(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1-hydroxy-13-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4-one | 1173198-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1-hydroxy-13-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4-one
• CAS: 1173198-67-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: QAISDSFVHYTGCO-HURUKBRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  580.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1-hydroxy-13-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin A 的不对称全合成：分子内环氧化物开环/RCM 策略

  摘要：

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216723
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-13-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-4-oxo-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-1-yl 4-nitrobenzoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1-hydroxy-13-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin A 的不对称全合成：分子内环氧化物开环/RCM 策略

  摘要：

  通过使用环氧烯丙基硅烷的分子内环氧化物开环和 RCM 反应分别构建 (+)-brefeldin A 的环戊烷和大环内酯环，实现了 (+)-brefeldin A 的高效不对称全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216723