(-)-(2E,4S,5R,7S,9S,10E,15S)-4-<(p-Methoxybenzyl)oxy>-7-<(2-methoxyethoxy)methoxy>brefeldin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-(2E,4S,5R,7S,9S,10E,15S)-4-<(p-Methoxybenzyl)oxy>-7-<(2-methoxyethoxy)methoxy>brefeldin
• 英文别名: (-)-(2E,4S,5R,7S,9S,10E,15S)-4-[(p-Methoxybenzyl)oxy]-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]brefeldin；(1R,2R,3E,7S,11E,13S,15S)-15-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-dien-5-one
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: LCLHLFZLZJAGCL-DMBSAINLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2E,4S,5R,7S,9S,10E,15S)-4-<(p-Methoxybenzyl)oxy>-7-<(2-methoxyethoxy)methoxy>brefeldin 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-(2E,4S,5R,7S,9S,10E,15S)-4-<(p-Methoxybenzyl)oxy>-7-<(2-methoxyethoxy)methoxy>brefeldin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Guy Solladie、Olivier Lohse

  DOI：10.1021/jo00069a013

  日期：1993.8

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.