4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)pent-4-enoic acid | 1217263-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-pentenoic acid；4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pent-4-enoic acid；4-([1,1-biphenyl]-4-yl)pent-4-enoic acid；4-(biphenyl-4-yl)-4-pentenoic acid
• CAS: 1217263-82-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: GPMARXVZQBLICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)pent-4-enoic acid 在 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50 %的产率得到(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535

文献信息

• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• Copper(II) Acetate-Catalyzed Hydroxysulfenylation-Initiated Lactonization of Unsaturated Carboxylic Acids with Oxygen as Oxidant and Oxygenation Reagent
  作者：Bingnan Du、Yang Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700036

  日期：2017.5.17

  thiols has been explored. The reaction proceeds through a new hydroxysulfenylation-initiated lactonization pathway with carboxyl as electrophilic group, which provides an efficient access to assembly highly valuable thio-substituted lactone derivatives with good yields under mild conditions. Several control experiments, as well as an isotope labelling experiment disclose that oxygen acts as both oxidant

  已经研究了乙酸铜（II）催化的C = C双键的需氧硫醇化，氧合以及不饱和羧酸与硫醇的分子内环化反应。该反应通过以羧基为亲电基团的新的羟基磺酰化引发的内酯化途径进行，这提供了在温和条件下以良好收率高效组装高价硫取代的内酯衍生物的途径。几个对照实验以及同位素标记实验表明，氧气既是氧化剂，又是反应物，被转移到最终产物中。机理研究支持通过基于不饱和羧酸的烯烃的双官能化来构建新取代内酯的新策略的发现。
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• Synthesis of Chiral Sulfonyl Lactones via Copper-Catalyzed Asymmetric Radical Reaction of DABCO⋅(SO₂ )
  作者：Yang Wang、Lingling Deng、Jie Zhou、Xiaochen Wang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/adsc.201701532

  日期：2018.3.20

  work, an asymmetric copper‐catalyzed radical multi‐component cascade reaction of an unsaturated carboxylic acid, aryldiazonium tetrafluoroborate, and DABCO⋅(SO2)2 (DABSO) has been developed for the enantioselective synthesis of sulfonyl lactones. In this reaction, this SO2 surrogate, DABSO was applied for the first time in the construction of chiral compounds. This multiple‐step asymmetric radical reaction

  在目前的工作中，已经开发了不饱和羧酸，芳基重氮四氟硼酸酯和DABCO⋅（SO 2）2（DABSO）的不对称铜催化的自由基多组分级联反应，用于磺酰基内酯的对映选择性合成。在这个反应中，SO 2作为替代，DABSO首次用于手性化合物的构建中。这种多步不对称自由基反应是在温和条件下进行的，可耐受多种底物，得到相应的磺酰基内酯，化学收率高达95％，ee高达88％。该反应丰富了DABSO的研究内容，为手性官能化的具有季生立体中心的内酯提供了新的有效策略。
• Photoredox-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation and Intramolecular Cyclization for Construction of Fluorinated γ-Butyrolactones
  作者：Wanxing Sha、Wenzhong Zhang、Shengyang Ni、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01279

  日期：2017.9.15

  difluoroalkylation and intramolecular cyclization reaction has been developed for the synthesis of difluoroalkylated oxygen heterocycles. The reaction was carried out under very mild conditions, affording fluorinated isobenzofuran-1-ones, lactone, and cyclic ethers with up to 97% chemical yields. Furthermore, several types of bromofluoroalkane precursors bearing ester, keto, amido, and phosphate groups could all work

  已经开发了级联可见光光催化二氟烷基化和分子内环化反应用于合成二氟烷基化的氧杂环。反应在非常温和的条件下进行，以高达97％的化学收率得到氟化的异苯并呋喃-1-酮，内酯和环醚。此外，带有酯基，酮基，酰胺基和磷酸基的几种类型的溴氟烷烃前体在该反应中都可以很好地起作用，这为制备官能化的二氟烷基化氧杂环化合物提供了一种简便的方法。