methyl 2-[(1S,2R)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-oxocyclopentyl]acetate | 132747-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-[(1S,2R)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 132747-02-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: CIOSRNMNSLULDP-UTPBZSQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,2R)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-oxocyclopentyl]acetate 在 哌啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  An effective and enantioselective process for the total synthesis of (+)-brefeldin A (1) is described which starts from the dextrorotatory ketone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97297-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,3S*,5R*)-(±)-2-bromo-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 偶氮二异丁腈 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 CpZrHCl 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl 2-[(1S,2R)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-oxocyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  An effective and enantioselective process for the total synthesis of (+)-brefeldin A (1) is described which starts from the dextrorotatory ketone 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97297-6

文献信息

• COREY, E. J.;CARPINO, PHILIP, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7555-7558
  作者：COREY, E. J.、CARPINO, PHILIP

  DOI：——

  日期：——