-Aryl-1 or 2H,4H-pyrazolo[4,3-d](2)-benzazepines, e.g. those of the formula ##SPC1## R = h or alkyl R.sup.o = H, alkyl, (HO, alkoxy, amino)-alkyl, aralkyl or aryl R' = h, oh or alkyl R" = h, alkyl, alkoxy, halo or CF.sub.3 5,6-dihydro- or 5-alkyl-5,6-dihydro-derivatives, N-oxides, acyl derivatives or therapeutically useful acid addition salts thereof exhibit antianxiety and antidepressant effects.

  6-芳基-1或2H,4H-吡唑并[4,3-d](2)-苯并蒽啶类化合物，例如符合以下公式的化合物：##SPC1## R = h或烷基 R.sup.o = H，烷基，(HO，烷氧基，氨基)-烷基，芳基烷基或芳基 R' = h，oh或烷基 R" = h，烷基，烷氧基，卤素或CF.sub.3 5,6-二氢-或5-烷基-5,6-二氢衍生物，N-氧化物，酰基衍生物或其治疗上有用的酸盐具有抗焦虑和抗抑郁作用。
• Benzazepin-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014470A2

  公开（公告）日：1980-08-20

  Pyrimido-2-benzazepine der allgemeinen Formel worin A eine der Gruppen R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, niederes Alkyl, die Gruppe NR4R5, die Gruppe -CH2-CO-R7, die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9, Hydroxy, niederes Alkoxy, Mercapto oder niederes Alkylmercapto, R2 Wasserstoff, Amino oder Di-(nieder)-alkylamino, R Wasserstoff, niederes Acyloxy oder Hydroxy, X Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Aethyl, a-Hydroxyäthyl oder Acetyl, Y Wasserstoff oder Halogen, R4 und R5 je Wasserstoff oder niederes Alkyl oder, zusammen mit dem Stickstoffatom, einen 5- bis7-gliedrigen Heterocyclus, welcher ein Sauerstoff-oder Schwefelatom oder die Gruppe N-Niederalkyl enthalten kann, R7 Wasserstoff, niederes Alkoxy oder NR8R9, R6 und R9 je Wasserstoff oder niederes Alkyl, n 0 oder 1 und m 1 bis 7 bedeuten, mit der Massgabe, dass (i) mindestens eines von R1 und R2 Wasserstoff ist; (ii) wenn R3 niederes Acyloxy oder Hydroxy bedeutet, A Gruppe (a), X Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Aethyl oder Acetyl und, wenn R1 die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9 bedeutet, R' und R9 je niederes Alkyl bedeuten; (iii) wenn A Gruppe (d) und R1 die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9 bedeuten, R' und R9 je niederes Alkyl bedeuten; und (iv) wenn n 1 bedeutet, R1 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor, Brom oder die Gruppe -CH2-CO-R7 (worin R7 obige Bedeutung besitzt) und A Gruppe (a) oder (b) bedeuten; und pharmazeutisch akzeptable Säureadditionssalze davon sind neu und pharmakologisch verwertbar als Anxiolytika und Sedativa. Diese Verbindungen und Salze können nach verschiedenen Methoden ausgehend von teilweise neuen Zwischenprodukten hergestellt werden.

  通式如下的嘧啶-2-苯并氮杂卓 其中 A 为以下基团之一 R1 是氢、氯、溴、低级烷基、基团 NR4R5、基团 -CH2-CO-R7、基团 -NH(CH2)mNR8R9、羟基、低级烷氧基、巯基或低级烷基巯基，R2 是氢、氨基或二(低级)烷基氨基，R 是氢、低级酰氧基或羟基，X 是氢、卤素、三氟甲基、乙基、a-羟乙基或乙酰基，Y 是氢或卤素、R4 和 R5 分别是氢或低级烷基，或与氮原子一起是 5 至 7 元杂环，该杂环可含有氧原子或硫原子或 N-低级烷基，R7 是氢、低级烷氧基或 NR8R9，R6 和 R9 分别是氢或低级烷基，n 是 0 或 1，m 是 1 至 7，但有以下限制条件： 1. (i) R1 和 R2 中至少有一个是氢 (ii) 当 R3 是低级酰氧基或羟基时，A 是(a)组，X 是氢、卤素、三氟甲基、乙基或乙酰基，当 R1 是基团 -NH(CH2)mNR8R9 时，R'和 R9 各自是低级烷基； (iii) 当 A 为基团(d)且 R1 为基团-NH(CH2)mNR8R9 时，R'和 R9 各为低级烷基；以及 (iv) 当 n 为 1 时，R1 为氢、低级烷基、低级烷氧基、氯、溴或基团 -CH2-CO-R7（其中 R7 如上定义），且 A 为基团 (a) 或 (b)； 及其药学上可接受的酸加成盐是新颖的、药理上可用作抗焦虑药和镇静剂的化合物。这些化合物和盐可以通过各种方法从部分新的中间体开始制备。
• Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von 2-Benzazepin-Derivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014454A2

  公开（公告）日：1980-08-20

  Verbindungen der Formel worin X und Y je Wasserstoff, Halogen mit einer Atomnummer von höchstens 35 oder Trifluormethyl und n 0 oder 1 bedeuten, können durch ein neues Verfahren hergestellt werden, gemäss welchem man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin X und Y obige Bedeutung besitzen und Z eine Hydroxyamino-, eine Aminooder eine geschützte Aminogruppe bedeutet, unter sauren Bedingungen mit einem Quecksilber-(II)-Salz oder in Gegenwart von Wasser mit einer starken Säure behandelt, falls Z eine geschützte Aminogruppe ist, die Schutzgruppe abspaltet und, falls eine Verbindung der Formel I, worin n 0 ist, erhalten wird, diese Verbindung erwünschtenfalls zu einer Verbindung der Formel I, worin n 1 ist, oxidiert. Die Verbindungen der Formel I sind nützlich als Zwischenprodukte bei der Herstellung von pharmakologisch aktiven 2-Benzazepin-Derivaten. Die Ausgangsprodukte der Formel II sowie gewisse Vorprodukte für deren Herstellung und gewisse Zwischenprodukte im obigen Verfahren sind ebenfalls neu.

  通式如下的化合物 其中 X 和 Y 分别为氢、原子序数至多为 35 的卤素或三氟甲基，n 为 0 或 1 的通式化合物，可通过一种新工艺制备。 其中 X 和 Y 具有上述含义，Z 表示羟基氨基、氨基或受保护的氨基、 在酸性条件下用汞 (II) 盐处理，或在水中用强酸处理，如果 Z 是受保护的氨基，则保护基被裂解，如果得到式 I 化合物（其中 n 为 0），则根据需要将该化合物氧化为式 I 化合物（其中 n 为 1）。 式 I 化合物可用作制备具有药理活性的 2-苯并氮杂卓衍生物的中间体。式 II 的起始产物以及用于制备它们的某些前体和上述工艺中的某些中间体也是新颖的。
• TRYBULSKI, E. J.;BENIAMIN, L. E. ,, SR.;EARLEV, J. V.;FRYER, R. I.;GILMAN+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1589-1596
  作者：TRYBULSKI, E. J.、BENIAMIN, L. E. ,, SR.、EARLEV, J. V.、FRYER, R. I.、GILMAN+

  DOI：——

  日期：——
• US3947585A
  申请人：——

  公开号：US3947585A

  公开（公告）日：1976-03-30