methyl Δ^-16-3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate | 651323-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl Δ^-16-3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl Δ16-3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholan-24-oate；methyl Δ16-3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-acetyloxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] 3-iodobenzoate
• CAS: 651323-33-0
• 化学式: C₃₄H₄₅IO₆
• 分子量: 676.632
• InChiKey: OEJKRLKMSJNFRE-XRLMIGRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl Δ^-16-3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3α,7α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  avicholic acid的简便合成，聚集行为和胆固醇溶解能力。

  摘要：

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。

  DOI：

  10.1021/ol036073f
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 calcium hydride 、 dichloroiodobenzene 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl Δ^-16-3α-acetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  avicholic acid的简便合成，聚集行为和胆固醇溶解能力。

  摘要：

  [反应：请参见文本]鸟油酸是几种禽类胆汁的主要成分，它是通过八步方法从易得的鹅去氧胆酸中以9％的总收率合成的，其中关键步骤是使用Breslow的远程官能化策略。研究了胶束形成和平衡胆固醇增溶性能，以研究抗坏血酸在水溶液中的含量。

  DOI：

  10.1021/ol036073f

文献信息

• [EN] ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：ETH ZÜRICH

  公开号：WO2014147016A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, characterized in that at least one of R8, R9, R10, R11 is -ORa; for use in the treatment or prevention, suppression or amelioration of a disease mediated by the ROR gamma receptor in a subject in need thereof, in particular diabetes and diabetes-related disorders, specifically type II diabetes, methods of their production, their use as a dietary supplement or functional food, as well as methods of treatment or prevention of such diseases.

  本发明涉及公式I的化合物，或其药学上可接受的盐，其特征在于R8、R9、R10、R11中至少有一个是-ORa；用于治疗或预防、抑制或改善由ROR伽玛受体介导的疾病的一种方法，特别是糖尿病和与糖尿病相关的疾病，具体包括II型糖尿病，其生产方法，它们作为膳食补充剂或功能性食品的用途，以及治疗或预防此类疾病的方法。
• Avicholic Acid: A Lead Compound from Birds on the Route to Potent TGR5 Modulators
  作者：Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello、Paola Sabbatini、Francesco Venturoni、Roberto Nuti、Carolina Colliva、Giovanni Rizzo、Luciano Adorini、Mark Pruzanski、Aldo Roda、Antonio Macchiarulo

  DOI：10.1021/ml200256d

  日期：2012.4.12

  Grounding on our former 3D QSAR studies, a knowledge-based screen of natural bile acids from diverse animal species has led to the identification of avicholic acid as a selective but weak TGRS agonist. Chemical modifications of this compound resulted in the disclosure of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid that shows enhanced potency at TGRS and FXR receptors. The synthesis, biological appraisals, and structure-activity relationships of this series of compounds are herein described. Moreover, a thorough physicochemical characterization of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid as compared to naturally occurring bile acids is reported and discussed.