(R)-N-tert-butoxycarbonyl-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine | 851477-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
• 英文别名: tert-butyl (5R)-7-chloro-5-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 851477-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: NNVRFFSOWJPLTP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以1.8 g的产率得到绿卡色林盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种氯卡色林的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种改进的氯卡色林的合成方法，属药物化学领域。以对氯苯乙胺为原料，与丙烯醛经还原胺化反应制备出N‑烯丙基‑4‑氯‑苯乙胺(化合物2)，化合物2的氨基经叔丁氧羰基（Boc）保护得到N‑Boc‑N‑烯丙基‑4‑氯‑苯乙胺(化合物3)，化合物3经醋酸钯催化环合得化合物4，化合物4经催化氢化得到N‑Boc‑氯卡色林，Boc基团在酸性条件下脱去得氯卡色林粗品，经进一步纯化得到氯卡色林。本发明所采用试剂廉价易得，反应安全可靠，反应溶剂可回收再利用，后处理操作简便，环境友好，利于规模化的工业生产。 。

  公开号：

  CN107353250B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
  参考文献：
  名称：

  一种氯卡色林的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种改进的氯卡色林的合成方法，属药物化学领域。以对氯苯乙胺为原料，与丙烯醛经还原胺化反应制备出N‑烯丙基‑4‑氯‑苯乙胺(化合物2)，化合物2的氨基经叔丁氧羰基（Boc）保护得到N‑Boc‑N‑烯丙基‑4‑氯‑苯乙胺(化合物3)，化合物3经醋酸钯催化环合得化合物4，化合物4经催化氢化得到N‑Boc‑氯卡色林，Boc基团在酸性条件下脱去得氯卡色林粗品，经进一步纯化得到氯卡色林。本发明所采用试剂廉价易得，反应安全可靠，反应溶剂可回收再利用，后处理操作简便，环境友好，利于规模化的工业生产。 。

  公开号：

  CN107353250B

文献信息

• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005042490A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并哌啶衍生物，这些衍生物是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防和治疗与5HT2C受体相关的疾病、症状或紊乱，如肥胖和相关紊乱，具有用处。
• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005042491A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并哌啶衍生物，它们是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、症状或障碍，如肥胖及相关疾病，具有用处。
• Benzazepine Derivatives and Methods of Prophylaxis or Treatment of 5Ht2C Receptor Associated Diseases
  申请人：Smith Brian

  公开号：US20070275949A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT 2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis treatment of 5HT 2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及取代的2,3,4,5-四氢-3-苯并环己烯衍生物，其为5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防和治疗5HT2C受体相关的疾病、病况或障碍，如肥胖症及相关疾病，具有有用性。
• Benzazepine Derivatives and Methods of Prophylaxis or Treatment of 5Ht2c Receptor Associated Diseases
  申请人：Smith Brian

  公开号：US20080009478A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT 2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT 2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并氮平衍生物，其是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、状况或障碍，例如肥胖症及相关障碍，具有用途。
• Catalytic cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides: The synergy of iron and Li
  作者：Yun Zhang、Ping Du、Yanru Ji、Siyu Wang、Yanqing Zhu、Zhengli Liu、Yun He、Qian Peng、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.08.011

  日期：2023.12

  iron-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl chlorides with unactivated alkyl chlorides via an iron/B2pin2 catalytic system has been developed. (Hetero)aryl chlorides undergo this transformation smoothly under mild conditions, furnishing the alkylated products with good efficiency. This protocol features excellent functional group compatibility and gram-scale synthesis, which also enables the late-stage functionalization

  已经开发了通过铁/B 2 pin 2 催化体系进行铁催化芳基氯与未活化的烷基氯的交叉亲电子偶联的例子。 (杂)芳基氯在温和条件下顺利进行这种转化，以良好的效率提供烷基化产物。该方案具有良好的官能团兼容性和克级合成能力，也能够实现生物活性分子的后期功能化，从而为药物化学的发展提供了绝佳的机遇。初步实验和计算研究表明该反应可能涉及Fe 0 /Fe II /Fe 0 /Fe催化循环。两个Li与铁的协同作用对于通过氧化加成和阳离子辅助单电子转移途径激活芳基-Cl和烷基-Cl至关重要。